氘代乙腈 | 2206-26-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氘代乙腈
• 中文别名: 乙腈-D3；乙腈-d3；氘代乙腈-d3；氘代乙氰
• 英文名称: [D3]acetonitrile
• 英文别名: acetonitrile-d3；CD3CN；acetonitrile；deuterated acetonitrile；2,2,2-trideuterioacetonitrile
• CAS: 2206-26-0
• 化学式: C₂H₃N
• 分子量: 44.0287
• InChiKey: WEVYAHXRMPXWCK-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  -46 °C
• 沸点：
  80.7 °C(lit.)
• 密度：
  0.844 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  42 °F
• 溶解度：
  溶于大多数有机溶剂
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (小鼠) = 2,693 ppm/1小时

LC50 (mice) = 2,693 ppm/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2845 90 10
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302 + H312 + H332,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312,P337 + P313,P403 + P235
• 储存条件：
  充氩密封，应存放在阴凉通风的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 乙腈-D3
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Trideuteroacetonitrile
Methyl-d3 cyanide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trideuteroacetonitrile
别名
Methyl-d3 cyanide
: C2D3N
分子式
: 44.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acetonitrile-d3
-
CAS 号 2206-26-0
EC-编号 218-616-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
刺激性的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
80.7 °C - lit.
g) 闪点
6 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
97.1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.844 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂, 碱金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,460 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 8.00 h - 7551 ppm
备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 血液：出血
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 经济合作和发展组织的试验指导书405
呼吸道或皮肤过敏
未引起试验动物过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 1,640 mg/l -
96.0 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1648 国际海运危规: 1648 国际空运危规: 1648
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ACETONITRILE
国际海运危规: ACETONITRILE
国际空运危规: Acetonitrile
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

氘代乙腈是一种有机溶剂，常作为非质子性溶剂用于有机反应。它也是核磁共振和色谱技术中常用的有机溶剂。

化学性质

在常温常压下，氘代乙腈为无色液体状。其结构中的甲基具有一定的酸性，在强碱作用下可以脱除氢原子生成碳负离子，并进一步参与亲核进攻反应。氰基的不饱和碳氮三键能与多种亲核试剂反应，形成酯基、酰胺等活性官能团。此外，氰基单元还可以进行环加成反应。

应用

氘代乙腈主要用于核磁共振分析、制药合成、光电材料改性、实验室专用试剂、化学检测等领域。

合成方法

在手套箱中，先将0.005毫摩尔（1摩尔%）的锰催化剂三齿复合物加入到装有搅拌棒的100毫升Schlenk管中。随后通过玻璃吸管分别加入0.5毫米摩尔的乙腈和经过脱气处理的甲苯各0.5毫升，并在室温下搅拌10分钟，再滴加0.5毫升脱气D2O。将Schlenk管从手套箱取出，在110度油浴中搅拌反应24小时。

反应结束后，向体系中加入乙酸乙酯进行萃取，分离有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤去除固体无水硫酸钠后，通过真空除去溶剂即可得到目标产物——氘代乙腈。需要注意的是，由于氘代乙腈沸点较低，在减压蒸馏时应严格控制真空度和蒸发温度。


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代乙腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 3-METHYL-1,2,4-THIADIAZOLE-5-CARBOHYDRAZIDE OR OF THE METHYL-d3 DEUTERATED FORM THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE 3-MÉTHYL-1,2,4-THIADIAZOLE-5-CARBOHYDRAZIDE OU DE SA FORME DEUTÉRÉE MÉTHYL-D3

  摘要：

  本发明涉及一种合成化合物(I)的方法，其中R1代表甲基或甲基-d3，因此对应于3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-羧肼或其氘代甲基-d3形式。这些化合物在制备药物化合物，特别是费佐利那替和氘代费佐利那替的合成中作为关键中间体非常有用。

  公开号：

  WO2020128003A1
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成 氘代乙腈
  参考文献：
  名称：

  钌催化使用D 2 O †的脂肪族腈选择性α-氘代

  摘要：

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc03971b
• 作为试剂：
  描述：

  [Co(Bipy)₂(catecholate)]ClO₄ 在 氘代乙腈 、 重水 、 维生素 C 、 二溴甲烷 作用下， 生成 tris-(2,2'-bipyridyl)cobalt(II) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  消除配体结构对钴(III)配合物还原速率的影响

  摘要：

  摘要 通过原位核磁共振波谱研究了模型药物分子不同结构的联吡啶配体对杂配钴(III)配合物的还原。还原过程中消除的配体的性质对还原率产生重大影响，这表明应选择最佳量的钴来进行某种药物的氧化还原激活递送。

  DOI：

  10.1134/s1070328423600699

文献信息

• Reactivity of a Dimethylplatinum(II) Complex with the Bis(2-pyridyl)dimethylsilane Ligand: Easy Silicon–Carbon Bond Activation
  作者：Muhieddine Safa、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om3000136

  日期：2012.5.14

  (1; bps = bis(2-pyridyl)dimethylsilane) undergoes easy oxidative addition with bromine, iodine, methyl iodide, or methyl triflate to give [PtBr2Me2(bps)], [PtI2Me2(bps)], [PtIMe3(bps)], or [PtMe3(OH2)(bps)][OTf], respectively. The complex [PtIMe3(bps)] is slowly hydrolyzed in solution, with cleavage of the pyridyl–silicon bonds, to give [PtIMe3(py)2] and (Me2SiO)n. In contrast, oxidation of 1 with oxygen/CF3CH2OH

  化合物[PtMe 2（bps）]（1； bps =双（2-吡啶基）二甲基硅烷）易与溴，碘，碘甲烷或三氟甲磺酸甲酯氧化加成，得到[PtBr 2 Me 2（bps）]，[ PtI 2 Me 2（bps）]，[PtIMe 3（bps）]或[PtMe 3（OH 2）（bps）] [OTf]。配合物[PtIMe 3（bps）]在溶液中缓慢水解，并裂解吡啶基-硅键，得到[PtIMe 3（py）2 ]和（Me 2 SiO）n。相反，用氧气/ CF 3氧化1CH 2 OH，过氧化氢，或过氧化二苯甲酰/ H 2 ö用甲基-硅键的裂解发生，得到[PTME（BPS）-μ-κ 3 Ñ，Ñ，Ô -OSiMe（2-C 5 H ^ 4 N）2 PTME 3 ] [CF 3 CH 2 OB（C 6 ˚F 5）3 ]，[PTME 3 κ 3 ñ，ñ，ø - （2-C 5 H ^ 4 N）2 SIMEO}]或[PTME 3
• Reductive C(sp²)–N Elimination from Isolated Pd(IV) Amido Aryl Complexes Prepared Using H₂O₂ as Oxidant
  作者：Elikplim Abada、Peter Y. Zavalij、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/jacs.6b12648

  日期：2017.1.18

  ketone (dpk)-supported amidoarylpallada(II)cycles derived from various 2-(N-R-amino)biphenyls (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) react with hydrogen peroxide in MeOH, THF, MeCN or AcOH to form the corresponding C-N coupled products, N-R-substituted carbazoles, in 82-98% yield. For R = MeSO2 and CF3SO2, the corresponding reaction intermediates, amidoaryl Pd(IV) complexes were isolated and characterized by

  衍生自各种 2-(NR-氨基) 联苯 (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) 的二-2-吡啶基酮 (dpk) 支持的酰胺芳基钯 (II) 环与过氧化氢在 MeOH、THF、MeCN 中反应或 AcOH 形成相应的 CN 偶联产物，NR 取代的咔唑，产率为 82-98%。对于 R = MeSO2 和 CF3SO2，相应的反应中间体，酰胺芳基 Pd(IV) 配合物被分离出来，并通过单晶 X 射线衍射和/或核磁共振光谱进行表征。首次详细研究了从分离的酰胺芳基 Pd(IV) 配合物中的 C(sp2)-N 还原消除。
• Manganese-Pincer-Catalyzed Nitrile Hydration, α-Deuteration, and α-Deuterated Amide Formation via Metal Ligand Cooperation
  作者：Quan-Quan Zhou、You-Quan Zou、Sayan Kar、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.1c01748

  日期：2021.8.20

  A simple and efficient system for the hydration and α-deuteration of nitriles to form amides, α-deuterated nitriles, and α-deuterated amides catalyzed by a single pincer complex of the earth-abundant manganese capable of metal–ligand cooperation is reported. The reaction is selective and tolerates a wide range of functional groups, giving the corresponding amides in moderate to good yields. Changing

  报道了一种简单有效的系统，用于腈的水合和 α-氘化以形成酰胺、α-氘化腈和 α-氘化酰胺，该系统由能够进行金属-配体合作的地球丰富锰的单钳络合物催化。该反应具有选择性并且可以耐受多种官能团，从而以中等至良好的产率得到相应的酰胺。将溶剂从叔丁醇改为甲苯并使用 D 2 O 导致以高选择性形成 α-氘代腈。此外，可以一步直接从腈和 D 2 中获得 α-氘化酰胺O 在四氢呋喃中。初步的机理研究表明，这些转变通过金属-配体协同途径促进了腈的活化，生成锰酮亚胺和烯酰胺钳络合物作为进一步转变的关键中间体。
• Visible photocatalysis of novel oxime phosphonates: synthesis of β-aminophosphonates
  作者：Yong-Hong Li、Chun-Hai Wang、Su-Qian Gao、Feng-Ming Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c9cc06075h

  日期：——

  A novel type of oxime phosphonate was synthesized and used in the intermolecular cascade radical addition reaction of alkenes to access β-aminophosphonates via visible-light-driven N-centered iminyl radical-mediated and redox-neutral selective C–P single-bond cleavage in an active phosphorus radical route. The procedure is characterized by its ability to achieve the construction of Csp3–P and Csp3–N

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。
• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。

表征谱图