1-乙酰氧基-1-庚烯 | 17574-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-1-庚烯
• 英文名称: 1-acetoxy-1-heptene
• 英文别名: Hept-1-enyl acetate；[(E)-hept-1-enyl] acetate
• CAS: 17574-85-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JMFFUDMJDZXYCT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1-庚烯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以67%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  PGF的合成1个α通过蓖麻油的重新构造

  摘要：

  蓖麻油已被改造-经由蓖麻油酸甲酯到PGF 1个α由策略，其中所述18个碳原子的蓖麻油骨架的16中的C-20 PGF并入1 α，涉及，除其他外，对于区域专一性官能一种新颖的过程末端烯烃的合成，醛向低级酸的新降解以及可用于生成高度官能化的类前列腺素系统的策略，这些方法特别说明了MEM保护基在多种化学转化中的效用。此外，此工作描述了具有潜在效用和新颖的均PGP的合成合成子的制备1 α。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80089-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 1,2-二氨基环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-乙酰氧基-1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  A New and Selective Metal-Catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation Procedure

  摘要：

  描述了一种新的、高度选择性和高产率的Baeyer-Villiger氧化过程，采用锡催化剂和双(三甲基硅基)过氧化物(BTP)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-966

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds by the ceric ammonium nitrate promoted reaction of ketones with vinyl and isopropenyl acetate
  作者：Enrico Baciocchi、Giampiero Civitarese、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96729-7

  日期：1987.1

  1,4-diketones and 4-ketoaldehydes dimethylacetals can be prepared in good yields (65%–82%) by the cerium(IV) ammonium nitrate promoted reaction of ketones with isopropenyl acetate and vinyl acetate, respectively.

  通过硝酸铈（IV）铵铵促进的酮与乙酸异丙烯酯和乙酸乙烯酯的反应，可以高收率（65％–82％）制备1,4-二酮和4-酮醛二甲基乙缩醛。
• [EN] ALPHA-PENTAFLUOROSUFANYL ALDEHYDES, KETONES AND ACIDS<br/>[FR] ALDÉHYDES, CÉTONES ET ACIDES ALPHA-PENTAFLUOROSUFANYLIQUES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2009026191A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I): are disclosed. In these compounds Y is -CH(OH)-, -CH(NHR6 )-, -C(=0)-, -CH=CHCO- or - formula (II) - and R1 and R2 are hydrogen, OH, alkyl, alkoxy, benzyloxy and aryl, and, when Y is -CH(OH)-, additionally alkenyl or alkynyl. Processes for the production of these compounds are also disclosed.

  公式(I)的化合物被披露。在这些化合物中，Y为-CH（OH）-，-CH（NHR6）-，-C（= 0）-，-CH = CHCO-或-公式（II）-，而R1和R2为氢，OH，烷基，烷氧基，苄氧基和芳基，当Y为-CH（OH）-时，此外还包括烯基或炔基。还披露了制备这些化合物的方法。
• Ru-mediated selective addition reactions of carboxylic acids to internal and terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Bengi Özgün Öztürk、Yavuz İmamoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.05.018

  日期：2010.9

  towards carboxylic acid addition to the triple bond of terminal alkynes, rather than triple bond addition to the double bond of the enoic acids. To evaluate the results obtained from the carboxylic acid addition reaction of terminal alkynes, the homodimerisation of terminal alkynes (phenylacetylene, 1-octyne, 1-heptyne) was also studied. The homodimerisation of terminal alkynes is found to proceed

  这项研究使用Ru CHPhCl 2（PCy 3）（IPr）（IPr：[1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-1，3-二氢-2H-咪唑基-2-亚烷基]）。该反应在温和的实验条件下以高收率和高Z选择性进行。还显示出相同的钌络合物可催化向末端炔烃中加成羧酸（乙酸，三氯乙酸，反式-2-辛烯酸，4-环辛烯酸）。这些反应以80-100％的收率进行，显示出有利于宝石异构体的高立体选择性。发现加成反应的生产率和选择性取决于所用羧酸的性质。在较高的酸度下，反应的产率增加，但立体选择性降低。烯酸的反应显示出对羧酸加成至末端炔的三键的高选择性，而不是烯酸双键上的三键加成。为了评估由末端炔烃的羧酸加成反应获得的结果，还研究了末端炔烃（苯乙炔，1-辛炔，1-庚炔）的均二聚。当使用脂肪族炔烃时，发现末端炔烃的均二聚以高宝石选择性进行，而该反应导致与芳族炔烃的高Z-选择性，表明选择性取决于所用炔烃的性质。
• Ligand‐Controlled Regio‐ and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids Onto Terminal Alkynes Catalyzed by Carbonylruthenium(0) Complexes
  作者：Sze Tat Tan、Wai Yip Fan

  DOI：10.1002/ejic.201000579

  日期：2010.10

  alkynes was catalyzed by mononuclear ruthenium(0) complexes to give enol esters in high yields. By using ligands with different electronic properties, product selectivity was achieved. E-enol esters were preferentially produced when tricarbonyl(η 4 -diene)ruthenium complexes were used; while geminal enol esters were produced when tricarbonylbis(phosphane)-ruthenium complexes were used.

  羧酸在末端炔烃上的加成由单核钌（0）配合物催化，以高产率得到烯醇酯。通过使用具有不同电子特性的配体，实现了产物选择性。当使用三羰基（η 4 -二烯）钌配合物时，E-烯醇酯优先产生；当使用三羰基双（膦）-钌配合物时，会产生孪晶烯醇酯。