1-乙氧基-4-(2-对甲苯乙炔)苯 | 116903-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙氧基-4-(2-对甲苯乙炔)苯
• 中文别名: 1-乙氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯；4-甲基-4'-乙氧基二苯乙炔
• 英文名称: 1-ethoxy-4-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-ethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 116903-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DURDZFYGFXPFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  365.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-4-(2-对甲苯乙炔)苯 在 甲醇 、 钾硼氢 、 fac-[Mn(1,2-bis(di-isopropylphosphino)ethane)(CO)₃(CH₂CH₂CH₃)] 作用下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到1-ethoxy-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  直接使用或原位生成氢气的 E 选择性锰催化炔烃半氢化

  摘要：

  使用 Mn(I) 烷基催化剂fac -[Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )] (dippe = 1,2-双(二异丙基膦基)乙烷)选择性半氢化炔烃描述了一种预催化剂。所需的氢气要么直接使用，要么在 KBH 4用甲醇醇解后原位产生。一系列芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基和末端炔烃很容易氢化得到E-烯烃具有良好的分离产率。对于直接使用的氢气，该反应在 60°C 下进行，或者在 60-90°C 下进行，原位产生的氢气和催化剂负载量为 0.5-2 mol%。实施的协议可以容忍各种给电子和吸电子功能组，包括卤化物、酚类、腈类、无保护胺和杂环。反应可以放大到克级。进行了机理研究，包括氘标记研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供合理的反应机理，表明最初形成的Z-异构体经历快速异构化以提供热力学上更稳定的E-异构体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c06022
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 在 叔丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到1-乙氧基-4-(2-对甲苯乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum-Mediated Direct Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  AbstractWe present a direct cross‐coupling reaction between arylaluminum compounds (ArAlMe2⋅LiCl) and organic halides RX (R=aryl, alkenyl, alkynyl; X=I, Br, and Cl) without any external catalyst. The reaction takes place smoothly, simply upon heating, thereby enabling the efficient and chemo‐/stereoselective formation of biaryl, alkene, and alkyne coupling products with broad functional group compatibility.

  DOI：

  10.1002/anie.201412249

文献信息

• A simple and efficient <i>in situ</i> generated copper nanocatalyst for stereoselective semihydrogenation of alkynes
  作者：Byoung Yong Park、Taeho Lim、Min Su Han

  DOI：10.1039/d1cc02685b

  日期：——

  aryl–alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.

  开发一种简单、有效且实用的 ( Z ) 炔烃选择性半氢化方法被认为是有机实验室规模易于获得的应用所必需的。在本文中，炔烃的( Z )-选择性半氢化反应是使用铜纳米催化剂实现的，该催化剂通过将氨硼烷添加到硫酸铜的乙醇溶液中而原位生成。不同类型的炔烃，包括芳基-芳基、芳基-烷基和脂肪族炔烃被选择性地还原为 ( Z)-烯烃的分离产率高达 99%。还报道了末端炔烃半氢化成烯烃和克级应用。除了不需要催化剂制备外，所提出的方法简单实用，可作为传统 Lindlar 催化剂的合适替代方法。
• Hydrazine Hydrate Accelerates Neocuproine–Copper Complex Generation and Utilization in Alkyne Reduction, a Significant Supplement Method for Catalytic Hydrogenation
  作者：Yongsheng Zhang、Jincheng Wang、Zhenjiao Yang、Zeng Zhang、Xiaoyan He、Guoliang Chen、Gang Huang、Xiuhong Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01803

  日期：2021.12.17

  Diimine (HN═NH) is a strong reducing agent, but the efficiency of diimine oxidized from hydrazine hydrate or its derivatives is still not good enough. Herein, we report an in situ neocuproine–copper complex formation method. The redox potential of this complex enable it can serve as an ideal redox catalyst in the synthesis of diimine by oxidation of hydrazine hydrate, and we successfully applied this

  二亚胺（HN=NH）是一种强还原剂，但水合肼或其衍生物氧化二亚胺的效率仍然不够好。在此，我们报告了一种原位新铜素-铜络合物形成方法。该配合物的氧化还原电位使其可以作为一种理想的氧化还原催化剂用于水合肼氧化合成二亚胺，我们成功地将该技术应用于炔烃的还原。这种还原方法显示出广泛的官能团耐受性和底物适应性以及安全性和高效性的优点。特别是含硝基、苄基、boc和硫的炔烃可以直接还原为相应的烷烃，为传统的催化加氢提供了一种有用的补充方法。除了，
• 萘啶酮类化合物及其制备方法和应用、含氮杂环的药物组合物
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109928969A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及化合物领域，提出一种萘啶酮类化合物及其制备方法和应用、含氮杂环的药物组合物，本申请中，通过将丙烯酰胺类化合物和乙炔类化合物在催化剂、氧化剂和添加剂的条件下混合反应，加热回流，制得萘啶酮类化合物；原料廉价易得，可降低生产成本，减少环境污染。本发明的合成方法可在空气条件下进行，对氧气和水不敏感。本发明反应放大量后，对产率没有影响，有良好的工业化应用前景。
• Integration of Pd and Cu on polymer: a powerful bimetallic heterogeneous catalyst for sequential synthesis of quinoxalines
  作者：Wei Jiang、Wei Sun、Yuemin Zhou、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-019-03918-w

  日期：2019.11

  Pd2+/Cu2+ bimetallic catalysts immobilized on ethylenediamine-functionalized poly(vinyl chloride) (PdII/CuII@EDA-PVC) were developed by combining two metallic catalysts that complement rather than inhibit one another. The synthesized PdII/CuII@EDA-PVC were screened for their catalytic activity and found to be excellent in the one-pot sequential synthesis of quinoxalines from 1,2-diphenylacetylenes and o-phenylenediamines. Both Pd2+ and Cu2+ are indispensable and play crucial roles in this transformation. This one-pot sequential reaction proceeds well and tolerates various available substrates to form the desired product in excellent yield. A plausible mechanism was proposed for this conversion.

  通过结合两种互补而非相互抑制的金属催化剂，研发了一种固定在乙二胺功能化聚氯乙烯上的Pd2+/Cu2+双金属催化剂（PdII/CuII@EDA-PVC）。合成的PdII/CuII@EDA-PVC经过催化活性筛选，发现其在1,2-二苯基乙炔和邻苯二胺的一锅法连续合成喹喉中表现优异。Pd2+和Cu2+在此转化过程中均不可或缺，并发挥着关键作用。这种一锅法连续反应进展顺利，能耐受多种可用底物，以优异的产率形成目标产物。为这一转化过程提出了一种合理的机理。
• PVC-NHC-Pd(0): An efficient and reusable heterogeneous catalyst for highly cis-selective semihydrogenation of alkynes using formic acid as hydrogen source
  作者：Waner Zheng、Yuemin Zhou、Yiqun Li

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109014

  日期：2021.12

  PVC-NHC-Pd(0) catalyst was prepared and exerted to highly cis-selective semihydrogenation of diarylacetylene using formic acid as hydrogen source under mild condition. The as-prepared catalyst was well characterized by various techniques such as FT-IR, 1H NMR, XRD, SEM, EDX, TEM, XPS, and TGA. The catalyst can be easily recovered and recycled without loss of its activity and selectivity owing to the

  制备了PVC-NHC-Pd(0)催化剂,在温和条件下,以甲酸为氢源,实现了二芳基乙炔的高顺式选择性半氢化反应。所制备的催化剂通过各种技术如 FT-IR、1 H NMR、XRD、SEM、EDX、TEM、XPS 和 TGA进行了很好的表征。由于 Pd(0) 与聚合 NHC 配体之间的金属-配体相互作用，该催化剂可以很容易地回收和再循环而不会损失其活性和选择性。该方案是经典 Lindlar 氢化的一种有吸引力的替代方案。