1-乙基六氢-2H-氮杂卓-2-酮 | 19797-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-乙基六氢-2H-氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 1-ethylhexahydro-2H-azepin-2-one
• 英文别名: N-ethyl caprolactam；N-ethyl ε-caprolactam；1-Ethylazepan-2-one
• CAS: 19797-08-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GWCFTYITFDWLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244℃ at 99.83kPa
• 密度：
  0.987 at 20℃
• LogP：
  0.6 at 20℃ and pH7.2
• 表面张力：
  68.3mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基六氢-2H-氮杂卓-2-酮 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.0h， 以53%的产率得到1-ethylhexahydro-2H-azepin-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 357 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-乙基六氢-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  负载在金刚石纳米粒子上的铜纳米粒子催化的烯烃的还原。

  摘要：

  预先通过Fenton处理（Cu / D），然后与氢退火（Cu / DH）纯化的，负载在金刚石纳米颗粒（D NPs）上的铜纳米颗粒（Cu NPs）是高效且可重复使用的非均相催化剂，可将苯乙烯加氢成乙苯的需要最少生产率值为30,617个循环。

  DOI：

  10.1039/c3cc39011j

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。
• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• METHOD FOR PRODUCING N,N-SUBSTITUTED-1,3-PROPANDIAMINES
  申请人：Ernst Martin

  公开号：US20110060166A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to a process for preparing N,N-substituted 1,3-propanediamine by a) reacting secondary amine with acrolein at a temperature of from (−50) to 100° C. and a pressure of from 0.01 to 300 bar, and b) reacting the reaction mixture obtained in stage a) with hydrogen and ammonia in the presence of a hydrogenation catalyst at a temperature of from 40 to 400° C. and a pressure of from 1 to 400 bar, wherein the molar ratio of secondary amine to acrolein in stage a) is 2:1 or more and the hydrogenation catalyst used in stage b) comprises cobalt. In a preferred embodiment, acrolein which has been obtained from glycerol based on renewable raw materials is used. The invention further relates to the use of N,N-dimethyl-1,3-propanediamine (DMAPA) based on renewable raw materials as a feedstock for lubricant soaps and other detergents, coagulants, polymers and comb polymers. In a further preferred embodiment, stage b) is performed in the presence of water.

  本发明涉及一种制备N,N-取代1,3-丙二胺的方法，包括： a) 在温度为(−50)至100°C和压力为0.01至300巴的条件下，将二级胺与丙烯醛反应， b) 在存在氢化催化剂的条件下，将阶段a)得到的反应混合物与氢气和氨在温度为40至400°C和压力为1至400巴的条件下反应， 其中阶段a)中二级胺与丙烯醛的摩尔比为2:1或更高，并且阶段b)中使用的氢化催化剂包括钴。在一个优选实施例中，使用从可再生原料甘油制得的丙烯醛。本发明还涉及将基于可再生原料的N,N-二甲基-1,3-丙二胺（DMAPA）用作润滑皂和其他洗涤剂、凝聚剂、聚合物和共聚物的原料的用途。在另一个优选实施例中，阶段b)在水的存在下进行。
• METHOD FOR PRODUCING N,N-SUBSTITUTED-3-AMINOPROPAN-1-OLS
  申请人：Wigbers Christof Wilhelm

  公开号：US20110288338A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a process for preparing N,N-substituted 3-aminopropan-1-ols by a) reacting secondary amine with acrolein at a temperature of (−50) to 100° C. and a pressure of 0.01 to 300 bar, and b) reacting the reaction mixture obtained in stage a) with hydrogen and ammonia in the presence of a hydrogenation catalyst at a pressure of 1 to 400 bar, wherein the molar ratio of secondary amine to acrolein in stage a) is 1:1 or more and the temperature in stage b) is in the range from (−50) to 70° C. In a preferred embodiment, acrolein which has been obtained from glycerol based on renewable raw materials is used. The invention further relates to the use of an N,N-dimethyl-3-aminopropan-1-ol (DMAPOL) based on renewable raw materials as a catalyst for polyurethane preparation, as a scrubbing fluid in gas scrubbing, in the electronics chemicals and electroplating sectors, as a feedstock in organic synthesis, and as an intermediate in the production of pharmaceuticals and crop protection compositions.

  本发明涉及一种制备N,N-取代3-氨基丙醇的方法，包括： a) 在温度为(-50)至100°C、压力为0.01至300巴的条件下，将二级胺与丙烯醛反应， b) 在获得的反应混合物中加入氢气和氨气，在氢化催化剂存在下，在压力为1至400巴的条件下进行反应， 其中在阶段a)中二级胺与丙烯醛的摩尔比为1:1或更高，在阶段b)中的温度范围为(-50)至70°C。在一个首选实施例中，使用从可再生原料甘油中获得的丙烯醛。该发明还涉及基于可再生原料的N,N-二甲基-3-氨基丙醇（DMAPOL）作为聚氨酯制备的催化剂，作为气体洗涤中的洗涤液，在电子化学品和电镀行业中，作为有机合成中的原料，以及作为制药品和农药组合物生产中的中间体的用途。