1-乙酰基-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 | 16044-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙酰基-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
• 英文名称: 1-acetyl-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-phenyl-1-methylcarbonyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 16044-43-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: GMFZGVRQOGGCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.5-218.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 在 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54.0%的产率得到1-乙酰基-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Method for control of hyperlipidemia

  摘要：

  本发明涉及一种控制哺乳动物高脂血症的方法，包括向哺乳动物施用具有降脂活性和结构式的化合物的有效量以控制高脂血症：其中R.sup.1是氢，C.sub.1到C.sub.18烷基或取代烷基，C.sub.2到C.sub.18烯基或取代烯基，C.sub.2到C.sub.18炔基或取代炔基，C.sub.4到C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4到C.sub.10环烯基或取代环烯基，苯基，取代苯基，氰基，苯基烷基，--CO--R.sup.9或--Y--CO--R.sup.9；R.sup.2是；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，且每个都与R.sup.1相同；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7可以相同也可以不同，且每个是氢，C.sub.1到C.sub.18烷基或取代烷基，C.sub.2到C.sub.18烯基或取代烯基，C.sub.1到C.sub.18炔基或取代炔基，C.sub.4到C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4到C.sub.10环烯基或取代环烯基，苯基或取代苯基，苯基烷基，--CO--R.sup.9或--Y--CO--R.sup.9，但R.sup.5和R.sup.6在一起不能太大以致使化合物分解；R.sup.8是氢，C.sub.1到C.sub.5烷基，C.sub.4到C.sub.10环烷基，--CO--R.sup.9或Y--CO--R.sup.9；R.sup.9是氢，C.sub.1到C.sub.5烷基或取代烷基，C.sub.2到C.sub.5烯基或取代烯基，C.sub.2到C.sub.5炔基或取代炔基，苯基或取代苯基，苯氧基或取代苯氧基，C.sub.1到C.sub.5烷氧基或取代烷氧基，C.sub.4到C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4到C.sub.10环烯基或取代环烯基，--NHC.sub.6C.sub.5l，--NR.sup.10R.sup.11其中R.sup.10和R.sup.11可以相同也可以不同，且每个是氢，C.sub.1到C.sub.5烷基或取代烷基，苯基或取代苯基；Y是C.sub.1到C.sub.10烷基或取代烷基；R.sup.12是--CO，--COH，--CS，--CSH或C.sub.1到C.sub.4烷基基团；以及药学上可接受的盐和混合物。

  公开号：

  US04866058A1

文献信息

• Synthesis and Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1-Acyl-1,2,4-Triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Robert A. Izydore、Oi T. Wong、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600820415

  日期：1993.4

  A series of 4-substituted 1-acyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones demonstrated potent activity in CF1 mice when administered intraperitoneally at 20 mg/kg/day, lowering both serum cholesterol and triglyceride levels significantly. The 4-(4-chlorophenyl)-substituted compounds demonstrated better hypolipidemic activity in rodents than 4-methoxy-, 4-nitro-, and 4-t-butylphenyl substitutions. Aryl and alkyl

  当以20 mg / kg / day腹膜内给药时，一系列的4-取代的1-酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮显示出对CF1小鼠有效的活性，从而显着降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平。4-（4-氯苯基）-取代的化合物在啮齿动物中表现出比4-甲氧基-，4-硝基-和4-叔丁基苯基取代更好的降血脂活性。在位置4的芳基和烷基取代而不是苯甲酰基取代表现出良好的降胆固醇活性。检查所选化合物在大鼠中的作用方式，其中口服20 mg / kg /天后血清胆固醇和甘油三酸酯水平降低；给药14天后组织脂质减少，胆汁和粪便脂质增加44-250％。血清脂蛋白水平也受到药物的调节，低密度脂蛋白和低密度脂蛋白组分中的胆固醇水平降低了2-57％。高密度脂蛋白部分中的胆固醇水平提高了94-341％。药剂抑制小鼠肝酶的活性，其方式表明该化合物干扰脂质的从头合成。
• 1,2,4-triazolidine-3,5-diones and 1,3,5-triazine-2,4(1-H,3H)-diones,
  申请人：North Carolina Central Univ.

  公开号：US05192761A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising hypolipidemically active derivatives of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones, 1,3,5-triazabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones, and 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones in a pharmaceutically acceptable carrier for treating hyperlipidemia in mammals, particularly humans.

  本发明提供了一种制备药物组合物的方法，该组合物包括1,2,4-三唑啉-3,5-二酮、1,3,5-三氮杂环[3.1.0]己烷-2,4-二酮和1,3,5-三嗪-2,4（1H,3H）-二酮的低脂血活性衍生物，以及药学上可接受的载体，用于治疗哺乳动物，特别是人类的高脂血症。
• Compositions for the control of hyperlipidemia
  申请人：North Carolina Central University

  公开号：US05034528A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising hypolipidemically active derivatives of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones, 1,3,5-triazabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones, and 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones in a pharmaceutically acceptable carrier for treating hyperlipidemia in mammals, particularly humans.

  本发明提供了一种药物组合物，其中包含1,2,4-三唑烷-3,5-二酮、1,3,5-三氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮和1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮的低脂血活性衍生物，以及在药学上可接受的载体中用于治疗哺乳动物，特别是人类的高脂血症。
• IZYDORE, ROBERT A.;HALL, IRIS H.
  作者：IZYDORE, ROBERT A.、HALL, IRIS H.

  DOI：——

  日期：——
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus

  公开号：EP2024384A1

  公开（公告）日：2009-02-18