1-丙-2-炔基环己烷-1-羧酸 | 72335-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-丙-2-炔基环己烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarboxylic acid；1-propargyl-1-cyclohexyl-carboxylic acid；1-prop-2-ynylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 72335-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD07787016
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YGRMINYKFUISMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙-2-炔基环己烷-1-羧酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-methylene-2-oxa-spiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的羧酸分子内O-Vinylation合成烯醇内酯

  摘要：

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。

  DOI：

  10.1021/ol9015578
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-丙-2-炔基环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯NNC钳配合物作为高效催化炔酸环化异构化的催化剂

  摘要：

  两步（通过氧化加成进行亲核取代/钯化）序列提供了对非对称钯NNC钳形复合物的高收益途径。在存在极低量的后者钯络合物的情况下，许多在α和β位置具有不同取代方式的末端和内部链烷酸被区域和非对映选择性环异构化为相应的环外烯醇内酯，从而使空位转换数空前和频率范围为1,000,000至700,000和41,667至9722 h -1分别实现。基于使用催化量的三乙胺作为碱的优化方案，可以通过NMR光谱轻松地实时监控反应。从动力学和中毒实验中收集了一些证据，这些证据支持上述钳形配合物直接参与反应的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600492

文献信息

• Exploiting the higher alkynophilicity of Au-species: development of a highly selective fluorescent probe for gold ions
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Milind S. Thakare、P. Hemant Kumar、Prakriti. R. Bangal、Ayan Kumar Barui、Chitta Ranjan Patra

  DOI：10.1039/c2cc35083a

  日期：——

  A new approach, involving the anchoring–unanchoring of a fluorophore, has been developed for the detection of Au-species. The fluorescent probe was found to be highly selective for sensing gold species in the presence of several other metal ions. A successful application to bioimaging has also been demonstrated with A549 lung cancer cells.

  一种新方法，涉及荧光团锚定-去锚定的过程，已被开发用于检测金种类的物种。发现这种荧光探针对在存在其他几种金属离子的情况下检测金物种具有高度选择性。此外，还成功地将其应用于A549肺癌细胞的生物成像。
• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。
• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Formal Alkyne Aza-Prins Cyclization: Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Mixed N,O-Acetals Generated from Homopropargylic Amines to Highly Substituted Piperidines
  作者：Cheoljae Kim、Hyo Jin Bae、Ji Hyung Lee、Wook Jeong、Haejin Kim、Vasu Sampath、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja906744r

  日期：2009.10.21

  cycloisomerization to access highly substituted piperidines has been developed. By combining a conceptually new way of generating iminium ions using cationic gold(I) complexes and an efficient cyclization reaction that can minimize a potentially competing aza-Cope rearrangement, the proposed reaction successfully circumvents a long-standing problem in the classical aza-Prins reaction. Synthetic utility of the catalytic

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。
• New Linearly and Angularly Fused Quinazolinones: Synthesis through Gold(I)-Catalyzed Cascade Reactions and Anticancer Activities
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Balasubramanian Sridhar、Sujata Patra、Manika Pal Bhadra、Chitta Ranjan Patra

  DOI：10.1002/ejoc.201101822

  日期：2012.3

  A robust library-based approach to new fused quinazolinones by the development of gold(I)-catalyzed cascade reactions between 2-aminobenzohydrazides and alkynoic acids is documented. Selected compounds were administered to lung (A549) and breast cancer cells (MDA-MB-231 and MCF-7) in vitro and it was found that some successfully inhibited cell proliferation.

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。