1-乙酰氧基-3-甲基-1,2-丁二烯 | 17458-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-3-甲基-1,2-丁二烯
• 英文名称: 3-methylbuta-1,2-dien-1-yl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-3-methyl-butadien-(1,2)
• CAS: 17458-90-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: VRQUZSIVUKYRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.9784 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,2-丁二烯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydrolysis of allenyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a042
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 [Rh(OCOCF₃)2]2 苯乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-乙酰氧基-3-甲基-1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  使用炔丙基羧酸盐作为乙烯基类化合物的前体，钌催化烯烃的环丙烷化。

  摘要：

  [RuCl 2（CO）3] 2催化各种烯烃与炔丙基羧酸酯1的分子间环丙烷化反应，得到高产率的乙烯基环丙烷2。反应的关键中间体是通过羧酸盐的羰基氧亲核攻击由钌络合物活化的炔烃的内部碳而原位产生的乙烯基卡宾络合物。除Ru化合物外，各种过渡金属化合物也可用于该系统中。共轭二烯也进行类似的环丙烷化反应，得到反式-vic-二乙烯基环丙烷衍生物和环庚二烯衍生物5，后者通过Cope型重排从最初形成的顺式-vic-异构体热衍生而来。

  DOI：

  10.1021/jo034841a

文献信息

• Diels–Alder route to potential trichothecene precursors
  作者：Robert E. Banks、J. Allen Miller、M. John Nunn、Philip Stanley、Timothy J. R. Weakley、Zakir Ullah

  DOI：10.1039/p19810001096

  日期：——

  2-Methylbut-3-yn-2-ol (9) is efficiently converted into 6-formyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enyl acetate (4b) and into 6-acetyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enyl acetate (4c)via highly regio- and stereo-selective Diels–Alder cycloadditions of 3-methylbuta-1,3-dienyl acetate (2b). The cycloadduct (4b) is converted by base into 4a,5,6,8a-tetrahydro-4a,7-dimethylcoumarin (13b), whilst the cycloadduct (4c) yields 2,3,4a

  2-甲基丁-3-yn-2-ol（9）有效地转化为6-甲酰基-3,6-二甲基环己-2-烯基乙酸酯（4b）和6-乙酰基3,6-二甲基环己-2-烯基通过高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder环加成乙酸3-甲基丁酯1，，3-二烯基乙酸酯（2b）生成乙酸酯（4c ）。环加合物（4b）被碱转化为4a，5,6,8a-四氢-4a，7-二甲基香豆素（13b），而环加合物（4c）产生2,3,4a，5,6,8a-六氢- 2-羟基-2,4a，7-三甲基苯并吡喃-4-酮（15），其结构通过X射线分析证实。（13b）和（15）都具有单端孢菌烯的许多结构特征，并且可能在它们的总合成中具有价值。
• Über eine neue Synthese von Citral und verwandten Verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet、H. Lindlar、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420624

  日期：——

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated aldehydes and α,β;γ,δ-unsaturated ketones is described. The method is based upon the rearrangement of acetates of tertiary ethynyl carbinols to allenic acetates in the presence of acetic acid and silver or copper catalyst; partial conversion of the allenic acetates to diacetates takes place under the reaction conditions. In some cases enol acetates

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。
• [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2020212897A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, R2, R3, R4, X, and Y are defined herein.

  揭示了一种通过调节DHODH来治疗受影响的疾病、紊乱或医疗状况的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）所代表：其中R1、R2、R3、R4、X和Y在此处定义。
• Isomerisation of prop-2-ynylic esters into 1,2- and 1,3-dienyl esters
  作者：Richard C. Cookson、Michael C. Cramp、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39800000197

  日期：——

  While the prop-2-ynyl acetates (1) rearrange to the allenyl acetates (2) in boiling benzene containing copper(I) chloride, in the presence of silver trifluoroacetate the butadienyl acetates (3), useful in Diels–Alder reactions, are formed in high yield.

  在沸腾的含氯化铜（I）的苯中，乙酸-2-炔基丙酯（1）重排为乙酸烯丙酯（2），而在三氟乙酸银存在下，丁二烯基乙酸酯（3）可用于狄尔斯-阿尔德反应。形成高产。
• A new ruthenium-catalyzed cyclopropanation of alkenes using propargylic acetates as a precursor of vinylcarbenoids
  作者：Koji Miki、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00219-3

  日期：2003.3

  [RuCl2(CO)3]2 catalyzes intermolecular cyclopropanation of various alkenes with propargylic acetates to give vinylcycloropanes in good yields. The key intermediate of this reaction is a vinylcarbene complex generated by nucleophilic attack of the carbonyl oxygen of the acetate to an internal carbon of alkyne activated by the ruthenium complex.

  [RuCl 2（CO）3 ] 2用炔丙基乙酸酯催化各种烯烃的分子间环丙烷化，以高收率得到乙烯基环戊烷。该反应的关键中间体是乙烯基乙酸酯配合物，该乙烯基卡宾配合物是乙酸酯的羰基氧对钌配合物活化的炔烃内部碳的亲核攻击而生成的。