1-[N-(三氟乙酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯 | 917887-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[N-(三氟乙酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-[N-(trifluoroacetyl)amino]-4-cyclohexanon-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohexane-1-carboxylate；methyl 4-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 917887-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 267.205
• InChiKey: PVZHLHNCUQTAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(三氟乙酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯 在 zinc(II) chloride L-Selectride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 syn-1-[N-(trifluoroacetyl)amino]-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester 、 anti-1-[N-(trifluoroacetyl)amino]-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging

  摘要：

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。

  公开号：

  US20060292073A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-氧代环己烷羧酸甲酯 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79.9%的产率得到1-[N-(三氟乙酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging

  摘要：

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。

  公开号：

  US20060292073A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging
  申请人：Goodman M. Mark

  公开号：US20060292073A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The radiolabeled non-natural amino acid 1-amino-3-cyclobutane-1-carboxylic acid (ACBC) and its analogs are candidate tumor imaging agents useful for positron emission tomography and single photon emission computed tomography due to their selective affinity for tumor cells. The present invention provides methods for stereo-selective synthesis of syn-ACBC analogs. The disclosed synthetic strategy is reliable and efficient and can be used to synthesize a gram quantity of various syn-isomers of the ACBC analogs, particularly, syn-[ 18 F]-1-amino-3-fluorocyclobutane-1-carboxylic acid (FACBC) and syn-[ 123 I]-1-amino-3-iodocyclobutane-1-carboxylic (IACBC) acid analogs.

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。