1-乙基-2,3,4,6,7,12-六氢吲哚并[2,3-a]喹嗪 | 40163-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2,3,4,6,7,12-六氢吲哚并[2,3-a]喹嗪
• 英文名称: 1-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: Wenkert's enamine；1-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine；1-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 40163-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: MTEOGEBTRZOKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2,3,4,6,7,12-六氢吲哚并[2,3-a]喹嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XV1) 合成 (+) - 长春胺和 (+) - 脱脂素长春胺酯的新途径

  摘要：

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160709
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydro-6H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-乙基-2,3,4,6,7,12-六氢吲哚并[2,3-a]喹嗪
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XV1) 合成 (+) - 长春胺和 (+) - 脱脂素长春胺酯的新途径

  摘要：

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160709

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Richter Gedeon Vegeyszeti Gyar Rt.

  公开号：US05352790A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  The invention relates to a novel process for the preparation of (-) -1.beta.-ethyl-1.alpha.-(hydroxymethyl) - 1,2,3,4,6,7,12,12b.alpha.-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine of the formula (I) ##STR1## and to novel intermediates obtained in this process. The compound of the formula (I) prepared by the process of the invention possesses a peripheral vasodilator effect.

  本发明涉及一种新型制备(-)-1-β-乙基-1-α-(羟甲基)-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉(I式)的方法，以及在该过程中获得的新型中间体。通过本发明的方法制备的I式化合物具有周围血管扩张剂的效果。
• Efficient synthesis of 1-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine: a key precursor to eburnane alkaloids
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39800000109

  日期：——

  The title compound has been conveniently synthesized from the imine (3) by cyclisation with acrylic acid followed by reduction.

  通过用丙烯酸环化然后还原，可以方便地由亚胺（3）合成标题化合物。
• Novel applications of the modified polonovski reaction-IX
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen、Ari Koskinen、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86795-8

  日期：1987.1
• Koblicova, Zdena; Holubek, Jiri; Trojanek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2722 - 2730
  作者：Koblicova, Zdena、Holubek, Jiri、Trojanek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pentacyclic Ring Systems, Indolo[2,3-a][1,2]oxazino[5,6-i]quinolizine and Indolo[2,3-a]pyrano[3,2-i]quinolizine, and Their Application for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids
  作者：András Nemes、János Kreidl、László Czibula、Katalin Nógrádi、Mária Farkas、Csaba Szántay Jr.、Gábor Tárkányi、Gábor Balogh、Ida Juhász、Alajos Kálmán、László Párkányi

  DOI：10.3987/com-00-8875

  日期：——

  15a-Ethyl-14-carboxylic esters of the title pentacycles (6) and (8) were prepared via Wenkert's enamine (4). Both compounds can be readily transformed into indoloquinolizinylpyruvate oxime esters (5), key intermediates for the synthesis of vincamine alkaloids. The ring/chain equilibrium observed for compounds (6) and (8) was studied by UV and NMR spectroscopic methods.