1-乙炔基-2-乙烯基苯 | 90766-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-乙烯基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2-ethynylbenzene
• CAS: 90766-20-4
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: GCQZUXYTGRNLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-乙烯基苯 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  W(CO)₅·THF-Catalyzed Electrocyclizations of Aromatic Enynes via Vinylidene Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981361o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二乙烯基苯 在 iron(II) nitrate 、 溴 、 sodium amide 作用下， 生成 1-乙炔基-2-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  722.大环炔化合物。第二部分 1,2：7,8-二苯并环十二烷基-1,7-二烯-3,5,9,11-丁炔

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003614

文献信息

• Carbon–Carbon Bond Formation via Catalytically Generated Aminocarbene Complexes: Rhodium‐Catalyzed Hydroaminative Cyclization of Enynes with Secondary Amines
  作者：Shotaro Takano、Ryosuke Shiomi、Yoshihiko Morimoto、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.202002710

  日期：2020.7.13

  rhodium catalysts. The hydroaminative cyclization of 2‐vinylphenylacetylene derivatives with secondary amines gives 2‐aminoindenes in good yields. The reaction is considered to proceed through carbon–carbon bond formation on a catalytically generated aminocarbene ligand.

  我们报告了使用膦-喹啉对铑催化剂对烯炔的胺化反应。2-乙烯基苯基乙炔衍生物与仲胺的氢化胺化反应可得到高收率的2-氨基茚。该反应被认为是通过催化生成的氨基碳烯配体上的碳-碳键形成而进行的。
• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• 一种合成酰胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN108276233B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了合成如式I所示化合物的方法，其包括如下步骤：化合物II、化合物III和化合物IV通过催化剂反应以生成如式I所示的化合物，其中，所述化合物II选自如式II所示的化合物中的一种，所述化合物III选自如式III‑1和式III‑2所示化合物中的至少一种，所述化合物IV选自如式IV所示的化合物中的一种，R4CN式IV，其中，R3和R4独立地选自烃基、取代烃基、杂芳基和取代杂芳基中的一种。
• Nonplanar Tub-Shaped Benzocyclooctatetraenes via Halogen-Radical Ring Opening of Dihydrobiphenylenes
  作者：Jesús Bello-García、Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01881

  日期：2021.7.16

  (bCOT’s). Cross-couplings and Diels–Alder reactions of the brominated bCOT’s allow the formation of the corresponding eight-membered ring-fused PAH’s. The halogen-radical ring opening probably occurs via a selective formation of a bis-allyl radical at the 1,3-cyclohexadiene moiety, halogenation at the bridgehead carbon, and finally electrocyclic ring opening.

  已经开发了一种新型串联 Ru 催化的亚芳基 [2+2+2] 环加成反应到二氢联苯，然后进行卤素自由基开环，用于构建桶状卤化苯并环辛四烯 (bCOT)。溴化 bCOT 的交叉偶联和 Diels-Alder 反应允许形成相应的八元环稠合多环芳烃。卤素基开环可能是通过在 1,3-环己二烯部分选择性形成双烯丙基、桥头碳上的卤化以及最后电环开环而发生的。