1-[硫代(1-苯-1H-四唑-5-基)]丙酮 | 25803-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[硫代(1-苯-1H-四唑-5-基)]丙酮
• 英文名称: 1-<1-phenyl-5(1H)-tetrazolylthio>propan-2-one
• 英文别名: 1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propan-2-one；1-[(1-Phenyl-1H-tetrazol-5-YL)thio]acetone；1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 25803-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00453350
• 分子量: 234.282
• InChiKey: FDXMSEVSSDFTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[硫代(1-苯-1H-四唑-5-基)]丙酮 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[硫代(1-苯-1H-四唑-5-基)]丙酮
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426

文献信息

• Useful Combinations of Monobactam Antibiotics With Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Desarbre Eric

  公开号：US20100056478A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A pharmaceutically composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括公式（I）的抗生素活性化合物与公式（II）至（XIII）中的β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌具有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫南和替吉奴等抗生素产生耐药性的细菌具有活性。该组合物还可以包含公式（II）至（XIII）中的另一种β-内酰胺酶抑制剂，特别是公式（V）或公式（VI）的β-内酰胺酶抑制剂。
• USEFUL COMBINATIONS OF MONOBACTAM ANTIBIOTICS WITH BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150031662A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括式(I)的抗生素活性化合物与式(II)至式(XIII)中的一种β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫纳和替莫纳等抗生素产生耐药性的细菌有活性。该组合物可以包括另一种式(II)至式(XIII)中的β-内酰胺酶抑制剂，特别是式(V)或式(VI)的β-内酰胺酶抑制剂。
• Stereospecific Synthesis of Allenes from β‐Ketosulfones
  作者：Alicja Wasilewska‐Rosa、Kacper Kisiel、Antoni Tkaczyk、Rafał Loska

  DOI：10.1002/adsc.202201211

  日期：2023.3.7

  Enolates formed from 1-phenyl-5-tetrazolyl β-ketosulfones containing a tetrasubstituted α carbon centre undergo elimination to allenes with up to four substituents at the cumulene unit when treated with a weak base (phenolate) in DMSO at room temperature. The reaction is completely regioselective for allene vs diene formation in nearly all investigated cases and it proceeds with central-to-axial chirality

  室温下，在 DMSO 中用弱碱（酚盐）处理时，由含有四取代 α 碳中心的 1-苯基-5-四唑基 β-酮砜形成的烯醇化物会消除为在异丙苯单元中具有最多四个取代基的丙二烯。在几乎所有研究的案例中，该反应对丙二烯和二烯的形成具有完全的区域选择性，并且进行中心到轴向的手性转移。
• Useful beta-lactamase inhibitors
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2308874A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  Compounds of the formula II: in which R8 is of the formula Q-(X)r-CO- wherein either a) X = - CH2-, r = 1, Q is a pyridinium group and R7 is -SO3- or -OSO3-; or b) X = -SCH2- and r = 1; wherein Q is e.g. 1,2,3,4-tetrazol-5-yl and R7 is -SO3H or -OSO3H; or c) X = -CH2NH2-, r = 1 and Q is e.g. phenyl or a 5-6-membered heterocycle and R7 is -SO3H or -OSO3H; or d) X = -NH2- and r = 1, wherein Q is e.g. phenyl and R7 is - SO3H or -OSO3H; are beta-lactamase inhibitors. They may be used in combination with monobactams against gram-negative bacteria.

  式 II 的化合物： 其中 R8 为式 Q-(X)r-CO-，其中 a) X = -CH2-，r = 1，Q 为吡啶基，R7 为 -SO3- 或 -OSO3-；或 b) X = -SCH2-，r = 1；其中 Q 为 1，2，3，4-四唑-5-基，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H；或 c) X = -CH2NH2-，r = 1，Q 为苯基或 5-6 元杂环，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H；或 d) X = -NH2-，r = 1，其中 Q 为 1，2，3，4-四唑-5-基，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H。 或 d) X = -NH2-，r = 1，其中 Q 是苯基等，R7 是-SO3H 或-OSO3H。它们可与单内酰胺类药物结合使用，以对付革兰氏阴性菌。
• Useful Combinations of Monobactam Antibiotics with beta-Lac-tamase Inhibitors
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2484680A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula I: with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae II to XIII are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae II to XIII, particularly of formula V or formula VI.

  一种药物组合物，由式 I 的抗生素活性化合物组合而成： 与式 II 至式 XIII 之一的 β-内酰胺酶抑制剂的组合物，对革兰氏阴性菌，特别是对抗生素（如阿曲南、卡鲁莫南和替格莫南）产生耐药性的细菌具有活性。可选地，组合物中可包含另一种式 II 至式 XIII 之一的 β-内酰胺酶抑制剂，特别是式 V 或式 VI 的抑制剂。