1-[4-(甲基氨基)苯基]-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 | 93579-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[4-(甲基氨基)苯基]-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-<4-(methylamino)phenyl>-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-methylaminophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione；1-[4-(Methylamino)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 93579-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: PAJQSTQIVUHVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(甲基氨基)苯基]-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 在 2-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-N-Acetyl-N-methylaminophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]-hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted azabicycloalkanes, the use thereof, pharmaceutical

  摘要：

  公式为##STR1##的1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮，其中R.sub.1为氢，R.sub.2为氢、磺酰基或酰基，R.sub.3为氢，或者R.sub.1为饱和或不饱和的脂肪族、环状脂肪族或环状脂肪族-脂肪族碳基，碳原子数最多为18，优选最多为12，R.sub.2为氢、低碳烷基、磺酰基或酰基，R.sub.3为氢或低碳烷基，以及其盐，具有有价值的药理学特性，并且是有效的芳香化酶抑制剂。因此，它们可用于治疗激素疾病，特别是乳腺癌。

  公开号：

  US04839379A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylcyclopropanedicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[4-(甲基氨基)苯基]-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶活性。

  摘要：

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在

  DOI：

  10.1021/jm00400a014

文献信息

• ROWLANDS, MARTIN G.;BUNNETT, MICHAEL A.;FOSTER, ALLAN B.;JARMAN, MICHAEL;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 971-976
  作者：ROWLANDS, MARTIN G.、BUNNETT, MICHAEL A.、FOSTER, ALLAN B.、JARMAN, MICHAEL、+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte Azabicycloalkane, ihre Verwendung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0114033B1

  公开（公告）日：1988-10-12
• US4839379A
  申请人：——

  公开号：US4839379A

  公开（公告）日：1989-06-13