1-乙烯基-2-苯基吡咯 | 58042-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙烯基-2-苯基吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-phenyl-1-vinylpyrrole；1-ethenyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 58042-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD01839125
• 分子量: 169.226
• InChiKey: MPYQQNLHTLYXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 5.5 Torr)
• 密度：
  1.0443 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2-苯基吡咯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient and Stereoselective Cycloaddition of Nitrones to N-Vinylpyrroles

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloadditions of a number of C-aryl, C-carbamoyl-, and C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrones and substituted N-vinylpyrroles proceed with high efficiency and regioselectivity with the formation of only one isomeric substituted 5-(1H-pyrrol-1-yl)isoxazolidine cycloadduct.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340479
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-2-phenylpyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-乙烯基-2-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  由N-（2-羟乙基）吡咯合成N-乙烯基吡咯

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011040257

文献信息

• Synthesis and Thermal Stability of O-Vinylketoximes
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil'tsov、Elena Yu. Schmidt、Ol'ga A. Tarasova、Ludmila V. Morozova、Lubov' N. Sobenina、Thomas Preiss、Jochem Henkelmann

  DOI：10.1055/s-2000-6330

  日期：——

  The O-vinylketoximes 2 were synthesized from ketoximes 1 and acetylene in superbase systems in good to excellent yields. Their thermal stability was investigated.

  O-乙烯基酮肟2是通过酮肟1与乙炔在超强碱体系中合成的，产率良好至优异。它们的热稳定性得到了研究。
• Direct synthesis of aryl substituted pyrroles from calcium carbide: an underestimated chemical feedstock
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Rangsarit Sukato、Viwat Vchirawongkwin、Tirayut Vilaivan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c4gc01615g

  日期：——

  In this work, a novel synthetic methodology for the preparation of aryl pyrroles directly from the reaction of calcium carbide with oxime is reported. Various pyrrole derivatives are generated from the corresponding oximes in satisfactory yields (49–88%) under the optimized conditions. The one-pot synthesis of aryl pyrrole from widely available ketone is also successfully developed. A new near-infrared

  在这项工作中，报道了一种直接从电石与肟的反应制备芳基吡咯的新颖合成方法。在最佳条件下，相应的肟可产生令人满意的收率（49–88％），生成各种吡咯衍生物。还成功开发了由广泛可用的酮一锅法合成芳基吡咯的方法。方便地由衍生自该方法的芳基吡咯制备一种新的近红外荧光BODIPY染料，该染料在C-3位上具有苯基取代基。该方法的主要优点是在不使用任何金属催化剂的湿溶剂中使用廉价且危害较小的主要化学原料电石。该方法为合成功能化吡咯提供了一种新的具有成本效益的途径。
• 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: A Novel Promising Family of Reactive Dyes
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil’tsov、Alexey B. Zaitsev、Natalia S. Smolyanina、Elena Yu. Senotrusova、Andrey V. Afonin、Igor’ A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir V. Smirnov、Alexander F. Schmidt、Marina V. Markova、Ludmila V. Morozova

  DOI：10.1002/ejoc.200600357

  日期：2006.9

  pyrrole and the benzene ring, and is indicative of highly polarizable and tunable chromophores. X-ray, 1H NMR spectroscopic and quantum chemical studies [B3LYP/6-311 (d,p)] show the E,anti,anti isomer of the dyes to be the most stable under normal conditions. The dyes are reversibly protonated and complex to BF3 with a color change. Their copolymerization across the vinyl group affords intrinsically colored

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH
• N-Vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles and E-2-(1-bromo-2-trifluoroacetylethenyl)pyrroles: Cross-coupling vs. addition during C H-functionalization of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene in solid Al2O3 medium. H-bonding control
  作者：Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Andrey V. Afonin、Dmitri Yu. Soshnikov、Alexander B. Trofimov、Andrey B. Koldobsky、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.012

  日期：2016.6

  A topochemical reaction of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene proceeds in solid Al2O3 at room temperature in two different directions depending on the substituent character at the nitrogen atom. While N-vinylpyrroles undergo the cross-coupling to give N-vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles in up to 58% yield, unsubstituted NH-pyrroles add to the triple bond to afford exclusively E-2-(

  吡咯与溴代三氟乙酰基乙炔的拓扑化学反应在室温下在固体Al 2 O 3中根据氮原子上的取代基特性在两个不同的方向上进行。而Ñ -vinylpyrroles经历交叉偶联，得到ñ -乙烯基-2-（trifluoroacetylethynyl）吡咯在高达58％的产率，未取代的NH-吡咯添加到三键，得到专门E-2-（1-溴-2- -三氟乙炔基）吡咯，产率为12-21％。已经表明（1 H NMR，量子化学计算），该反应受NH和羰基之间的强分子内氢键控制。
• Unusual Lewis-acid catalyzed formal (3+3)-cycloaddition of azomethine imines and nitrones to N-vinylpyrroles
  作者：Mariia M. Efremova、Rafael R. Kostikov、Alexander V. Stepakov、Taras L. Panikorovsky、Victoriya S. Shcherbakova、Andrey V. Ivanov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.034

  日期：2017.2

  The addition of Lewis acids change the reaction mechanism of the cycloaddition of N-vinylpyrroles with azomethine imine and C,N-diarylnitrones. The formal (3+3)-cycloaddition is observed instead of (3+2)-dipolar cycloaddition, which take place in the absence of catalysts. This unusual (3+3)-cycloaddition leads to heterocyclic compounds with pyrazolo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazine- and pyrrolo[2

  路易斯酸的加入改变了N-乙烯基吡咯与偶氮甲亚胺和C，N-二芳基硝酮的环加成反应的机理。观察到形式的（3 + 3）-环加成反应，而不是在没有催化剂的情况下发生的（3 + 2）-偶极环加成反应。这种不寻常的（3 + 3）-环加成反应会生成带有吡唑并[1,2- a ]吡咯并[1,2- d ] [1,2,4]三嗪-和吡咯并[2,1- d ] [1的杂环化合物，2,5]恶二嗪核，其很难通过其他方法获得。