1-乙基-1H-咪唑-5-甲醛盐酸盐 | 842972-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-1H-咪唑-5-甲醛盐酸盐
• 中文别名: 1-乙基-1H-咪唑-5-甲醛
• 英文名称: 1-ethyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-ethylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 842972-42-3
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: VHWIECSRYTXFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-咪唑-5-甲醛盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-(5-((4-chloro-2-fluorobenzyl)oxy)-2,4-difluorophenyl)piperidin-1-yl)methyl)-1-((1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLP-1 RECEPTOR AGONIST, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GLP-1, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  [ZH] GLP-1受体激动剂及其药物组合物和用途

  摘要：

  作为GLP-1受体激动剂的式(I)所示的杂芳基化合物、或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、立体异构体、互变异构体、区域异构体、氮氧化物、或混合物，和包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物或其药物组合物在制备治疗哺乳动物心血管代谢性疾病和相关病症的药物中的用途。所述化合物对GLP-1受体显示出优异的激动作用，具有非常好的开发前景。

  公开号：

  WO2021259309A1
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-咪唑甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到1-乙基-1H-咪唑-5-甲醛盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLP-1 RECEPTOR AGONIST, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GLP-1, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  [ZH] GLP-1受体激动剂及其药物组合物和用途

  摘要：

  作为GLP-1受体激动剂的式(I)所示的杂芳基化合物、或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、立体异构体、互变异构体、区域异构体、氮氧化物、或混合物，和包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物或其药物组合物在制备治疗哺乳动物心血管代谢性疾病和相关病症的药物中的用途。所述化合物对GLP-1受体显示出优异的激动作用，具有非常好的开发前景。

  公开号：

  WO2021259309A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYLKETONE DERIVATIVES ASD ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLCÉTONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013120771A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds as inhibitors of aldosterone synthase.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3和R4 n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将这些化合物用作醛固酮合成酶抑制剂的方法。
• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• ACETAMIDO-PHENYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Athenex, Inc.

  公开号：US20220106301A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of disorders in which expression of P-glycoprotein and/or cytochrome P450 (e.g., CYP3A4) is modulated (e.g., cancers which have developed multi-drug resistance).

  本公开涉及到Formula (I)的化合物，以及它们的前药、药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文披露的化合物对于治疗P-糖蛋白和/或细胞色素P450（例如CYP3A4）表达被调节的疾病（例如已发展出多药耐药性的癌症）是有用的。
• Synthesis and study of CuII complex with nitroxide, a jumping crystal analog
  作者：R. Z. Sagdeev、S. E. Tolstikov、S. V. Fokin、I. V. Obsharova、S. V. Tumanov、S. L. Veber、G. V. Romanenko、A. S. Bogomyakov、M. V. Fedin、E. V. Tretyakov、M. Halcrow、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1007/s11172-017-1722-y

  日期：2017.2

  We synthesized 1-ethylimidazolyl-substituted nitronyl nitroxides, i.e., 2-(1-ethylimidazol-4-yl)- (L4Et) and 2-(1-ethylimidazol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide-1-oxyl (L5Et). The stable radical L5Et is an ethyl analog of 2-(1-methylimidazol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide-1-oxyl (L5Me) described earlier, the reaction of which with Cu(hfac)2 (hfac is 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate) leads to the formation of the [Cu(hfac)2(L5Me)2] jumping crystals. The reaction of Cu(hfac)2 with L5Et with reagent ratios 1: 2 and 1: 1 yields heterospin complexes [Cu(hfac)2(L5Et)2] and [Cu(hfac)2L5Et]2, respectively. X-ray diffraction study of the mononuclear complex [Cu(hfac)2(L5Et)2] determined that the compound has a packing similar to that of jumping crystals studied earlier, with the only difference being that the O...O contacts between neigh- boring nitroxide groups were found to be 0.3—0.5 Å longer than in [Cu(hfac)2(L5Me)2]. As a result of the lengthening of these contacts, [Cu(hfac)2(L5Et)2] crystals lack chemomechanical activi- ty. We found that when cooling crystals of binuclear complex [Cu(hfac)2L5Et]2 below 50 K, the antiferromagnetic exchange between unpaired electrons of the >N—•O groups of neighboring molecules leads to the full spin-pairing of the nitroxides, with only the Cu2+ ions contributing to the residual paramagnetism of the compound.

  我们合成了1-乙基咪唑基取代的亚硝基氮氧自由基，即2-(1-乙基咪唑-4-基)-(L4Et)和2-(1-乙基咪唑-5-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-3-氧化物-1-氧基(L5Et)。稳定的自由基L5Et是之前描述的2-(1-甲基咪唑-5-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-3-氧化物-1-氧基(L5Me)的乙基类似物，其与Cu(hfac)2（hfac是1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）的反应导致形成[Cu(hfac)2(L5Me)2]跳跃晶体。Cu(hfac)2与L5Et的反应，试剂比为1:2和1:1，分别生成异自旋配合物[Cu(hfac)2(L5Et)2]和[Cu(hfac)2L5Et]2。单核配合物[Cu(hfac)2(L5Et)2]的X射线衍射研究表明，该化合物的堆积与之前研究的跳跃晶体相似，唯一的区别是相邻氮氧自由基之间的O...O接触比[Cu(hfac)2(L5Me)2]中的长0.3—0.5 Å。由于这些接触的延长，[Cu(hfac)2(L5Et)2]晶体缺乏化学机械活性。我们发现，当将双核配合物[Cu(hfac)2L5Et]2的晶体冷却到50 K以下时，相邻分子的>N—•O基团之间未配对电子的反铁磁交换导致氮氧自由基的完全自旋配对，只有Cu2+离子对化合物的残余顺磁性产生贡献。
• SUBSTITUTED PORPHYRINS
  申请人：Crapo James D.

  公开号：US20120214780A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates, in general, to a method of modulating physiological and pathological processes and, in particular, to a method of modulating cellular levels of oxidants and thereby processes in which such oxidants are a participant. The invention also relates to compounds and compositions suitable for use in such methods.

  本发明涉及一种调节生理和病理过程的方法，特别是一种调节细胞氧化剂水平及其参与的过程的方法。本发明还涉及适用于这种方法的化合物和组合物。