比拉斯汀苯乙醇中间体脱溴杂质 | 874895-87-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 比拉斯汀苯乙醇中间体脱溴杂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 874895-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: NEJAUBJWBBPNGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  比拉斯汀苯乙醇中间体脱溴杂质 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到2-(2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Remote C–H bond functionalization reveals the distance-dependent isotope effect

  摘要：

  Iodination of remote aryl C-H bonds has been achieved using palladium acetate as the catalyst and iodoacetate (IOAc) as the oxidant. Systematic kinetic isotope studies imply a mechanistic regime shift as the number of bonds separating the directing heteroatom and the target C-H bond increases. Both isotope and electronic effects observed in remote C-H bond activation are consistent with an electrophilic palladation pathway in which the initial palladation is slower than the C-H bond cleavage. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.026
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 比拉斯汀苯乙醇中间体脱溴杂质
  参考文献：
  名称：

  第一行过渡金属的芳基-恶唑啉螯合物：{κ- C，N-（o -C 6 H 4）CMe 2（COCH 2 CMe 2 N）} FeCl（py）和[（κ- C，N -（o -C 6 H 4）CMe 2（COCH 2 CMe 2 N）} Cr（μ-Cl）] 2 ‡

  摘要：

  芳基-恶唑啉合成子已被研究用于制备强场第一行过渡金属螯合物。使用4,4-二甲基-2-苯基恶唑啉（HPhOx）时，除Zn（κ - C，N -4,4-Me 2 -2-（o -C 6 H 4）恶唑啉之外，没有CH键活化作用可提供络合作用。）2（Zn（PhOx）2），注意到芳基偶联反应与4,4-二甲基-2-（2-lithiophenyl）恶唑啉（LiPhOx）和MX 2 ; [κ- N，N- {4,4-Me 2-（2- o -C 6 H 4）-2-恶唑啉} 2 ] CoCl 2（1 -Co）的结构表征。以（Me 2 N）3 Ti（η - N-（4,4-二甲基-（2-CHPh）恶唑啉）为例，4,4-二甲基-2-苄基恶唑啉（PhCH 2 Ox）的金属化易于去质子化。）（2）和双-N，N ′-（4，4-二甲基-（2-吡啶基甲基甲酰基）恶唑啉）Fe（3）。将氧化的4,4-二甲基-2-（2-溴苯基丙烷-2-基）恶唑啉（BrPhCMe

  DOI：

  10.1021/om100420z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylation of Aryl C−H Bonds with sp³ Organotin Reagents Using Benzoquinone as a Crucial Promoter
  作者：Xiao Chen、Jiao-Jie Li、Xue-Shi Hao、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja0570943

  日期：2006.1.1

  The combination of directed C-H activation, batch-wise addition of tetraalkyltin reagents, and rate enhancement by benzoquinone and microwave irradiation provides a promising strategy for the direct coupling of C-H bonds with organometallic reagents. A variety of tetraalkyltins were coupled to C-H bonds to give the alkylated products in good yields by using 5 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst. Benzoquinone was shown to be essential for the C-H activation when substrates containing non-pi-conjugated chelating groups are used. Monitoring the formation and reductive elimination of the Pd(Ar)(Me)L2 complex also revealed that benzoquinone promotes the reductive elimination step. Microwave irradiation enhances the reaction rate drastically. The versatility of this protocol was demonstrated by using substrates containing either oxazoline or pyridine as directing groups.
• Remote C–H bond functionalization reveals the distance-dependent isotope effect
  作者：Jiao-Jie Li、Ramesh Giri、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.026

  日期：2008.7

  Iodination of remote aryl C-H bonds has been achieved using palladium acetate as the catalyst and iodoacetate (IOAc) as the oxidant. Systematic kinetic isotope studies imply a mechanistic regime shift as the number of bonds separating the directing heteroatom and the target C-H bond increases. Both isotope and electronic effects observed in remote C-H bond activation are consistent with an electrophilic palladation pathway in which the initial palladation is slower than the C-H bond cleavage. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aryl−Oxazoline Chelates of First-Row Transition Metals: Structures of {κ-<i>C</i>,<i>N</i>-(<i>o</i>-C₆H₄)CMe₂(COCH₂CMe₂N)}FeCl(py) and [(κ-<i>C</i>,<i>N</i>-(<i>o</i>-C₆H₄)CMe₂(COCH₂CMe₂N)}Cr(μ-Cl)]₂
  作者：Emily C. Volpe、David R. Manke、Erika R. Bartholomew、Peter T. Wolczanski、Emil B. Lobkovsky

  DOI：10.1021/om100420z

  日期：2010.12.27

  (Me2N)3Ti(η-N-(4,4-dimethyl-(2-CHPh)oxazoline)) (2) and bis-N,N′-(4,4-dimethyl-(2-pyridylmethylyl)oxazoline)Fe (3). Oxidative addition of 4,4-dimethyl-2-(2-bromophenylpropan-2-yl)oxazoline (BrPhCMe2Ox) to Ni(COD)2 provided [κ-C,N-(o-C6H4)CMe2(COCH2CMe2N)}Ni]2(μ-Br)2 (42). With 4,4-dimethyl-2-(2-lithiophenylpropan-2-yl)oxazoline (LiPhCMe2Ox), salt (FeBr2) metathesis proved uncompetitive with oxazoline ring-opening

  芳基-恶唑啉合成子已被研究用于制备强场第一行过渡金属螯合物。使用4,4-二甲基-2-苯基恶唑啉（HPhOx）时，除Zn（κ - C，N -4,4-Me 2 -2-（o -C 6 H 4）恶唑啉之外，没有CH键活化作用可提供络合作用。）2（Zn（PhOx）2），注意到芳基偶联反应与4,4-二甲基-2-（2-lithiophenyl）恶唑啉（LiPhOx）和MX 2 ; [κ- N，N- 4,4-Me 2-（2- o -C 6 H 4）-2-恶唑啉} 2 ] CoCl 2（1 -Co）的结构表征。以（Me 2 N）3 Ti（η - N-（4,4-二甲基-（2-CHPh）恶唑啉）为例，4,4-二甲基-2-苄基恶唑啉（PhCH 2 Ox）的金属化易于去质子化。）（2）和双-N，N ′-（4，4-二甲基-（2-吡啶基甲基甲酰基）恶唑啉）Fe（3）。将氧化的4,4-二甲基-2-（2-溴苯基丙烷-2-基）恶唑啉（BrPhCMe