1-乙基-1H-吲哚-3-羧酸 | 132797-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethylindole-3-carboxylic acid；1-ethyl-1H-indol-3-carboxylic acid
• CAS: 132797-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04035647
• 分子量: 189.214
• InChiKey: TWVUTEBEOYXQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-3-羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[3-(Aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-(1-ethylindol-3-yl)methanone;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-乙基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成和含磺酰胺的支架作为潜在的微管蛋白抑制剂的新的吲哚衍生物的生物学评价†往最‡

  摘要：

  以微管为靶标的药物在世界范围的各种癌症治疗中都起着关键作用。在我们的研究中，设计，合成了一系列含有磺酰胺支架的新型吲哚衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物18对四种类型的人类癌细胞系（IC 50值为0.24-0.59μM）和微管蛋白组装（IC 50 = 1.82μM）表现出最强的抑制作用。进一步的研究表明，化合物18是HeLa细胞凋亡的有效诱导剂，并可能在细胞周期的G2 / M期引起细胞停滞。分子对接和共聚焦显微镜分析结果表明该化合物18可以与微管蛋白的秋水仙碱结合位点紧密结合，并起微管蛋白聚合抑制剂的作用。还建立了3D-QSAR模型以提供更多信息，这些信息可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1039/c6md00255b

文献信息

• Discovery and optimisation of 1-acyl-2-benzylpyrrolidines as potent dual orexin receptor antagonists
  作者：Jodi T. Williams、John Gatfield、Catherine Roch、Alexander Treiber、Francois Jenck、Martin H. Bolli、Christine Brotschi、Thierry Sifferlen、Bibia Heidmann、Christoph Boss

  DOI：10.1039/c5md00074b

  日期：——

  1-acyl-2-benzylpyrrolidines were discovered as potent and competitive dual orexin receptor antagonists. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, and aqueous solubility was increased by twentyfold, providing compounds suitable for preclinical evaluation. Compound 27 showed insurmountable antagonism at both orexin 1 and orexin 2 receptor subtypes and displayed a comparable sleep-promoting

  从在大鼠和人肝微粒体中具有高固有清除率和低水溶性的噻吩并哌啶前导化合物开始，发现了一系列新型的1-酰基-2-苄基吡咯烷酮，它们是有效且具有竞争力的双重orexin受体拮抗剂。改善了代谢稳定性以提供口服暴露，并且水溶性增加了二十倍，从而提供了适合临床前评估的化合物。化合物27对orexin 1和orexin 2受体亚型均显示出不可克服的拮抗作用，并且在大鼠中具有与Almorexant和suvorexant相当的促睡眠作用。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• [EN] QUINOLYL AMIDE DERIVATIVES AS CCR-5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLYLE AMIDE ANTAGONISTES DE CCR-5
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004113323A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to a series of compounds which are CCR-5 receptor antagonists of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined herein.

  本发明涉及一系列化合物，其为一般式(I)的CCR-5受体拮抗剂，或其药学上可接受的盐，其中变量在此处定义。
• [EN] ARYLMETHYLAMINE DERIVATIVES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLMETHYLAMINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2001090101A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Provided herein are compounds of formula (I) wherein R1-4, n and Ar are as defined in claim 1, and their pharmaceutical compositions. These compounds are tryptase inhibitors and may be used in the treatment of e.g. asthma and inflammatory diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-4、n和Ar如权利要求1所定义，以及它们的药物组成物。这些化合物是胰蛋白酶抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症性疾病等疾病。
• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。