1-丁基氨基蒽-9,10-二酮 | 129-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-丁基氨基蒽-9,10-二酮
• 中文别名: 1-(正丁基氨基)蒽醌
• 英文名称: 1-butylamino-9,10-anthraquinone
• 英文别名: N-n-butylamino-1-anthraquinone；1-n-Butylaminoanthraquinone；1-butylaminoanthraquinone；1-butylamino-anthraquinone；1-Butylamino-anthrachinon；1-butylamino anthraquinone；1-(Butylamino)anthraquinone；1-(butylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 129-45-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: AHOSCUOPPDQVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  485.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基氨基蒽-9,10-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromofluorogenic naphthoquinolinedione-based probes for sensitive detection and removal of Hg2+ in aqueous solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110025
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-丁基氨基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  卤代蒽醌衍生物与胺在质子惰性溶剂中的乌尔曼缩合反应

  摘要：

  在非质子介质中卤代蒽醌与胺的乌尔曼缩合反应中，亚铜催化剂比铜催化剂更有效。在 Cu(I) 催化剂存在下，具有羟基的胺（3-氨基-1-丙醇和 2-氨基乙醇）比碱性更高的丁胺更具反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.547

文献信息

• Amide Ion Formation and<i>N</i>-Alkylation of Aminoanthraquinones in the Presence of Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Sadao Arai、Seijiro Kato、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.58.1458

  日期：1985.5

  Amide ions were formed by the deprotonation of the amino group of amino- and (monoalkylamino)anthraquinones in the presence of powdered potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide (DMSO). Under a nitrogen atmosphere these amide ions changed to their radical anions. The amide ions of 1-aminoanthraquinones reacted with excess alkyl halides to yield 1-alkylaminoanthraquinones, while the N-alkylation of

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在粉末氢氧化钾的存在下，通过氨基-和（单烷基氨基）蒽醌的氨基去质子化形成酰胺离子。在氮气氛下，这些酰胺离子转变为它们的自由基阴离子。1-氨基蒽醌的酰胺离子与过量的烷基卤反应生成1-烷基氨基蒽醌，而2-氨基蒽醌的N-烷基化以良好的产率得到2-二烷基氨基蒽醌。2-氨基二苯甲酮经历单-N-烷基化，而4-氨基偶氮苯和对硝基苯胺经历二-N-烷基化。还发现 DMSO 的碳负离子很容易攻击（二烷基氨基）蒽醌的羰基。
• A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRROLOANTHRONE
  作者：Sadao Arai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/cl.1981.1789

  日期：1981.12.5

  spiro[1-dibenzylamino-10-anthrone-9,3′-[2]phenyloxirane] (1) quantitatively under a nitrogen atmosphere. The oxirane (1) was converted into 1-phenyl-2-benzylpyrrolo[4,3,2-mn]anthracene-6-one (2) (substituted pyrroloanthrone) having strong fluorescence in ethanol by treatment with hydrochloric acid.

  1-苄氨基蒽醌在粉末状 KOH 的 DMSO 中与苄基氯反应，在氮气氛下定量得到螺[1-二苄基氨基-10-蒽酮-9,3'-[2] 苯基环氧乙烷] (1)。通过用盐酸处理，环氧乙烷(1)在乙醇中转化为具有强荧光的1-苯基-2-苄基吡咯并[4,3,2-mn]蒽-6-酮(2)(取代的吡咯并蒽酮)。
• Novel, direct amination of anthraquinone by rhodium(I) complexes
  作者：Katsuhisa Mita、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1039/c39800001036

  日期：——

  In the presence of certain rhodium(I) complexes, anthraquinone was found to react with amines to give the 1-alkylaminoanthraquinones, along with small amounts of the 1,4-bis(alkylamino)anthraquinones; this direct amination characteristically occurs only at the α-position of anthraquinone.

  在某些铑（I）配合物的存在下，发现蒽醌与胺反应生成1-烷基氨基蒽醌，以及少量的1,4-双（烷基氨基）蒽醌。该直接胺化通常仅在蒽醌的α位发生。
• Anthroneamine based chromofluorogenic probes for Hg2+ detection in aqueous solution
  作者：Ashwani Kumar、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.134

  日期：2012.4

  Anthroneamine derivatives 1–3 (H2O:DMSO; 9:1, HEPES buffer, pH 7.0 ± 0.1) undergo highly selective fluorescence quenching with Hg2+. The observed linear fluorescence intensity change allows the quantitative detection of Hg2+ between 200 nM/40 ppb—12 μM/2.4 ppm even in the presence of interfering metal ions viz. Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cr3+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Ag+, Cd2+, Pb2+. Probes 1–3

  Anthroneamine衍生物1 - 3（H 2 ○：DMSO; 9：1，HEPES缓冲液，pH 7.0±0.1）经历高选择性荧光淬灭与汞2+。即使在存在干扰金属离子的情况下，观察到的线性荧光强度变化也允许定量检测200 nM / 40 ppb-12μM/ 2.4 ppm之间的Hg 2+。Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Ba 2 +，Cr 3+，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Ag +，Cd 2+，Pb 2+。探针1 - 3和它们的汞2+复合物也显示出它们的实际应用性的宽的pH电阻。
• Aromatic compounds and their manufacture
  申请人：Brent Chemicals International Limited

  公开号：US04371694A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  Compounds of Formula I or Formula II ##STR1## where A is an electron withdrawing group and B is a secondary or tertiary amino group or the group OD where D is H, aryl or an aliphatic group are made by reacting a corresponding compound of Formula Ia or Formula IIa ##STR2## in a solvent with a reagent selected from organic primary and secondary amines and compounds of the formula MOD where M is an alkali metal and A and D are as defined above. In this process the nitro group and the group B in Formula I and Ia are in the 2- or 4- position and the compounds of Formula I, Ia, II and IIa may optionally be further substituted. Preferably a primary or secondary amine is reacted with a compound of formula Ia, preferably using dimethylformamide as solvent. The process can result in the production of novel compounds, including (1) Compounds of Formula III wherein each group A is CO.sub.2 H or an alkali metal, amine or ammonium salt thereof or the two groups A together form a carboxylic anhydride group and B is in the 2- or 4-position and is OD, where D is hydrogen or an aliphatic group or is a secondary or tertiary amine group, (2) compounds of Formula IV ##STR3## where B is the group OD or the group NR.sub.2 R.sub.3 and wherein at least one of R.sub.1 and D or at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 comprise a solubilizing group containing a primary amino, carboxylic, sulphonate or phosphate ester group in the form of an alkali metal, amine or ammonium salt or is a polyalkylene oxide group, the compounds optionally being further substituted.

  化学式为I或II的化合物，其中A为电子吸引基团，B为二级或三级氨基团或OD基团，其中D为氢、芳基或脂肪基，可通过在溶剂中与有机一级和二级胺和化合物MOD（其中M为碱金属，A和D如上所定义）之一的试剂反应来制备化学式Ia或IIa的相应化合物。在此过程中，化学式I和Ia中的硝基和基团B位于2-或4-位，化学式I、Ia、II和IIa的化合物可以选择进一步取代。优选使用二甲基甲酰胺作为溶剂，将化学式Ia的一级或二级胺与其反应。该过程可以产生新的化合物，包括（1）化学式III的化合物，其中每个基团A为CO2H或碱金属、胺或铵盐，或两个基团A共同形成羧酸酐基团，B位于2-或4-位，为OD，其中D为氢或脂肪基或二级或三级胺基团，（2）化学式IV的化合物，其中B为OD基团或NR2R3基团，其中R1和D中的至少一个或R1、R2和R3中的至少一个包含一种含有一级氨基、羧酸、磺酸盐或磷酸酯基团的增溶基团，形式为碱金属、胺或铵盐或为聚乙烯氧化物基团，化合物可以选择进一步取代。