1-[甲氧基(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯 | 18275-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[甲氧基(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(Methoxyphenylphosphoryl)oxy-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[methoxy(phenyl)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 18275-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₂NO₅P
• 分子量: 293.216
• InChiKey: DGBAYRAIRQEPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[甲氧基(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯 在 wild-type phosphotriesterase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-Phenyl-phosphonic acid methyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋有机磷化合物酶促水解过程中立体选择性的操作控制

  摘要：

  野生型细菌磷酸三酯酶催化有机磷化合物的外消旋对的立体选择性水解。通过系统地改变目标底物中离去基团苯酚的 pKa，可以显着提高酶立体选择性。这些变化改变了从扩散事件到磷氧键断裂的底物周转的限速步骤。使用 pKa 值大于 8.5 的酚实现了超过 5000:1 的周转率。该方法能够通过外消旋体的动力学拆分分离对映体过量大于 99% 的 4-乙酰苯基甲基苯基膦酸酯的 RP 对映体。

  DOI：

  10.1021/ja035625m
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[甲氧基(苯基)磷酰基]氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  外消旋有机磷化合物酶促水解过程中立体选择性的操作控制

  摘要：

  野生型细菌磷酸三酯酶催化有机磷化合物的外消旋对的立体选择性水解。通过系统地改变目标底物中离去基团苯酚的 pKa，可以显着提高酶立体选择性。这些变化改变了从扩散事件到磷氧键断裂的底物周转的限速步骤。使用 pKa 值大于 8.5 的酚实现了超过 5000:1 的周转率。该方法能够通过外消旋体的动力学拆分分离对映体过量大于 99% 的 4-乙酰苯基甲基苯基膦酸酯的 RP 对映体。

  DOI：

  10.1021/ja035625m

文献信息

• Operational Control of Stereoselectivity during the Enzymatic Hydrolysis of Racemic Organophosphorus Compounds
  作者：Yingchun Li、Sarah D. Aubert、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja035625m

  日期：2003.6.1

  The wild-type bacterial phosphotriesterase catalyzes the stereoselective hydrolysis of racemic pairs of organophosphorus compounds. The enzymatic stereoselectivity can be substantially enhanced via systematic alteration of the pKa for the leaving group phenol in the target substrates. These changes alter the rate-limiting step for substrate turnover from a diffusional event to phosphorus-oxygen bond

  野生型细菌磷酸三酯酶催化有机磷化合物的外消旋对的立体选择性水解。通过系统地改变目标底物中离去基团苯酚的 pKa，可以显着提高酶立体选择性。这些变化改变了从扩散事件到磷氧键断裂的底物周转的限速步骤。使用 pKa 值大于 8.5 的酚实现了超过 5000:1 的周转率。该方法能够通过外消旋体的动力学拆分分离对映体过量大于 99% 的 4-乙酰苯基甲基苯基膦酸酯的 RP 对映体。