1-乙烯基-2,3-二甲基吲哚 | 69457-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-2,3-二甲基吲哚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-vinylindol；2,3-dimethyl-1-vinyl-indole；1-Ethenyl-2,3-dimethyl-1H-indole；1-ethenyl-2,3-dimethylindole
• CAS: 69457-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KFNBNQPEKJECMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 乙酸乙烯酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到1-乙烯基-2,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铱催化的咔唑衍生物与乙酸乙烯酯的乙烯基化

  摘要：

  我们报告了一种以乙酸乙烯酯为乙烯基源通过铱催化咔唑乙烯基化合成乙烯基咔唑的实用方法。这种使用铱催化剂的简单而有效的反应为生产用于合成聚（N-乙烯基咔唑）的单体提供了一种方便的方法，聚（N-乙烯基咔唑）用于电致发光器件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588927

文献信息

• Vinylation of a Secondary Amine Core with Calcium Carbide for Efficient Post-Modification and Access to Polymeric Materials
  作者：Konstantin Rodygin、Alexander Bogachenkov、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules23030648

  日期：——

  We developed a simple and efficient strategy to access N-vinyl secondary amines of various naturally occurring materials using readily available solid acetylene reagents (calcium carbide, KF, and KOH). Pyrrole, pyrazole, indoles, carbazoles, and diarylamines were successfully vinylated in good yields. Cross-linked and linear polymers were synthesized from N-vinyl carbazoles through free radical and

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。
• 10.1007/s11426-024-2184-x
  作者：Wang, Bowen、Li, Jianxiao、Wu, Wanqing、Huang, Liangbin、Jiang, Huanfeng

  DOI：10.1007/s11426-024-2184-x

  日期：——

  therefore, various synthetic methods for indole functionalizations have arisen in recent years. Herein, we report a Pd-catalyzed deoxygenative coupling for the N-vinylation of indoles by employing vinyl ethers. The vinylated indoles could be readily prepared in good to excellent yields with N1-regioselectivity regardless of the electronic characteristics and substitution patterns of indole substrates

  吲哚是一种在许多天然产物和药物中很有前途的杂芳烃；因此，近年来出现了各种吲哚官能化的合成方法。在此，我们报道了使用乙烯基醚进行吲哚N-乙烯基化的 Pd 催化脱氧偶联。无论吲哚底物的电子特性和取代模式如何，乙烯基化吲哚都可以很容易地以良好到优异的产率制备，并具有 N1 区域选择性。一些基于吲哚的药物分子，如禾本科胺、吴茱萸碱、吴茱萸碱和褪黑激素也成功地乙烯基化。此外，咔唑和吲唑也被证明参与其中。此外，乙烯基化吲哚可以很容易地转化为结构有趣的吲哚衍生物。
• Iridium-Catalyzed Vinylation of Carbazole Derivatives with Vinyl Acetate
  作者：Yasushi Obora、Jungo Kimura、Seiya Nakamichi、Shinji Ogawa

  DOI：10.1055/s-0036-1588927

  日期：——

  We report a practical method for the synthesis of vinylcarbazoles via iridium-catalyzed vinylation of carbazoles with vinyl acetate as the vinyl source. This simple and efficient reaction using an iridium catalyst provides a convenient method for producing monomers for the synthesis of poly( N -vinylcarbazole)s, which are used in electroluminescent devices.

  我们报告了一种以乙酸乙烯酯为乙烯基源通过铱催化咔唑乙烯基化合成乙烯基咔唑的实用方法。这种使用铱催化剂的简单而有效的反应为生产用于合成聚（N-乙烯基咔唑）的单体提供了一种方便的方法，聚（N-乙烯基咔唑）用于电致发光器件。