1-[4-(4-氟-3-甲基苯基)苯基]乙酮 | 1179715-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(4-氟-3-甲基苯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4'-fluoro-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
• 英文别名: 4'-Acetyl-4-fluoro-3-methylbiphenyl；1-[4-(4-fluoro-3-methylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1179715-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: PSGDJOCKBQQNTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

SDS

4'-Acetyl-4-fluoro-3-MethylbiphenylMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-氟-3-甲基苯基)苯基]乙酮 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₆FN
  参考文献：
  名称：

  胺转氨酶从外瓶Xenobiotica -水晶结构和折叠IV转氨酶的工程自然将转换联芳酮

  摘要：

  胺转氨酶经常用于从前手性酮开始生产手性胺。这些胺可以用作活性药物成分或药物前体。但是，当涉及大体积的酮底物（例如联芳基酮）时，胺转氨酶的使用仍然存在局限性。使用数据挖掘，一种来自Exophiala xenobiotica的（R）选择性胺转氨酶鉴定出可以将联芳基酮底物自然转化为相应的胺，转化率高达85％，对映选择性极好（> 99％ee）。获得的蛋白质晶体结构的分辨率为1.52Å，这使我们能够解释这种有趣的底物接受度。结构指导的蛋白质工程导致稳定性提高了五倍变体。此外，氨基酸交换T273S增加了活性并拓宽了底物范围，使各种联芳基酮的转化率高达99％以上。1-（4-（吡啶-3-基）苯基）乙酮在75 mM（15 g / L）上的制备性生物转化导致相应胺的分离收率达到96％。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04524
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-氟-3-甲基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-[4-(4-氟-3-甲基苯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成滑石上的锚固Pd（0）纳米颗粒，用于合成联芳基和血管紧张素II抑制剂的前体

  摘要：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是制备包括联芳基在内的各种有机化合物的最重要，最有效的反应之一。尽管有关该主题的报告数量众多，但是在催化剂处理，回收和再利用以及反应介质方面仍然存在一些方法上的困难。这项工作报告了在合成滑石上为Suzuki-Miyaura反应负载的新型，高效，具有成本效益和可重复使用的钯催化剂的合理设计。从结果确定了关键点：两种设计的催化剂都加速了在EtOH和开瓶装置中的反应，即使在失活的芳基卤化物作用下，也能在短时间内（例如30分钟）提供中等至优异的收率；该协议可以应用于大量的交叉耦合伙伴，显示出极好的官能团耐受性；催化剂可被回收和再利用，而活性没有明显损失。该方案用于合成血管紧张素II抑制剂的前体，例如缬沙坦，氯沙坦，厄贝沙坦和替米沙坦。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705989

文献信息

• A reusable heterogeneous catalyst without leaking palladium for highly-efficient Suzuki–Miyaura reaction in pure water under air
  作者：Qi Cai、Gaosheng Liang、Yufang Xu、Xuhong Qian、Weiping Zhu

  DOI：10.1039/c6ra11736h

  日期：——

  over mesoporous silica. Pd@FSM with a high palladium loading of ca. 11 mg g−1 exhibited superior catalytic activity for Suzuki–Miyaura cross-couplings and a catalyst loading of 0.05 mol% is typically sufficient to achieve excellent reaction yields. Notably, the reaction is typically carried out in water without removing atmospheric oxygen. The catalyst is conveniently recycled and remains highly active

  在这里，我们通过固定新型Pd 2+传感器作为介孔二氧化硅上的促进剂，报告了一种非均相催化剂（Pd @ FSM）。Pd @ FSM，钯载量高。11毫克克-1铃木-宫浦交叉偶联显示出优异的催化活性，催化剂负载量通常为0.05 mol％，足以实现出色的反应收率。值得注意的是，该反应通常在水中进行而不除去大气中的氧气。该催化剂可方便地循环使用，即使循环使用5次后仍保持高活性。在此过程中，钯从催化剂的固体载体中的损失可以忽略不计。此外，催化剂可以在空气中储存至少三个月而不会损失其催化活性。这项工作提供了一种通过组合材料和荧光传感器来开发非均相钯催化剂的新方法。
• Novel Insights into the Combination of Metal‐ and Biocatalysis: Cascade One‐Pot Synthesis of Enantiomerically Pure Biaryl Alcohols in Deep Eutectic Solvents
  作者：Juraj Paris、Nicolás Ríos‐Lombardía、Francisco Morís、Harald Gröger、Javier González‐Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201800768

  日期：2018.10.9

  concentration for the overall process. Moreover, both isolated enzymes and whole cells exhibited excellent activities which allowed to obtain a set of chiral biaryl alcohols in good yields and very high enantiomeric excess (>99 %).

  水中的化学酶联反应的开创性例子之一，例如钯催化的Suzuki-cross偶联，然后进行酶促还原，已经通过使用含有深共晶溶剂（DESs）的介质进行了催化性能的研究。因此，这些新型溶剂的独特性能使其能够在整个过程中达到较高的底物浓度。此外，分离的酶和全细胞均显示出优异的活性，这允许以良好的收率和非常高的对映体过量（> 99％）获得一组手性联芳基醇。
• Synthesis of water soluble Pd‐Piperidoimidazolin‐2‐ylidene complexes and their catalytic activities in neat water
  作者：Sinem Çakır、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.5499

  日期：2020.4

  Through the strategy of water soluble N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand, Pd‐catalyzed reactions were developed in aqueous media. Therefore, four new piperidoimidazolinium salts (1a‐d) consisting of sulfonate (a), esther (b, c) and carboxylic acid (d) functionalities and their water‐soluble Pd‐NHC complexes (2a‐d) were synthesized. The new compounds were characterized by elemental analysis, FTIR,

  通过水溶性N杂环卡宾（NHC）配体的策略，在水性介质中开发了Pd催化的反应。因此，合成了由磺酸盐（a），醚（b，c）和羧酸（d）官能团组成的四种新的哌啶并咪唑啉盐（1a-d）及其水溶性Pd-NHC络合物（2a - d）。这些新化合物通过元素分析，FTIR，TGA，UV-vis和NMR光谱进行了表征。水的催化活性的可溶性钯络合物NHC（2A - d）使用Suzuki-Miyaura（SM）反应和硝基芳烃的还原反应进行了研究。我们发现哌啶二咪唑啉-2-基吡啶上的水溶性极性或离子基团对催化活性有影响。水溶性催化剂可以有效地回收利用，并且可以重复使用六次，而催化活性几乎没有损失。
• Anchored Pd(0) Nanoparticles on Synthetic Talc for the Synthesis of Biaryls and a Precursor of Angiotensin II Inhibitors
  作者：Nelson Luís C. Domingues、Beatriz F. dos Santos、Beatriz A. L. da Silva、Aline R. de Oliveira、Maria H. Sarragiotto

  DOI：10.1055/s-0040-1705989

  日期：2021.3

  cost-effective, and reusable palladium catalysts supported on synthetic talc for the Suzuki–Miyaura reaction. From the results, key points were identified: both designed catalysts accelerated the reaction in EtOH and an open-flask setup, affording moderate to excellent yields within a short time (e.g., 30 min) even for deactivated aryl halides; the protocol can be applied to a great number of both cross-coupling

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是制备包括联芳基在内的各种有机化合物的最重要，最有效的反应之一。尽管有关该主题的报告数量众多，但是在催化剂处理，回收和再利用以及反应介质方面仍然存在一些方法上的困难。这项工作报告了在合成滑石上为Suzuki-Miyaura反应负载的新型，高效，具有成本效益和可重复使用的钯催化剂的合理设计。从结果确定了关键点：两种设计的催化剂都加速了在EtOH和开瓶装置中的反应，即使在失活的芳基卤化物作用下，也能在短时间内（例如30分钟）提供中等至优异的收率；该协议可以应用于大量的交叉耦合伙伴，显示出极好的官能团耐受性；催化剂可被回收和再利用，而活性没有明显损失。该方案用于合成血管紧张素II抑制剂的前体，例如缬沙坦，氯沙坦，厄贝沙坦和替米沙坦。
• Amine Transaminase from <i>Exophiala Xenobiotica</i>—Crystal Structure and Engineering of a Fold IV Transaminase that Naturally Converts Biaryl Ketones
  作者：Aline Telzerow、Juraj Paris、Maria Håkansson、Javier González-Sabín、Nicolás Ríos-Lombardía、Martin Schürmann、Harald Gröger、Francisco Morís、Robert Kourist、Helmut Schwab、Kerstin Steiner

  DOI：10.1021/acscatal.8b04524

  日期：2019.2.1

  Amine transaminases are frequently used for the production of chiral amines starting from prochiral ketones. These amines can be applied as active pharmaceutical ingredients or drug precursors. However, there are still limitations to the use of amine transaminases when it comes to bulky ketone substrates, such as biaryl ketones. Using data mining, an (R)-selective amine transaminase from Exophiala

  胺转氨酶经常用于从前手性酮开始生产手性胺。这些胺可以用作活性药物成分或药物前体。但是，当涉及大体积的酮底物（例如联芳基酮）时，胺转氨酶的使用仍然存在局限性。使用数据挖掘，一种来自Exophiala xenobiotica的（R）选择性胺转氨酶鉴定出可以将联芳基酮底物自然转化为相应的胺，转化率高达85％，对映选择性极好（> 99％ee）。获得的蛋白质晶体结构的分辨率为1.52Å，这使我们能够解释这种有趣的底物接受度。结构指导的蛋白质工程导致稳定性提高了五倍变体。此外，氨基酸交换T273S增加了活性并拓宽了底物范围，使各种联芳基酮的转化率高达99％以上。1-（4-（吡啶-3-基）苯基）乙酮在75 mM（15 g / L）上的制备性生物转化导致相应胺的分离收率达到96％。