1-[4-(呋喃-3-基)苯基]乙酮 | 867204-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(呋喃-3-基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-furan-3-yl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-(furan-3-yl)phenyl)ethan-1-one；4-(3'-furyl)acetophenone；1-(4-(Furan-3-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(furan-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 867204-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: RMNSVQUFLUWEKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3-methyltriazene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(呋喃-3-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 偶联活化芳基三氮烯用于从苯胺合成联芳基

  摘要：

  除非使用化学计量的布朗斯台德或路易斯酸活化剂，否则芳基三氮烯几乎不能参与生产性有机转化。我们在这里首次报道了在普通碱性条件下由 N3 原子上的磺酰基活化的芳基三氮烯的钯催化 Suzuki 偶联。得益于化学计量酸活化剂的消除，活化的芳基三氮烯可以有效地与芳基硼酸偶联，通过使用低负载量的简单催化剂（0.3 mol% Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ）以中等至优异的产率提供二芳基化合物。通过 26 个示例演示了耦合的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200433

文献信息

• Palladium/tetraphosphine catalyzed suzuki cross‐coupling of heteroarylboronic acids with aryl halides
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/jhet.5570450109

  日期：2008.1

  ne/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiophene- or benzothiopheneboronic acids, furan- or benzofuranboronic acids and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding coupling products in good yields. However, in most cases

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。
• Suzuki Coupling Reactions of Heteroarylboronic Acids with Aryl Halides and Arylboronic Acids with Heteroaryl Bromides Using a Tetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2005-871951

  日期：——

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiopheneboronic acids. 3-furanboronic acid and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding adducts in good yields. However, in most cases,

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的 Suzuki 反应以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩硼酸的偶联。3-呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴化物以良好的产率得到相应的加合物。然而，在大多数情况下，杂芳基溴化物与芳基硼酸的反应在底物/催化剂比方面获得了更好的结果。
• A Highly Efficient Monophosphine Ligand for Parts per Million Levels Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides
  作者：Pui Ying Choy、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Wing Kin Chow、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.202000068

  日期：2020.5.22

  A new indolylphosphine WK‐phos has been synthesized for Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with (alkyl)arylboronic acids. The catalyst system with this new ligand was found to be highly effective in facilitating the reaction even at catalyst loading levels in the parts per million range (e.g. 10 ppm).

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。
• Synthesis of 3-Substituted Furans by Hydroformylation
  作者：Perli Nanayakkara、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200505238

  日期：2006.3

  for the synthesis of 3-substituted furans by the hydroformylation of substituted propargylic alcohols is described using rhodium acetate and triphenylphosphine in dichloromethane. The hydroformylation reaction proceeds in a regioselective manner under mild reaction conditions. This novel methodology is versatile and can be applied to the synthesis of a variety of 3-aryl-substituted furans.

  描述了一种使用乙酸铑和三苯基膦在二氯甲烷中通过取代的炔丙基醇的加氢甲酰化合成3-取代的呋喃的简单新颖的方法。加氢甲酰化反应在温和的反应条件下以区域选择性的方式进行。这种新颖的方法学用途广泛，可用于合成各种3-芳基取代的呋喃。
• An air-stable, well-defined palladium–BIAN–NHC chloro dimer: a fast-activating, highly efficient catalyst for cross-coupling
  作者：Jin Zhang、Tao Li、Xue Li、Gaopeng Zhang、Shuai Fang、Wenxuan Yan、Xiangyang Li、Xiufang Yang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2cc02253b

  日期：——

  We report the synthesis, characterization and reactivity of an air-stable, well-defined acenaphthoimidazolylidene palladium–BIAN–NHC chloro dimer complex, [Pd(BIAN–IPr)(μ-Cl)Cl]2. This rapidly activating catalyst merges the reactive properties of palladium chloro dimers, [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]2, with the attractive structural features of the BIAN framework. [Pd(BIAN–IPr)(μ-Cl)Cl]2 is the most reactive Pd(II)–NHC

  我们报告了空气稳定、定义明确的苊并咪唑亚基钯-BIAN-NHC 氯二聚体复合物 [Pd(BIAN-IPr)(μ-Cl)Cl] 2的合成、表征和反应性。这种快速活化的催化剂将氯化钯二聚体 [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl] 2的反应特性与 BIAN 框架的吸引人的结构特征相结合。[Pd(BIAN-IPr)(μ-Cl)Cl] 2是迄今为止发现的最具反应性的 Pd( II )-NHC 预催化剂，可在惰性气氛和有氧条件下快速活化。该催化剂具有体积大但灵活的空间位阻，使 C-H 取代基更接近金属中心，并结合快速解离为单体和强大的 σ 供体特性。[Pd(BIAN–IPr)(μ-Cl)Cl]2应被视为使用明确定义的 Pd( II )-NHC 进行反应的催化剂。