1-[4-[2-(4-氨基苯基)乙炔基]苯基]乙酮 | 123770-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-[2-(4-氨基苯基)乙炔基]苯基]乙酮
• 英文名称: 4-((4-aminophenyl)ethynyl)acetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-[(4-aminophenyl)ethynyl]phenyl]-；1-[4-[2-(4-aminophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 123770-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HFMSZLCLBXYFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-乙炔基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-[4-[2-(4-氨基苯基)乙炔基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的钯纳米颗粒：高活性和可重复使用的催化剂，用于水中的碳-碳偶联反应

  摘要：

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

文献信息

• Thermoregulated Aqueous Biphasic Catalysis of Sonogashira Reactions
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Ming Lu

  DOI：10.1071/ch15123

  日期：——

  A water-based thermoregulated system for Pd-catalyzed Sonogashira reactions is presented, which allows for not only a highly efficient homogeneous catalytic reaction, but also an easy separation/recovery of the catalyst. The novel catalytic system exhibits high efficiency and excellent reusability. In addition, the Sonogashira reactions are performed with Pd(OAc)2 without a copper co-catalyst.

  本文介绍了一种用于钯催化 Sonogashira 反应的水基热调节系统，该系统不仅能进行高效的均相催化反应，而且还能方便地分离/回收催化剂。这种新型催化系统具有高效率和出色的可重复使用性。此外，Pd(OAc)2 还能在不使用铜助催化剂的情况下进行 Sonogashira 反应。
• The electronic structure and second-order nonlinear optical properties of donor-acceptor acetylenes: a detailed investigation of structure-property relationships
  作者：Albert E. Stiegman、Eva Graham、Kelly J. Perry、Lutfur R. Khundkar、L. T. Cheng、Joseph W. Perry

  DOI：10.1021/ja00020a030

  日期：1991.9

  increases in the magnitude of beta. For this class of molecules, the increase is dominated by the energy of the intramolecular charge-transfer transition, while factors such as the ground to excited-state dipole moment change and the transition-moment integral are much less important. Increasing the conjugation length from one to two acetylene linkers did not result in an increase in the value of beta;

  合成了一系列供体-受体乙炔化合物，其中共轭长度和供体-受体强度都发生了系统变化。研究了这些结构变化对分子光谱和电子特性的影响，并最终对测得的二阶分子超极化率 (beta) 产生了影响。发现供体-受体强度的增加导致β量级的增加。对于这类分子，增加主要由分子内电荷转移跃迁的能量决定，而诸如基态到激发态偶极矩变化和跃迁矩积分等因素则不那么重要。将共轭长度从 1 个乙炔接头增加到两个乙炔接头不会导致 β 值增加；然而，β 从两个乙炔变成三个乙炔急剧增加。这种增加归因于几个几乎等能的激发态的叠加。
• Copper- and Palladium-Containing Perovskites: Catalysts for the Ullmann and Sonogashira Reactions
  作者：Steven Ley、Sophie Lohmann、Stephen Andrews、Brenda Burke、Martin Smith、J. Attfield、Hirohisa Tanaka、Kimiyoshi Kaneko

  DOI：10.1055/s-2005-865233

  日期：——

  The utility of perovskite-based materials in organic synthesis is explored through examination of a series of copper- and palladium-containing perovskites in Ullmann and Sonogashira type reactions. La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3 is identified as an effective catalyst for the synthesis of a range of biaryl ether and thioether functionalities, whilst a Cu- and Pd-containing perovskite is effective in the Sonogashira reaction. These results suggest that perovskites may be useful leads in the search for new catalysts and reagents for organic synthesis.

  通过研究一系列含铜和含钯的钙钛矿在乌尔曼(Ullmann)和曾加西拉(Sonogashira)型反应中的应用，探讨了基于钙钛矿材料在有机合成中的实用性。La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3被鉴定为合成各种联苯醚和联苯硫醚功能的有效催化剂，而含铜和含钯的钙钛矿在Sonogashira反应中表现出良好的效果。这些结果表明，钙钛矿可能是寻找有机合成新催化剂和试剂的有用线索。
• Pd nanoparticles immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel: Highly active and reusable catalyst for carbon–carbon coupling reactions in water
  作者：Yongwoo Lee、Myeng Chan Hong、Hyunseok Ahn、Jeongmok Yu、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

  日期：2014.10

  with a lower critical solution temperature (LCST) in water. Pd nanoparticles were immobilized on these poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogels. The heterogeneous Pd catalyst showed high catalytic activities for carbon–carbon coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira coupling reactions in water. The Pd catalyst immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel (NIPAM:4-VP = 1:1 M ratio)

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。
• Palladium nanoparticles embedded in improved mesoporous silica: a pH-triggered phase transfer catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Yaoqin Zhu、Ming Lu

  DOI：10.1002/aoc.3349

  日期：2015.10

  An efficient and reusable pH‐responsive mesoporous silica nanocomposite shuttle‐supported palladium catalyst was synthesized, which efficiently promotes the Sonogashira reaction in water‐based biphasic systems. This catalyst of shell‐embedded palladium nanoparticles is highly dispersed in organic phase in a pH range from 9 to 10 just like a homogeneous catalyst, and can be separated and reused like a

  合成了一种有效且可重复使用的pH响应介孔二氧化硅纳米复合材料穿梭支撑的钯催化剂，该催化剂可有效促进水基双相系统中的Sonogashira反应。该壳包埋的钯纳米粒子催化剂像均相催化剂一样，在9至10的pH范围内高度分散在有机相中，并且可以通过调节水性介质的pH值像非均相催化剂一样进行分离和再利用。另外，Sonogashira反应可以在没有铜助催化剂的情况下进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.