1-乙烯基四唑 | 17578-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙烯基四唑
• 中文别名: 1,5-二苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-vinyltetrazole
• 英文别名: 1-Vinyltetrazol；1-Ethenyl-1H-tetrazole；1-ethenyltetrazole
• CAS: 17578-18-6
• 化学式: C₃H₄N₄
• mdl: MFCD09033071
• 分子量: 96.0916
• InChiKey: LUHYKUNBEOOKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基四唑 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到咪唑
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of imidazoles

  摘要：

  烯烃通过其环氧化物与2-三正丁基锡四氮唑（2）反应，随后采用改进的方法与三甲基苯氧基磷阳离子碘化物脱水，最后对所得的乙烯基四氮唑（4）进行光解，转化为咪唑。

  DOI：

  10.1039/c39820000714
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)tetrazole 在 对苯二酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到1-乙烯基四唑
  参考文献：
  名称：

  物理化学性质的可调性：1-乙烯基-5H-四唑和 1-烯丙基-5H-四唑作为 3d 金属高能配位化合物配体的比较

  摘要：

  高能配位化合物 (ECC) 显示出有前途的特性，可用作剧毒含铅起爆药的潜在替代品。这个概念是结合三个组成部分：(i) 配体，(ii) 过渡金属，和 (iii) 阴离子，充当 (i) 燃料，(ii) 基质，和 (iii) 氧化剂（例如，ClO 4 – , NO 3 – , ClO 3 – ) 或高能成分（例如 DN – , N 3 – , 苦味酸盐, 斯蒂芬酸盐, 三硝基氯葡糖酸盐）。通过配体的变化，可以调整复合物的特性以达到其所需的性能和灵敏度。在本研究中，1-vinyl-5 H-四唑 (1-VTZ, 1)和1-allyl-5 H-四唑(1-ATZ, 2 )作为富氮吸热配体形成3d金属(Mn 2+ , Fe 2+ , Cu 2+ , Zn 2+ , Co 2+ ,基于Ni 2+ ) 的 ECC。讨论了引入不饱和 C-C 键（1-ETZ与1-VTZ 和 1-PTZ与1-ATZ）对配合物性能和灵敏度的影响，以及烯基链的延长

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03624

文献信息

• Aminomethylation of 1-R-Tetrazoles
  作者：V. P. Karavai、P. N. Gaponik

  DOI：10.1007/bf00633218

  日期：1991.1
• Casey, Michael; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1933 - 1941
  作者：Casey, Michael、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization
  作者：P. A. Aleshunin、K. A. Esikov、F. M. Dolgushin、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428012110097

  日期：2012.11

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.
• Kizhnyaev, V. N.; Kruglova, V. A., Journal of applied chemistry of the USSR, 1992, vol. 65, p. 1523 - 1527
  作者：Kizhnyaev, V. N.、Kruglova, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Notes. N-Vinyl-tetrazoles
  作者：William Finnegan、Ronald Henry

  DOI：10.1021/jo01092a602

  日期：1959.10