1-乙酰基-5-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 | 62486-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-甲氧基-2H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-dihydro-5-methoxy-1H-indol-3-one
• 英文别名: 5-methoxy-1-acetylindolin-3-one；1-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydro-indol-3-one；1-Acetyl-5-methoxy-indolin-3-on；1-Acetyl-5-methoxyindolin-3-one；1-acetyl-5-methoxy-2H-indol-3-one
• CAS: 62486-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CTIAQWSVDJBEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香菜中生物碱的简便，多功能合成：（±）-Lundurine A和B的全合成

  摘要：

  描述了（±）-鸟尿苷A和B的总合成。这些天然产物具有独特的六环骨架，其中包括环丙烷稠合的二氢吲哚。通过使用SmI 2进行自由基环化，以完美的立体选择性实现了五取代环丙烷核的立体有择结构。在钯和钌的催化下，分别生成七元和五元杂环的环化反应完成了全部合成过程。F环通过闭环易位的后期构建使得能够从螺吲哚啉中间体获得标题化合物，螺中间体是其他kopsia生物碱的常见结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400464
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-乙酰基-5-甲氧基-2H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2H-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25488

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of indolin-3-ones
  作者：Yu-Hsuan Chang、Wan-Ling Peng、I-Chia Chen、Hsin-Yun Hsu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc00435a

  日期：——

  A method for the catalytic α-arylation of indolin-3-ones was developed. The catalytic system comprising Pd(dba)2 and PAd3 was found to be optimal for the transformation. The protocol features broad functional group compatibility in that a range of arylated indoxyl derivatives bearing a fully substituted carbon center was synthesized with high efficiency. A preliminary bioassay study revealed that the

  提出了吲哚-3-酮催化α-芳基化的方法。发现包含Pd（dba）2和PAd 3的催化体系对于该转化是最佳的。该协议具有广泛的官能团兼容性，可高效合成一系列带有完全取代的碳中心的芳基化吲哚衍生物。初步的生物测定研究表明，选定的吲哚取代的吲哚3-3-酮对HCT-116癌细胞具有良好的细胞毒性。
• Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions
  作者：Jean-Yves Mérour、Lucien Chichereau、Eric Desarbre、Philippe Gadonneix

  DOI：10.1055/s-1996-4236

  日期：1996.4

  Aldolization reactions of 1-acetyl-1H-indol-3(2H)-one with glyoxal derivatives afforded (1-acetyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)acetic acid ester derivatives 2 and 3. Spiro compounds 6 were obtained by Diels-Alder reactions of 2; inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2 afforded pyrano indoles 8.

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。
• Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：A. Buzas、J. Y. Merour

  DOI：10.1055/s-1989-27289

  日期：——

  1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles were reacted with substituted benzaldehydes affording 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles which were selectively reduced by hydrogen; then a Horner-Emmons reaction gave the precursors of 2-substituted tryptamines. Nitromethane was added to 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles giving Michael addition products.

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。
• Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols
  作者：Tomomi Kawasaki、Kouhei Masuda、Yasutaka Baba、Romi Terashima、Kana Takada、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960000729

  日期：——

  Treatment of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate at 130 °C gave, via condensation and a Claisen rearrangement, 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones in good yields. The stereochemistry of the products was determined by NOE experiments.

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxy indoles as a potential 5-HT₆ receptor ligands
  作者：Ramakrishna V.S. Nirogia、Ramasastri Kambhampati、Anand V. Daulatabad、Parandhama Gudla、Mohammad Shaikh、Pramod Kumar Achanta、Anil K. Shinde、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.3109/14756366.2010.510471

  日期：2011.6.1

  A series of novel conformationally restricted N(1)-arylsulfonyl-3-aminoalkoxy indoles were designed and synthesized as 5-HT(6) receptor (5-HT(6)R) ligands. Many of the synthesized compounds have moderate in vitro-binding affinities at 5-HT(6)R. The lead compound 8b (% inhibition = 97.2 at 1 μM) from this series has good pharmacokinetic profile in male Wister rats and is active in animal model of cognition

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。