1-[[[5-(4-氟苯基)呋喃-2-基]亚甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮 | 16118-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-[[[5-(4-氟苯基)呋喃-2-基]亚甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: 1-{[5-(4-fluorophenyl)furfurylidene]amino}hydantoin
• 英文别名: Hydantoin, 1-((5-(p-fluorophenyl)-2-furanyl)methyleneamino)-；1-[(E)-[5-(4-fluorophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 16118-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 287.25
• InChiKey: HPRIXHPEHLVITL-FRKPEAEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 1-[[[5-(4-氟苯基)呋喃-2-基]亚甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮 、 氯甲酸异丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 3-(3-aminopropionyl)-1-{[5-(4-fluorophenyl)furfurylidene]amino}hydantoin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-(Aminoacyl)-1-{[5-(substituted phenyl)furfurylidene]amino}hydantoins

  摘要：

  一系列3-(氨基酰基)-1-{[5-(取代苯基)呋喃基亚甲基]氨基}咪唑啉对肌肉松弛剂具有用处。同时也描述了它们的制备方法。

  公开号：

  US04001222A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[[[5-(4-氟苯基)呋喃-2-基]亚甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Dantrolene analogues revisited: general synthesis and specific functions capable of discriminating two kinds of Ca2+ release from sarcoplasmic reticulum of mouse skeletal muscle

  摘要：

  The general synthesis of dantrolene analogues with various substituents on its phenyl ring has been developed via palladium-catalyzed cross-coupling reactions, the Stille or Suzuki reaction, as the key step. The effects of synthesized analogues have been evaluated by two kinds of Ca2+ release modes from sarcoplasmic reticulum (SR) of mouse skeletal muscle fibers based on: (1) the measurement of twitch contraction caused by the physiological Ca2+ release (PCR) of intact skeletal muscle and (2) the rate of Ca2+-induced Ca2+ release (CICR) in saponin-treated skinned muscle fibers. Although dantrolene, a lead compound, inhibits both twitch contraction and CICR, some structurally modified analogues exhibit one or the other of these effects. The methoxy congener, GIF-0185, potently inhibits the twitch contraction without affecting the CICR, while GIF-0166 and GIF-0248, the ortho-nitro regioisomer and ortho, ortho-dinitro substituted analogues, respectively, doubly potentiate the CICR exclusively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00600-4

文献信息

• WESSELS, F. L.;ELLIS, K. O.;WHITE, R. L. ,, JR, J. PHARM. SCI., 1981, 70, N 9, 1088-1090
  作者：WESSELS, F. L.、ELLIS, K. O.、WHITE, R. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR MAKING 1,3-DISUBSTITUTED-4-OXOCYCLIC UREAS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP1075474A1

  公开（公告）日：2001-02-14
• US4001222A
  申请人：——

  公开号：US4001222A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US6420568B1
  申请人：——

  公开号：US6420568B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• US6414151B1
  申请人：——

  公开号：US6414151B1

  公开（公告）日：2002-07-02