1-丙基-1,2,4-三唑 | 89417-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丙基-1,2,4-三唑
• 中文别名: 1-丙基-1H-[1,2,4]三唑
• 英文名称: n-propyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-propyl-1,2,4-triazole；1-propyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 89417-77-6
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: CUOVNMDNRAZFDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.66 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-1,2,4-三唑 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-propyl-1,2,4-triazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于1-烷基-1,2,4-三唑四氟硼酸酯的可重复使用布朗斯台德酸催化的Knoevenagel反应

  摘要：

  Knoevenagel反应是合成α，β-不饱和腈的最有用方法之一。我们公开了由1-烷基-1,2,4-三唑鎓盐催化的醛与丙二腈的Knoevenagel反应的有效方案，以优异的产率提供相应的产物。该反应的重要特征是催化剂。1-烷基-1,2,4-三唑鎓盐被回收再利用。此外，反应条件是环境友好的，并且不产生任何有害废物。

  DOI：

  10.2174/1570178614666171017164516
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 溴丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-丙基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-二唑和1,2,4-三唑通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶子基的选择性镀锌或镁放大作用进行官能化。

  摘要：

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00238

文献信息

• Organocatalytic deprotonative functionalization of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds using in situ generated onium amide bases
  作者：Kiyofumi Inamoto、Hitomi Okawa、Hiroshi Taneda、Maomi Sato、Yutaro Hirono、Misato Yonemoto、Shoko Kikkawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c2cc35701a

  日期：——

  Onium amides, generated in situ from the combination of aminosilanes and onium fluorides (R(4)PF, R(4)NF), are employed for the first time as bases for catalytic deprotonative functionalization of C(sp(2))-H and activated C(sp(3))-H bonds under mild conditions.

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。
• Carboxylation of C−H Bonds Using <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes
  作者：Ine I. F. Boogaerts、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja103429q

  日期：2010.7.7

  A highly efficient [(NHC)Au(I)]-based (NHC = N-heterocyclic carbene) catalytic system for the carboxylation of aromatic and heteroaromatic C-H bonds was developed. The significant base strength of the Au-OH species is at the origin of the activation process and permits the facile functionalization of C-H bonds without the use of other organometallic reagents.

  开发了一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于芳族和杂芳族 CH 键的羧化。Au-OH 物质的显着碱强度是活化过程的起点，允许在不使用其他有机金属试剂的情况下轻松地对 CH 键进行官能化。
• Copper(I) Complexes Based on Five-Membered P^∧N Heterocycles: Structural Diversity Linked to Exciting Luminescence Properties
  作者：Daniel M. Zink、Thomas Baumann、Jana Friedrichs、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ic4019162

  日期：2013.12.2

  Bridging P∧N ligands bearing five-membered heterocyclic moieties such as tetrazoles, 1,2,4-triazoles, oxadiazoles, thiadiazoles, and oxazoles have been investigated regarding their complexation behavior with copper(I) iodide as metal salts. Different complex structures were found, depending either on the ligand itself or on the ligand-to-metal ratios used in the complexation reaction. Two different

  桥接P∧已经研究了具有五元杂环部分的N配体，例如四唑，1,2,4-三唑，恶二唑，噻二唑和恶唑与碘化铜（I）作为金属盐的络合行为。发现了不同的络合物结构，这取决于配体本身或络合反应中使用的配体与金属的比率。通过X射线单晶分析揭示了两种不同的发光双核复合结构和一种四核复合结构，并对其光物理性质进行了进一步研究。对于双核配合物，这些配合物的发射最大值在可见光谱的蓝色至黄色区域中，而对于四核配合物，则在黄色至橙色区域中。使用密度泛函理论（DFT）的进一步研究表明，最高占据的分子轨道（HOMO）主要位于金属卤化物核上，而最低的未占据的分子轨道（LUMO）主要位于配合物的配体领域。在不同的环境（如纯粉末，纯膜，PMMA基质或二氯甲烷溶液）中进一步检查了发射特性，揭示了这些配合物在有机发光二极管中的应用潜力很大。尤其是具有1,2,4-三唑部分的配合物，在可见光谱的蓝色区域具有最大发射峰，量子产率高达95
• 疏水型自燃N-烃基三唑类双氰基硼烷配合物 及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108484654B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种疏水型自燃N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物及其制备方法。所述N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物的结构如式I所示。制备配合物的方法，其主要步骤是：先由1,2,4‑三氮唑和卤代烃化合物通过N‑烃基化反应，再与氰基硼氢化钠通过N‑硼氢化配位，最终得到目标产物。本发明所提供的配合物可以用作疏水、自燃型绿色火箭推进剂燃料，具有极短的点火延迟时间和良好的水稳定性等优点。式I中，R选自烃基取代基中的任意一种。
• Synthesis, structure and catalytic activity of xylylene-bridged dipalladium complexes with triazolylidene ligands
  作者：Yufeng Du、Beibei Liang、Fenglei Yang、Yanhui Shi、Xiuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1007/s11243-016-0117-5

  日期：2017.4

  di-N-heterocyclic carbene (NHC) dipalladium complexes, [PdPyBr2]2(di-NHC) (2a–h), in which di-NHC represents a di-triazolylidene, featuring a 1,4-xylylene spacer between the carbene units, have been prepared from the reactions of the corresponding ditriazolium bromides with PdCl2 and excess NaBr as an additive in the presence of K2CO3 in pyridine. All of the complexes were fully characterized by NMR

  一系列二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物，[PdPyBr2]2(di-NHC) (2a-h)，其中 di-NHC 代表二三唑亚基，之间有 1,4-亚二甲苯基间隔基卡宾单元是通过相应的二三唑鎓溴化物与 PdCl2 和过量的 NaBr 作为添加剂在 K2CO3 存在下在吡啶中的反应制备的。所有配合物均通过 NMR 光谱、IR 和元素分析进行​​了充分表征。通过X射线衍射研究确定了2b的分子结构，显示了Br…H–C的分子间氢键。在苯乙烯与溴苯的 Heck 反应中研究了配体大小对催化活性的影响。配合物2g表现出最好的催化活性，