1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-2-亚甲基- | 144543-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-2-亚甲基-
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylenebutan-1-ol
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 144543-37-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: NRJWQLKOLVOYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-2-亚甲基- 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以27 g的产率得到((3-(bromomethyl)but-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI-FLUORO AZEPANES AS HBV CAPSID ASSEMBLY MODULATORS
  [FR] AZÉPANES DI-FLUORÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ASSEMBLAGE DE LA CAPSIDE DU VHB

  摘要：

  揭示了一种通过调节CAM1来治疗受影响的疾病、综合症、状况和紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：（I）。其中R1a、R1b、R2、R3、R4和X在此处被定义。

  公开号：

  WO2020239862A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-2-亚甲基-
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065

文献信息

• N,N-Dimethylaminobenzoates enable highly enantioselective Sharpless dihydroxylations of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Yaohong Zhao、Xiangyou Xing、Shaolong Zhang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00621f

  日期：——

  beneficial catalyst–substrate π–π stacking electronic interactions in the classical Sharpless asymmetric dihydroxylations (SAD) leads to the identification of highly polarizable allylic N,N-dimethylaminobenzoate as a remarkably efficient auxiliary for inducing high levels of enantioselectivities (up to 99% ee) in the traditionally challenging substrate class of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes.

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。
• Direct Preparation of Allylstannanes from Allyl Alcohols: Convenient Synthesis of β-Substituted Allylstannanes and of Stereodefined γ-Substituted Allylstannanes
  作者：Stefan Weigand、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-1996-4237

  日期：1996.4

  Primary allyl alcohols are converted into allyltributylstannanes in a one-pot operation. It entails (i) deprotonation with BuLi, (ii) sulfonylation with mesyl chloride, and (iii) nucleophilic substitution by LiSnBu3. Conversions are quantitative with isolated yields ranging from 70% to 100%. If the starting allyl alcohol contains a stereogenic double bond its configuration is retained.

  首先烯丙基醇在一步操作中被转化为烯丙基三丁基锡烷。该过程包括（i）使用丁基锂进行去质子化，（ii）用甲磺酰氯进行砜化，以及（iii）通过三丁基锡化锂进行亲核取代。转化率是定量的，分离产率从70%到100%不等。如果初始的烯丙基醇含有手性双键，其构型将得以保持。
• Copper-catalyzed enantioselective synthesis of bridged bicyclic ketals from 1,1-disubstituted-4-methylene-1,6-hexanediols and related alkenols
  作者：Ameya S. Burde、Shuklendu D. Karyakarte、Eric D. Sylvester、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/d0cc06404a

  日期：——

  Bridged bicyclic ketals display a range of bioactivities. Their catalytic enantioselective synthesis from acyclic 1,1-disubstituted alkene diols is disclosed. This reaction combines asymmetric catalysis with a distal radical migration. Alkynes and arenes undergo the group transfer.

  桥联双环缩酮表现出一系列生物活性。公开了它们从无环 1,1-二取代烯烃二醇的催化对映选择性合成。该反应结合了不对称催化和远端自由基迁移。炔烃和芳烃发生基团转移。
• Stereoselective Construction of Spiro-Indolenine Frameworks through a Prins/Friedel-Crafts Cyclization Cascade Reaction
  作者：Rapelli Chandrashekhar、Sahithya Phani Babu Vemulapalli、Balasubramanian Sridhar、Basireddy Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701812

  日期：2018.4.17

  A strategy has been developed for the synthesis of pharmaceutically relevant spiroindolenines in a single step that proceeds through a sequential Prins/Friedel–Crafts cyclization. A 3‐([2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl]amino}methyl)but‐3‐en‐1‐ol derivative and various aldehydes react under mild conditions, leading to the products in good yields with high diastereoselectivity (Ns: 2‐nitrobenzenesulfonyl, TFA:

  已经开发了一种策略，可通过一步的Prins / Friedel-Crafts环化过程一步合成合成药物相关的螺环吲哚胺。3-（[[（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基]氨基}甲基）丁-3-烯-1-醇衍生物与各种醛在温和的条件下反应，导致产物收率高高非对映选择性（Ns：2-硝基苯磺酰基，TFA：三氟乙酸，DCM：二氯甲烷）。
• Tandem Prins cyclization for the synthesis of indole fused spiro-1,4-diazocane scaffolds
  作者：Chandrashekhar Rapelli、Balasubramanian Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/d0ob01384f

  日期：——

  A novel strategy has been developed for the synthesis of indole fused spiro-1,4-diazocane derivatives. Using a tandem Prins cyclization, this is the first report on the synthesis of eight-membered spirodiazocane scaffolds, which are less accessible due to ring strain but more relevant to drug discovery.

  已经开发了一种用于合成吲哚稠合螺-1,4-重氮烷衍生物的新策略。使用串联 Prins 环化，这是关于合成八元螺二唑烷支架的第一份报告，该支架由于环应变而不易接近，但与药物发现更相关。