1-乙炔基-2-乙烯基苯-d1 | 201215-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-乙烯基苯-d1
• 英文名称: 1-ethynyl-2-vinylbenzene-d1
• 英文别名: 1-(2-Deuterioethynyl)-2-ethenylbenzene；1-(2-deuterioethynyl)-2-ethenylbenzene
• CAS: 201215-21-6
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 129.166
• InChiKey: GCQZUXYTGRNLMB-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-乙烯基苯-d1 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(2-vinylphenyl)-1,8b-dihydrobiphenylene-d2
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-乙烯基苯 在 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-乙炔基-2-乙烯基苯-d1
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Addition and Cyclization Reactions in the Thermal Conversion of Hydrocarbons with an Enyne Structure, 5. High-Temperature Ring Closures of 1,3-Hexadien-5-ynes to Naphthalenes – Competing Reactions via Isoaromatics, Alkenylidene Carbenes, and Vinyl-type Radicals
  作者：Jörg Hofmann、Kathrin Schulz、Annett Altmann、Matthias Findeisen、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.199719971218

  日期：1997.12

  2-ethynylstyrenes 7a–c were subjected to high-temperature pyrolysis. The cycloisomerization products isolated suggest that these are formed by three competing processes: by (i) an electrocyclic or a molecule-induced, (ii) an alkenylidene carbene controlled, and (iii) a radical-controlled ring-closure process. To estimate the relative importance of these three reactions here mentioned, the substrates have

  对4-取代的1-苯基-1-丁烯-3-炔1a-c和2-乙炔基苯乙烯7a-c进行了高温热解。分离出的环异构化产物表明，它们是由三个竞争过程形成的：（i）电环或分子诱导的；（ii）链烯基卡宾控制的，和（iii）自由基控制的闭环过程。为了评估此处提到的这三个反应的相对重要性，分别在700和650°C的无氧氮气中和在甲苯中按比例取代的氮气中异构化了底物。这些异构化的相对贡献不仅取决于转化温度，而且还对在取代基- [R 1或7。