1-乙基-3-甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-甲腈 | 187409-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-甲腈
• 英文名称: (+/-)-1-ethyl-3-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 187409-16-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: VCGKQXOGMIUDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-甲腈 在 potassium tert-butylate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的Diels-Alder方法制备氢异喹啉

  摘要：

  描述了一种在Diels-Alder反应中使用二氢吡啶鎓离子作为亲二烯体的官能化氢异喹啉环的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01043-0
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylpyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-乙基-3-甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物遗传学理论的甘露糖碱生物碱的方法

  摘要：

  据报道，制备17的条件得到改善，同时还合成了高级中间体38，该中间体在去往keramaphidin B的途中，后者是一种甘露糖胺的可能的生物遗传前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01129-5

文献信息

• Synthesis of Stereoenriched Piperidines via Chemo-Enzymatic Dearomatization of Activated Pyridines
  作者：Vanessa Harawa、Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Jack J. Sangster、Amelia K. Gilio、Lucian Pirvu、Rachel S. Heath、Antonio Angelastro、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Jordan W. Nafie、Gideon Grogan、Roger C. Whitehead、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c07143

  日期：2022.11.23

  efficient and sustainable methods for the synthesis of nitrogen heterocycles is an important goal for the chemical industry. In particular, substituted chiral piperidines are prominent targets due to their prevalence in medicinally relevant compounds and their precursors. A potential biocatalytic approach to the synthesis of this privileged scaffold would be the asymmetric dearomatization of readily assembled

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。