1-[4-(甲基氨基)苯基]-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 72344-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-[4-(甲基氨基)苯基]-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4'-Methylaminochalkon
• 英文别名: 1-[4-(Methylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one；1-[4-(methylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 72344-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HIYKTOQQWBMOGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 、 1-[4-(甲基氨基)苯基]-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 tertiary amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heisler, Teresa; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf, H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 37 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Well-Defined Bis(NHC)Mn(I) Complex Catalyzed Tandem Transformation of α,β-Unsaturated Ketones to α-Methylated Ketones Using Methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04131

  日期：2022.10.7

  Tandem transformation of α,β-unsaturated ketones to α-methylated ketones by utilizing methanol as both the hydrogen and C1 sources is reported in the presence of a phosphine-free bis-N-heterocyclic carbene-Mn(I) (bis-NHC-Mn(I)) catalyst. The dehydrogenative coupling between methanol and α,β-unsaturated ketones produces the corresponding α-methylated ketones along with 1 equiv of formaldehyde and water

  在无膦双-N-杂环卡宾-Mn(I) (bis-NHC- Mn(I)) 催化剂。甲醇和 α,β-不饱和酮之间的脱氢偶联产生相应的 α-甲基化酮以及 1 equiv 的甲醛和水。在不同的双-NHC-Mn(I) 配合物中，乙基翼尖取代的具有三氟甲磺酸根抗衡阴离子的配合物表现出最高的催化活性。该催化体系对于多种底物的还原甲基化非常有效，包括含有 α,β-不饱和酮的芳香族、杂芳香族和脂肪族直链底物。尤其，这种方法导致合成了药学上重要的药物分子，如乙哌立松和兰哌立松。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算以了解这种串联催化过程。