1-[溴(二氟)甲基]-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 273405-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[溴(二氟)甲基]-2-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-Bromodifluoromethyl-2-methylbenzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole,1-(bromodifluoromethyl)-2-methyl-；1-[bromo(difluoro)methyl]-2-methylbenzimidazole
• CAS: 273405-42-8
• 化学式: C₉H₇BrF₂N₂
• 分子量: 261.069
• InChiKey: HZKPPWBRQXSAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[溴(二氟)甲基]-2-甲基-1H-苯并咪唑 在 水 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(二氟甲基)-2-甲基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  heteroarylium-的代Ñ -difluoromethylides和杂芳基- Ñ二氟甲基的阴离子以及它们与亲电子反应：杂芳基和heteroarylium- Ñ二氟甲基三甲基硅烷和新的杂芳基- Ñ -trifluoromethane

  摘要：

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00390-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 二溴二氟甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[溴(二氟)甲基]-2-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-N-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds

  摘要：

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11389

文献信息

• N-Trihalomethyl derivatives of benzimidazole, benzotriazole and indazole
  作者：Lev M Yagupolskii、Dmitrij V Fedyuk、Kirill I Petko、Valeriya I Troitskaya、Valentina I Rudyk、Vitalij V Rudyuk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00321-3

  日期：2000.12

  1-Chlorodifluoromethyl- and 1-trifluoromethyl-substituted 2-methylbenzimidazoles and benzotriazoles were obtained by chlorination of the corresponding methyl 1-azoledithiocarboxylates and subsequent fluorination of the resulting 1-trichloromethyl derivatives. The condensation of N-sodium salts of 2-alkylbenzimidazoles and indazole with CF2Br2 was shown to afford the corresponding 1-bromodifluoromethylated

  通过氯化相应的1-唑二硫代羧酸甲酯，然后将所得的1-三氯甲基衍生物氟化，得到1-氯二氟甲基和1-三氟甲基取代的2-甲基苯并咪唑和苯并三唑。显示2-烷基苯并咪唑和吲唑的N-钠盐与CF 2 Br 2的缩合得到相应的1-溴二氟甲基化的化合物。
• 2-Alkyl-1-(2-aryl-1,1-difluoro-2-hydroxyethyl)benzimidazoles: potential angiotensin II receptor antagonists
  作者：Lev M Yagupolskii、Dmitrij V Fedyuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00148-9

  日期：2000.3

  2-Alkyl-1-(bromodifluoromethyl)benzimidazoles were synthesized and condensed with aromatic aldehydes to give 2-alkyl-1-(2-aryl-1, 1-difluoro-2-hydroxyethyl)-benzimidazoles. potential nonpeptide antagonist of the angiotensin II receptor with the -CF2CH(OH)-bridge between the heterocyclic nitrogen atom and the biphenyl moiety was synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：German Bissky、Vasilij I. Staninets、Alexander A. Kolomeitsev、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-2001-11389

  日期：——

  An efficient procedure for synthesizing heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - new nucleophilic difluoromethylene synthons - from easily available N-bromodifluoromethylated heterocycles, chlorotrimethylsilane and aluminium powder in triglyme or N-methylpyrrolidinone on a preparative scale in 71-75% isolated yield is described. Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and benzaldehyde react under fluoride ion catalysis to give 1-(1,1-difluor-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)heteroaryls, whereas for anionic heteroaryl-N-difluoromethylation of cyclohexanone a stoichiometrical mixture of heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and tetramethylammonium fluoride has to be used.

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。
• Generation of heteroarylium-N-difluoromethylides and heteroaryl-N-difluoromethyl anions and their reactions with electrophiles: heteroaryl- and heteroarylium-N-difluoromethyl trimethylsilanes and a new heteroaryl-N-trifluoromethane
  作者：German Bissky、Gerd-Volker Röschenthaler、Enno Lork、Jan Barten、Maurice Médebielle、Vasilij Staninets、Alexander A. Kolomeitsev

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00390-6

  日期：2001.7

  1-bromodifluoromethyl-2-methyl-benzimidazole using tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) or tris(diethylamido)phosphite leads to new fluorinated carbanionic species, namely heteroarylium-N-difluoromethylides and heteroaryl-N-difluoromethyl anions. In the presence of electrophiles such as benzaldehyde, chlorodiphenylphosphine and chlorotrimethylsilane, the corresponding heteroarylium- and heteroaryl-N-difluoromethylated

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。