1-乙烯基-2,5-吡咯烷二酮 | 2372-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: N-vinylsuccinimide
• 英文别名: 1-vinylpyrrolidine-2,5-dione；1-ethenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 2372-96-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD00022605
• 分子量: 125.127
• InChiKey: VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2,5-吡咯烷二酮 在 (+)-DIPHOL potassium permanganate 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0~54.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 194.5h， 生成 N-succinyl-d-ala
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydroformylation and hydrocarboxylation of enamides. Synthesis of alanine and proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a022
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)丁二酰胺 生成 1-乙烯基-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for production of cyclic N-vinyl carboxylic acid amide

  摘要：

  提供了一种生产稳定安全、低成本的环状N-乙烯基羧酸酰胺的工艺，其使用廉价易得的环状羧酸酯和单乙醇胺作为起始原料。该工艺包括将环状羧酸酯和单乙醇胺在液相中进行分子间脱水反应（第一步反应），以产生环状N-(2-羟乙基)羧酸酰胺，然后在气相中在含有碱金属元素和/或碱土金属元素和硅的氧化物催化剂的存在下，将环状N-(2-羟乙基)羧酸酰胺进行分子内脱水反应（第二步反应），以产生环状N-乙烯基羧酸酰胺。

  公开号：

  US05801252A1

文献信息

• (3 + 2)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Selenocyanate: Synthesis of Dihydroselenophenes and Selenophenes
  作者：Anu Jacob、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03329

  日期：2020.11.6

  We present a Lewis-acid-catalyzed (3 + 2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and selenocyanate (as its tetramethylammonium salt) for the synthesis of dihydroselenophenes. The transformation proceeded with moderate to excellent yields and showed a high functional group tolerance. Further oxidation using DDQ delivered selenophenes.

  我们提出了供体-受体环丙烷和硒氰酸酯（作为其四甲基铵盐）的路易斯酸催化（3 + 2）-环加成反应，用于合成二氢硒代苯。转化以中等至优异的产率进行，并显示出高的官能团耐受性。使用DDQ进一步氧化可得到硒烯。
• A silicon-assisted synthesis of (<i>E</i>)-β-haloenamides from<i>N</i>-vinylamides
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Maciej Zaranek、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Tomasz Grabarkiewicz、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3284

  日期：2015.5

  (E)‐β‐Iodoenamides and (E)‐β‐iodoenimides can be easily obtained from N‐vinyl derivatives (N‐vinylamides and N‐vinylimides) by stereoselective ruthenium‐catalysed silylative coupling with vinyltrimethylsilane (Marciniec coupling) and subsequent stereospecific silicon–iodine exchange. Bromodesilylation of (E)‐β‐silylenimides affords (E)‐β‐bromoenimides, while the analogous reactions involving (E)‐β‐silylenamides

  （E）-β-碘烯酰胺和（E）-β-碘烯酰亚胺可以很容易地从N-乙烯基衍生物（N-乙烯基酰胺和N-乙烯基酰亚胺）中通过立体选择性钌催化的硅烷化与乙烯基三甲基硅烷偶联（Marciniec偶联）而获得–碘交换。（E）-β-硅酰亚胺的溴代甲硅烷基化可提供（E）-β-溴亚胺，而涉及（E）-β-硅酰胺的类似反应会导致底物分解。ñ‐卤代琥珀酰亚胺在温和条件下的去甲硅烷基化步骤中被发现是最有效的卤化剂。钌催化的甲硅烷基化/卤代甲硅烷基化序列可以一锅法进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ring-Opening 1,3-Dichlorination of Donor–Acceptor Cyclopropanes by Iodobenzene Dichloride
  作者：Lennart K. B. Garve、Philip Barkawitz、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/ol5029139

  日期：2014.11.7

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted with iodobenzene dichloride to afford ring-opened products bearing chlorine atoms in the 1- and 3-positions, adjacent to the donor and acceptor groups. A variety of different donors (e.g., alkyl, aryl, N, and O) and acceptor moieties (e.g., ketones, diesters, and dinitriles) are used.

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。
• Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Daniele Perrotta、Jerome Waser

  DOI：10.1021/ja5024578

  日期：2014.4.30

  asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。
• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

表征谱图