2-(2-乙烯基苯基)乙炔基三甲基硅烷 | 141791-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙烯基苯基)乙炔基三甲基硅烷
• 英文名称: trimethyl((2-vinylphenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: 1-ethenyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzene；[(2-Ethenylphenyl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(2-ethenylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 141791-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₆Si
• 分子量: 200.356
• InChiKey: UOSQUCYBZWQVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙烯基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(p-tolyl)-1,8b-dihydrobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 2-(2-乙烯基苯基)乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的芳香族5-烯酰胺的环化：2-氨基萘，2-氨基-1H-茚和2,3-二氢-1H-茚并[2,1-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500449

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• Borane-Catalyzed Stereoselective C–H Insertion, Cyclopropanation, and Ring-Opening Reactions
  作者：Ayan Dasgupta、Rasool Babaahmadi、Ben Slater、Brian F. Yates、Alireza Ariafard、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.035

  日期：2020.9

  Lewis acidic boranes have been shown to be effective metal-free catalysts for highly selective reactions of donor-acceptor diazo compounds to a range of substrates. The reactions of α-aryl α-diazoesters with nitrogen heterocycles indole or pyrrole selectively generate C3 and C2 C–H insertion products, respectively, in good to excellent yields even when using unprotected indoles. Alternatively, benzofuran

  已经证明路易斯酸性硼烷是供体-受体重氮化合物与一系列底物高度选择性反应的有效无金属催化剂。α-芳基α-重氮酸酯与氮杂环吲哚或吡咯的反应分别选择性地生成C3和C2 C–H插入产物，即使使用未保护的吲哚，其收率也良好至优异。备选地，苯并呋喃，茚和烯烃底物仅产生具有α-芳基α-二重氮酯的环丙烷化产物，而与呋喃的反应导致开环。全面的理论计算已用于解释这些反应的不同反应性和高选择性。总的来说，这项工作证明了α-芳基α-重氮酸酯与（杂）环和烯烃的选择性无金属催化反应。这个简单
• Addition and Cyclization Reactions in the Thermal Conversion of Hydrocarbons with an Enyne Structure, 5. High-Temperature Ring Closures of 1,3-Hexadien-5-ynes to Naphthalenes – Competing Reactions via Isoaromatics, Alkenylidene Carbenes, and Vinyl-type Radicals
  作者：Jörg Hofmann、Kathrin Schulz、Annett Altmann、Matthias Findeisen、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.199719971218

  日期：1997.12

  2-ethynylstyrenes 7a–c were subjected to high-temperature pyrolysis. The cycloisomerization products isolated suggest that these are formed by three competing processes: by (i) an electrocyclic or a molecule-induced, (ii) an alkenylidene carbene controlled, and (iii) a radical-controlled ring-closure process. To estimate the relative importance of these three reactions here mentioned, the substrates have

  对4-取代的1-苯基-1-丁烯-3-炔1a-c和2-乙炔基苯乙烯7a-c进行了高温热解。分离出的环异构化产物表明，它们是由三个竞争过程形成的：（i）电环或分子诱导的；（ii）链烯基卡宾控制的，和（iii）自由基控制的闭环过程。为了评估此处提到的这三个反应的相对重要性，分别在700和650°C的无氧氮气中和在甲苯中按比例取代的氮气中异构化了底物。这些异构化的相对贡献不仅取决于转化温度，而且还对在取代基- [R 1或7。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Reaction of Aziridinyl Alkynes
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201000628

  日期：——

  Aziridinyl alkynes strike gold: A novel gold(I)‐catalyzed domino transformation of aziridinyl alkynes with arenes to construct 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline and 3,4‐dihydroisoquinoline structural motifs (see scheme), especially sterically congested syn‐3,4‐disubstituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines, is described. A plausible mechanism proceeding through a benzylic cation is given based upon deuterium‐labeling

  氮丙啶基炔撞击金：一种新型的金（I）催化的氮丙啶基的炔烃的芳烃与多米诺转化构建1,2,3,4-四氢异喹和3,4-二氢异喹啉的结构基序（参见方案），特别是空间位阻的顺式-3描述了4,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。根据氘标记和对照实验以及观察到的非对映选择性，给出了通过苄基阳离子进行的合理机理。
• Au(I)‐Catalyzed 6‐ <i>endo</i> ‐ <i>dig</i> Cyclizations of Aromatic 1, <scp>5‐Enynes</scp> to 2‐(Naphthalen‐2‐yl)anilines Leading to Divergent Syntheses of Benzo[ <i>α</i> ]carbazole, Benzo[ <i>c</i> , <i>h</i> ]cinnoline and Dibenzo[ <i>i</i> ]phenanthridine Derivatives
  作者：Jiayue Fu、Bingbing Li、Xiugui Wang、Qida Liang、Xiaoshi Peng、Lu Yang、Tao Wan、Xinxiu Wang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100582

  日期：2022.1

  systematically and a possible mechanism was proposed. The derivatization of 2-(naphthalen-2-yl)aniline was carried out to facile access to benzo[α]carbazole, benzo[c,h]cinnoline and dibenzo[i]phenanthridine derivatives in a divergent way.

  的金（I） -催化6-内-挖芳香族1,5-烯炔的环化的开发是为了合成2-（萘-2-基）苯胺。系统地检查了这种环化的官能团耐受性，并提出了可能的机制。进行2-(萘-2-基)苯胺的衍生化，以不同的方式获得苯并[ α ]咔唑、苯并[ c , h ]肉啉和二苯并[ i ]菲啶衍生物。