1-[4-(二甲氨基)苯基]-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛 | 1039827-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[4-(二甲氨基)苯基]-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]triazole-4-carbaldehyde；1-[4-(dimethylamino)phenyl]triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1039827-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: FBOFGUGVCUXDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(二甲氨基)苯基]-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到((1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles as Conjugative π-Linkers in Push−Pull Chromophores: Importance of Substituent Positioning on Intramolecular Charge-Transfer

  摘要：

  Isomeric charge-transfer chromophores using 1,2,3-triazol-diyl as linker have been studied experimentally and computationally. The instability of the polarized reactants precluded the use of the Huisgen reaction and alternative synthetic methodologies were employed. Charge-transfer absorptions between an N,N-dimethylanilino and a dicyanovinyl group are modest to strong, with maxima from lambda(max) = 400 to 453 nm depending on substituent positioning. TD-B3LYP/6-31G(d) calculations are within 0.6 eV of experiment and assign these bands as HOMO-LUMO transitions.

  DOI：

  10.1021/ol801253z
• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4-(二甲氨基)苯基]-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新合成的苯并噻唑基-1,2,3-三唑衍生物：分子内电荷转移调节、溶剂化荧光显色和抗增殖特性

  摘要：

  在苯环的 R4 上具有 CH 3、F、CF 3、NO 2、OCH 3和 N(CH 3 ) 2取代基的 6 个新的 1-芳基-4-苯并噻唑基-1,2,3-三唑家族具有由用邻氨基苯硫酚处理的相应醛制备。化合物在溶液中使用多核 NMR 光谱进行表征，在固态中通过 X 射线衍射进行表征。具有较强给电子基团的化合物OCH 3和N(CH 3 ) 2的发射光谱，表现出红移带（分别为 391 和 515 nm），最近显示最大的斯托克斯位移和最高的量子产率，随着溶剂极性的降低而增加。根据分子内电荷转移 (ICT) 和 π-π* 的混合物，所有化合物的激发态寿命均呈现双指数衰减，短 (5-12 ns)，长 (45-100 ns)零件。通过 TD-DFT 在乙腈 (ACN) 溶液中计算的它们的第一个单重激发态的结构可以估计偶极矩的变化，这解释了它们对 NO 2和 N(CH 3 )的第一个单重激发态的 ICT 特性2衍生品。重要的是要注意具有给电子

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110905

文献信息

• Photoactivatable Ruthenium Complexes Containing Minimal Straining Benzothiazolyl-1,2,3-triazole Chelators for Cancer Treatment
  作者：Francisco J. Ballester、Alba Hernández-García、M. Dolores Santana、Delia Bautista、Pezhman Ashoo、Enrique Ortega-Forte、Giampaolo Barone、José Ruiz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04432

  日期：2024.4.8

  containing diimine ligands have contributed to the development of agents for photoactivated chemotherapy. Several approaches have been used to obtain photolabile Ru(II) complexes. The two most explored have been the use of monodentate ligands and the incorporation of steric effects between the bidentate ligands and the Ru(II). However, the introduction of electronic effects in the ligands has been less

  含有二亚胺配体的钌(II)络合物为光活化化疗药物的开发做出了贡献。已使用多种方法来获得光不稳定的 Ru(II) 配合物。探索最多的两个是单齿配体的使用以及双齿配体和 Ru(II) 之间空间效应的结合。然而，在配体中引入电子效应的研究较少。在此，我们报告了一系列新型 Ru(II) 配合物Ru1 – Ru5的系统实验、理论和光细胞毒性研究，其通式为 [Ru(phen) 2 (N ∧ N′)] 2+ ，其中 N ∧ N′是基于 1-芳基-4-苯并噻唑基-1,2,3-三唑 (BTAT) 支架的不同最小应变配体，分别为 CH 3 ( Ru1 )、F ( Ru2 )、CF 3 ( Ru3 )、NO 2 ( Ru4 )和苯环的R4中的N(CH 3 ) 2 ( Ru5 )取代基。该配合物在黑暗中在溶液中稳定，但在水中用蓝光（λ ex = 465 nm，4 mW/cm 2 ）照射时，通过 HPLC-MS 光谱法和紫外可见光谱法观察到配体
• 1,2,3-Triazoles as Conjugative π-Linkers in Push−Pull Chromophores: Importance of Substituent Positioning on Intramolecular Charge-Transfer
  作者：Peter D. Jarowski、Yi-Lin Wu、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1021/ol801253z

  日期：2008.8.7

  Isomeric charge-transfer chromophores using 1,2,3-triazol-diyl as linker have been studied experimentally and computationally. The instability of the polarized reactants precluded the use of the Huisgen reaction and alternative synthetic methodologies were employed. Charge-transfer absorptions between an N,N-dimethylanilino and a dicyanovinyl group are modest to strong, with maxima from lambda(max) = 400 to 453 nm depending on substituent positioning. TD-B3LYP/6-31G(d) calculations are within 0.6 eV of experiment and assign these bands as HOMO-LUMO transitions.
• Newly synthesized benzothiazolyl-1,2,3-triazole derivatives: Intramolecular charge transfer tuning, solvatofluorochromism and antiproliferative properties
  作者：Francisco J. Ballester、Enrique Ortega-Forte、Delia Bautista、M. Dolores Santana、Giampaolo Barone、José Ruiz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110905

  日期：2023.1

  which explains the ICT character of their first singlet excited state for the NO2 and N(CH3)2 derivatives. Important to note that compound with the electron-donating N(CH3)2 substituent showed strong solvatofluorochromism (correlated well with the ICT and the dipole moments). Interestingly, some of the compounds are active in human A2780, HeLa and A549 cancer cell lines, exhibiting IC50 values in the

  在苯环的 R4 上具有 CH 3、F、CF 3、NO 2、OCH 3和 N(CH 3 ) 2取代基的 6 个新的 1-芳基-4-苯并噻唑基-1,2,3-三唑家族具有由用邻氨基苯硫酚处理的相应醛制备。化合物在溶液中使用多核 NMR 光谱进行表征，在固态中通过 X 射线衍射进行表征。具有较强给电子基团的化合物OCH 3和N(CH 3 ) 2的发射光谱，表现出红移带（分别为 391 和 515 nm），最近显示最大的斯托克斯位移和最高的量子产率，随着溶剂极性的降低而增加。根据分子内电荷转移 (ICT) 和 π-π* 的混合物，所有化合物的激发态寿命均呈现双指数衰减，短 (5-12 ns)，长 (45-100 ns)零件。通过 TD-DFT 在乙腈 (ACN) 溶液中计算的它们的第一个单重激发态的结构可以估计偶极矩的变化，这解释了它们对 NO 2和 N(CH 3 )的第一个单重激发态的 ICT 特性2衍生品。重要的是要注意具有给电子