1-乙烯基-2,3-二苯基吡咯 | 57807-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙烯基-2,3-二苯基吡咯
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1-vinylpyrrole；1-vinyl-2,3-diphenylpyrrole；1H-Pyrrole, 1-ethenyl-2,3-diphenyl-；1-ethenyl-2,3-diphenylpyrrole
• CAS: 57807-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: QUPFOQKWPYCUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  358.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2,3-二苯基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-bromo-2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  位阻2,5-二苯基和2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯的合成与聚合

  摘要：

  空间位阻的 2,5-二苯基和 2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯已经通过相应的 NH-吡咯与乙炔在超碱性催化体系 KOH-DMSO 中的乙烯基化获得，产率高达 78%。通过 2,3-diphenyl-1-vinylpyrrole 的区域选择性溴化和 5-bromo-2,3-diphenyl-1 的后续交叉偶联，也以 75% 的收率获得了 2,3,5-Triphenyl-1-vinylpyrrole -乙烯基吡咯在二氯[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)存在下与苯基溴化镁。2,5-二苯基和 2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯进行自由基聚合（AIBN，80 °C），分别以 11% 和 27% 的产率形成低聚物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0017-3
• 作为产物：
  描述：

  帕瑞昔布杂质4 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROFIMOV B. A.; KOROSTOVA S. E.; BALABANOVA L. N.; MIXALEVA A. I., ZHURNAL ORGANICH. XIMII, 1978, TOM 14, HO 10, 2182-2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Shmidt; Vladimirova; Dmitrieva, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 9, p. 1497 - 1500
  作者：Shmidt、Vladimirova、Dmitrieva、Zinchenko

  DOI：——

  日期：——
• 5-Bromo-2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole and 2,3,5-triphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
  作者：B. A. Trofimov、O. V. Petrova、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1134/s1070428008090273

  日期：2008.9
• Formation of N-benzylbenzamide from benzyl phenyl ketone oxime in a system C2H2-KOH-DMSO. Key role of acetylene
  作者：O. V. Petrova、I. A. Ushakov、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428010090265

  日期：2010.9
• Rozinov, V. G.; Pensionerova, G. A.; Donskikh, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 696 - 708
  作者：Rozinov, V. G.、Pensionerova, G. A.、Donskikh, V. I.、Sergienko, L. M.、Korostova, S. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——