1-乙基亚磺酰硫基乙烷 | 18542-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 中文名称: 1-乙基亚磺酰硫基乙烷
• 英文名称: ethyl ethanethiosulfinate
• 英文别名: S-ethyl ethanesulfinothioate；1-Ethylsulfinylsulfanylethane
• CAS: 18542-39-7
• 化学式: C₄H₁₀OS₂
• 分子量: 138.255
• InChiKey: FIWQKOIUXFENIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 0.2-0.3 Torr)
• 密度：
  1.104 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基亚磺酰硫基乙烷 生成 乙蒜素
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸衍生物的光氧化作用2.单线态氧与二硫化物反应的显着溶剂作用

  摘要：

  一系列9种二硫化物的光氧化表明，硫代亚磺酸盐/硫代磺酸盐产物的比率会受到溶剂性质的显着影响。甲醇影响该比例的独特能力归因于向硫代过亚砜中间体的亲核加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76951-6
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-乙基亚磺酰硫基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170

文献信息

• First insights into the mode of action of a “lachrymatory factor synthase” – Implications for the mechanism of lachrymator formation in Petiveria alliacea, Allium cepa and Nectaroscordum species
  作者：Quan He、Roman Kubec、Abhijit P. Jadhav、Rabi A. Musah

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.07.013

  日期：2011.11

  alliacea L. (Phytolaccaceae) to yield the P. alliacea lachrymator (phenylmethanethial S-oxide) showed the protein to be a dehydrogenase. It functions by abstracting hydride from sulfenic acids of appropriate structure to form their corresponding sulfines. Successful hydride abstraction is dependent upon the presence of a benzyl group on the sulfur to stabilize the intermediate formed on abstraction of hydride

  一项酶与 Petiveria alliacea L.（Phytolaccaceae）中的蒜氨酸酶产生的次磺酸反应以产生 P. alliacea lachrymator（苯甲硫基 S-氧化物）的研究表明该蛋白质是一种脱氢酶。它的作用是从适当结构的次磺酸中提取氢化物以形成相应的亚磺酸。成功的氢化物提取取决于硫上苄基的存在，以稳定提取氢化物时形成的中间体。这种脱氢酶活性与在洋葱中发现的催泪因子合酶 (LFS) 的活性形成对比，后者催化 1-丙烯亚磺酸重排为 (Z)-丙硫醇 S-氧化物，即洋葱催泪剂。根据其催化的反应类型，洋葱 LFS 应归类为异构酶，并称为“
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• THERMOLYSIS OF ETHYLENE EPISULFOXIDE IN METHANOL. PUMMERER TYPE REARRANGEMENT OF THIOLSULFINATES
  作者：Kiyosi Kondo、Akira Negishi

  DOI：10.1246/cl.1974.1525

  日期：1974.12.5

  The thermal reaction of ethylene episulfoxide in methanol at 90°C gave 2-methoxyethyl 2-methoxyethanethiolsulfinate as a primary product which was further transformed into 1, 2, 2′-trimethoxydiethyl disulfide. This type of Pummerer rearrangement could also be observed when ethyl ethanethiolsulfinate or 2-acetoxyethyl 2-acetoxyethanethiolsulfinate was treated under the same condition.

  在90°C下，乙烯环氧硫醚在甲醇中的热反应生成了2-甲氧基乙基-2-甲氧基乙硫醇亚磺酸盐作为主要产物，进一步转化为1, 2, 2′-三甲氧基二乙基二硫化物。当乙基乙硫醇亚磺酸盐或2-乙酰氧基乙基-2-乙酰氧基乙硫醇亚磺酸盐在相同条件下处理时，也观察到了这种Pummerer重排反应。
• A new acid-catalysed rearrangement of thiosulphinates to α-acetylthiosulphoxides in acetic anhydride
  作者：Naomichi Furukawa、Tsuyoshi Morishita、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1039/p29800000432

  日期：——

  Some thiosulphinates with at least one proton on the carbon adjacent to the sulphenyl sulphur react with acetic anhydride containing acetic acid to afford the corresponding α-acetylthio-sulphoxides. The mechanism of this reaction was studied using thiosulphinates labelled with 2H, 13C, and 18O. These tracer experiments demonstrated that the reaction proceeds via an initial Ei reaction to form the corresponding

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。
• Reaction of thiolsulfinates with trihaloacetic anhydrides—I
  作者：Tsuyoshi Morishita、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98843-x

  日期：1981.1

  Thiolsulfinates react with trifluoro- or trichloroacetic anhydride to give equimolar mixtures of the corresponding disulfides and sulfinyl trifluoro- or trichloroacetates which are in equilibria with sulfenyl carboxylates. Although the equilibrium lies far toward sulfinyl carboxylates at room temperature, addition of olefins to the mixed solution of sulfinyl carboxylate and a corresponding disulfide

  硫亚磺酸盐与三氟或三氯乙酸酐反应，得到相应的二硫化物和亚硫酰基三氟乙酸或三氯乙酸盐的等摩尔混合物，它们与亚磺酰基羧酸盐处于平衡状态。尽管在室温下平衡远未达到亚磺酰基羧酸盐，但是将烯烃添加到亚磺酰基羧酸盐和相应的二硫化物的混合溶液中可提供在相应的亚磺酰基羧酸盐和烯烃之间的反应中形成的加合物。同时，用亚磺酰氯处理羧酸银盐也得到亚磺酰基羧酸盐，但是，尚未成功分离出亚磺酰基羧酸盐。

表征谱图