1-丁基氮丙啶 | 1120-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-丁基氮丙啶
• 英文名称: N-butylaziridine
• 英文别名: N-(n-butyl)-aziridine；N-Butyl-ethylenimin；Aziridine, 1-butyl-；1-butylaziridine
• CAS: 1120-85-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: XIEJPTDTTYFCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  754;754

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基氮丙啶 生成 1,4-二丁基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  N-取代的亚乙基亚胺的聚合和解聚的一些方面

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002577
• 作为产物：
  描述：

  2-丁氨基乙醇 在 氯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-丁基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  新型离子液体的合成与表征：N取代的氮丙啶鎓盐

  摘要：

  首次使用简单的合成路线合成了基于三元环叠氮基阳离子的离子液体。N-丁基-N-甲基叠氮基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺，N-丙基-N-乙基叠氮基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺，N-丁基-N- [2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]叠氮基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺，N从而以良好的收率和令人满意的纯度获得了N-丁基-N-甲基叠氮基二氰胺和N-丁基-N-乙基叠氮基二氰胺，并进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.876

文献信息

• Process for the production of high energy materials
  申请人：Secretary of State for Defence

  公开号：US04985584A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  A process for the production of a high energy nitrate ester involves reacting, in an inert organic solvent, a heterocyclic compound, selected from oxiranes, oxetanes, N-substituted aziridines and N-substituted azetidines, with either N.sub.2 O.sub.4 or N.sub.2 O.sub.5, and when the compound is reacted with N.sub.2 O.sub.4, oxidizing the O- or N-nitrate substituents or substituent in the product to O- or N-nitrate substituent or substituents. The remaining ring carbon atoms on the heterocyclic compound may be substituted or unsubstituted. Preferred substituent groups for the C and/or N ring atoms on the compound include alkyl, cyanoalkyl, haloalkyl, nitroalkyl, and substituted aryl. Several novel nitrate ester are also provided, including nitrated derivatives of polybutadiene, in which between 1% and 25% of the carbon atoms in the polymer are substituted by vicinal nitrate ester (--ONO.sub.2) groups.

  生产高能硝酸酯的过程涉及在惰性有机溶剂中，将来自环氧烷、环氧乙烷、N-取代环氧丙烷和N-取代环氧丁烷的杂环化合物与N.sub.2 O.sub.4或N.sub.2 O.sub.5反应，当该化合物与N.sub.2 O.sub.4反应时，将产物中的O-或N-硝酸酯取代基氧化为O-或N-硝酸酯取代基。杂环化合物上剩余的环碳原子可以是取代的或未取代的。化合物上的C和/或N环原子的首选取代基团包括烷基、氰基烷基、卤代烷基、硝基烷基和取代芳基。还提供了几种新型硝酸酯，包括聚丁二烯的硝化衍生物，其中聚合物中1%至25%的碳原子被邻位硝酸酯(--ONO.sub.2)基取代。
• Preparation of nitramine-nitrates by ring-opening nitration of aziridines by dinitrogen pentoxide (N2O5
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87980-1

  日期：1993.8

  bearing various types of substituents on the ring nitrogen, were treated with N2O5 in chlorinated solvents at sub-ambient temperature and formed 1,2-nitramine-nitrate products by a novel ring-opening nitration reaction analogous to that established for the corresponding oxygen heterocycles (epoxides). A wide variety of classes of aziridine underwent the reaction (N-alkyl, N-(nitroaryl), N-acyl and N-imidyl)

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。
• Synthesis of Alkyltantalocene Oxide, Sulfide, and Imide Derivatives:  Stereospecific Heteroatom and -group Transfers from Oxiranes, Thiiranes, and Aziridines to Methyltantalocene
  作者：Grant Proulx、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om950470f

  日期：1996.1.9

  reconverted to Cp2Ta(S)(CH3) by treatment with phosphines (phosphine sulfides are also generated in this process). All the heteroatom and -group transfer reactions are completely stereospecific at carbon. Mechanistic studies of the nitrene group transfer have revealed an early transition state with only minor charge buildup on the nitrogen center and very little dependence on substituents bound to

  辐照Cp 2 Ta（C 2 H 4）（CH 3）或热解Cp 2 Ta（PMe 3）（CH 3）会干净地产生充当Cp 2 Ta（CH 3）的中间体。该物种有效地从环氧乙烷，硫杂环丁烷和氮丙啶中提取杂原子和-基团，导致形成Cp 2 Ta（X）（CH 3）（X = O，S和NR）和相应的烯烃。硫化物产物Cp 2 Ta（S）（CH 3）保留了对噻喃的双重反应性。它会从硫杂环丁烷中进一步吸收热硫原子，得到Cp2的Ta（η 2 -S 2）（CH 3），并且在竞争光化学途径中，硫代硫醇盐配合物的Cp 2的Ta（S）（SCH 3）。我们的结果构成了一个罕见的例子，表明腈基团从氮丙啶转移到金属中心（也是第一个被证明是立体定向的），并且是从金属-烷基硫化物物种首次形成可溶性硫醇盐的。过硫化物络合物可以转化为Cp 2 Ta（S）（CH 3）用膦处理（在此过程中还会生成硫化膦）。所有杂原子和基团转移反应在碳原子上
• [3+2] Cross-Coupling Reactions of Aziridines with Isocyanates Catalyzed by Nickel(II) Iodide
  作者：Takeshi Munegumi、Isao Azumaya、Takako Kato、Hyuma Masu、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol052417l

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text]. Cycloaddition of aziridines with isocyanates proceeded smoothly in the presence of a nickel catalyst, and five iminooxazolidine derivatives were isolated in good yields. The best result was obtained when the reaction was carried out in the presence of NiI2, and a longer reaction time allowed the isomerization of the iminooxazolidine to the corresponding imidazolidinone derivatives

  [反应：请参见文字]。在镍催化剂的存在下，氮丙啶与异氰酸酯的环加成反应顺利进行，并且以高收率分离出五种亚氨基恶唑烷衍生物。当在NiI2存在下进行反应时，可获得最佳结果，更长的反应时间使亚氨基恶唑烷异构化为相应的咪唑烷酮衍生物。
• Reactions of Aziridines with Acetyl Chloride and Related Compounds
  作者：Itaru Okada、Toshio Takahama、Rokuro Sudo

  DOI：10.1246/bcsj.43.2591

  日期：1970.8

  When aziridines (1) were treated with acetyl compounds, such as acetyl chloride, acetic acid, acetic anhydride, and thioacetic acid, the corresponding acetamide derivatives were obtained in good yields. In the case of acetyl chloride, some derivatives of N-(2-chloroethyl)acetamide (5) were found to be unstable in the face of moisture; they were easily hydrolyzed to give N-(2-hydroxyethyl) acetamide

  当氮丙啶类化合物(1)用乙酰基化合物如乙酰氯、乙酸、乙酸酐和硫代乙酸处理时，相应的乙酰胺衍生物收率良好。在乙酰氯的情况下，发现 N-(2-氯乙基)乙酰胺 (5) 的一些衍生物在水分面前不稳定；它们很容易水解得到 N-(2-羟乙基) 乙酰胺盐酸盐 (3)。讨论了 N-(2-巯基乙基)-N-苄基乙酰胺 (12) 的 NMR 谱。