1-[[2-(4-氯苯基)乙基]氨基]-2-羟基丙烷 | 847063-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[[2-(4-氯苯基)乙基]氨基]-2-羟基丙烷
• 中文别名: 氯卡色林中间体
• 英文名称: 1-((4-chlorophenethyl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[2-(4-chlorophenyl)ethylamino]propan-2-ol
• CAS: 847063-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: URWKQIHYBHDHPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

用途：氯卡色林中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-(4-氯苯基)乙基]氨基]-2-羟基丙烷 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 L-酒石酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 绿卡色林盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氯卡色林盐酸盐半水合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种减肥药氯卡色林盐酸盐半水合物的制备方法，其方法是以对氯苯乙胺为起始原料，经与环氧丙烷胺解开环、氯化、傅克烷基化环合、酒石酸拆分、酒石酸盐游离、成盐酸盐得到氯卡色林盐酸盐半水合物；本发明制备方法反应步骤少、反应条件温和、综合试剂成本低、三废少、后处理简便、操作简单，因此是一种全新、经济环保、高效可工业化生产的制备方法。

  公开号：

  CN105348196A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 氢溴酸 作用下， 91.0~96.0 ℃ 、241.0 kPa 条件下， 生成 1-[[2-(4-氯苯基)乙基]氨基]-2-羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES RELATED TO THE 5-HT2c AGONIST (R)-8-CHORO-I-METHYL-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-3-BENZAZEPINE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES SE RAPPORTANT À L'AGONISTE 5-HT2C (20090911WO2007120517A2ARENA PHARM INC [US], et al20071025the whole document, especially synthetic scheme 1.1DY1-50DYJERRY MARCH: "Advanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanisms and Structure; Third edition", 1985, JOHN WILEY & SONS (WILEY-INTERSCIENCE PUBLICATION), NEW-YORK, XP002527116JERRY MARCHAdvanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanisms and Structure; Third editionNEW-YORKJOHN WILEY & SONS (WILEY-INTERSCIENCE PUBLICATION)1985382-384Y1-50YCAREY, F AND SUNDERG, R.: "Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, second edition", 1983, PLENUM PRESS, NEW YORK, XP002527117CAREY, F AND SUNDERG, R.Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, second editionNEW YORKPLENUM PRESS198396-98Y1-50Y

  摘要：

  本发明提供了在制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶（一种对5-羟色胺（5-HT）受体激动剂）时有用的工艺和中间体，该化合物在治疗或预防中枢神经系统疾病（如肥胖症）方面具有用处。

  公开号：

  WO2009111004A1

文献信息

• 1-(苯乙基氨基)丙烷-2-醇类化合物或其盐的制 备方法
  申请人：上海适济生物科技有限公司

  公开号：CN103601645B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及一种式II所示的1-(苯乙基氨基)丙烷-2-醇类化合物或其盐的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：使式I化合物与环氧丙烷反应生成式II化合物。本发明制备方法使用价廉易得的原料，通过一步反应就得到目标化合物，成本低、操作简便、收率良好、环境友好、适合工业化生产。本发明还涉及氯卡色林或其盐的制备方法，是以本发明得到的高纯度的1-((4-氯苯乙基)氨基)丙烷-2-醇或其盐为原料制备而成，有利于提高产物的质量和稳定性。
• 半水绿卡色林盐酸盐的制备方法
  申请人：山东科兴生物制品有限公司

  公开号：CN106478506B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了半水绿卡色林盐酸盐的制备方法。该制备方法包括如下步骤：(1)式Ⅲ所示化合物与氨反应得到式Ⅱ所示化合物；(2)在氮气保护下，将式Ⅱ所示化合物溶解于有机溶剂中，加入溶剂为有机溶剂的氯化氢溶液进行成盐反应，然后加入水和环己烷形成半水合物，即可得到式Ⅰ所示化合物；所述有机溶剂为异丙醇或1,4‑二氧六环。本发明采用氨水代替现有技术中的碳酸钾，可避免解盐后产生氯化钾导致终产品的灼烧残渣不合格；采用盐酸异丙醇溶液代替传统的氯化氢气体，可避免因气体的用量和速率的控制不当导致在制备过程中引入其它杂质。
• [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESS TO 8-CHLORO-1-METHYL-BENZO[D]AZEPINE, NOVEL INTERMEDIATES AND THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 8-CHLORO-1-MÉTHYL-BENZO[D]AZÉPINE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET LEUR PRODUCTION
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014173928A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention is directed to a simple and economical process for the preparation of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine via novel intermediates and a highly selective asymmetric synthesis leading to enantiopure (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d] azepine or its (S)-enantiomer, in order to avoid or overcome chemical optical resolution.

  本发明涉及一种简单经济的方法，通过新颖的中间体和高度选择性的不对称合成，制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷，从而得到对映纯度为(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或其(S)-对映异构体，以避免或克服化学光学分辨。
• 一种氯卡色林中间体的制备方法
  申请人：山东省药学科学院

  公开号：CN112358406A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明涉及一种氯卡色林中间体1‑[2‑(4‑氯苯基)‑乙基氨基]‑2‑丙醇的制备方法，具体包括，以对氯苯乙醇为起始物料，经溴代反应得到4‑氯苯基乙基溴，再与异丙醇胺缩合，得到目标产物。本发明以氢溴酸为溴代试剂，碳酸钾为缩合反应缚酸剂，碘化钾为缩合反应催化剂，工艺过程收率高、三废少、成本低、操作简单、安全性好，适合工业化生产要求。
• Processes for the Preparation of 8-Chloro-1-Methyl-2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-Benzazepine and Intermediates Related Thereto
  申请人：Weigl Ulrich

  公开号：US20090143576A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides processes, methods and intermediates for the preparation of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine, salts, hydrates and crystal forms thereof which are useful as serotonin (5-HT) receptor agonists for the treatment of, for example, central nervous system disorders such as obesity.

  本发明提供了用于制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶、其盐、水合物和晶型的工艺、方法和中间体，这些物质可用作治疗中枢神经系统疾病（如肥胖症）的血清素（5-HT）受体激动剂。