1-乙酰氧基-3-甲基-5,8-二甲氧基萘 | 95636-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙酰氧基-3-甲基-5,8-二甲氧基萘
• 英文名称: 1-acetoxy-3-methyl-5,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl acetate；(5,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 95636-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ZOCNGGHBKBDWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-5,8-二甲氧基萘 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到7-methyl juglone acetate
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：7-甲基methyl草酮和7,9,11三脱氧十二烷酮的制备

  摘要：

  芳基乙腈烯醇酸酯和不饱和酯的迈克尔加合物可以通过以下顺序转化为稠合酚醛系统：酯水解，Na / NH 3还原性氰化物的消除，Friedel-Crafts闭环和氧化。通过该脱核方法的线性多环系统的构建通过7-甲基胡格隆和dl-7,9，ll-三苯氧基十二烷二酮的区域特异性合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91540-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-乙酰氧基-3-甲基-5,8-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  7-甲基胡桃酮及其衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1761356

文献信息

• Annelative Phenol Synthesis
  作者：Katolyn A. Parker、Elizabeth A. Tallman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91540-6

  日期：1984.1

  The Michael adducts of arylacetonitrile enolates and unsaturated esters may be converted to fused phenolic systems by the following sequence: ester hydrolysis, Na/NH3 reductive elimination of cyanide, Friedel-Crafts ring closure, and oxidation. The construction of linear polycyclic systems by this annelation procedure is illustrated by the regiospecific syntheses of 7-methyljuglone and dl-7,9,ll-trideoxydaunomy-

  芳基乙腈烯醇酸酯和不饱和酯的迈克尔加合物可以通过以下顺序转化为稠合酚醛系统：酯水解，Na / NH 3还原性氰化物的消除，Friedel-Crafts闭环和氧化。通过该脱核方法的线性多环系统的构建通过7-甲基胡格隆和dl-7,9，ll-三苯氧基十二烷二酮的区域特异性合成来说明。
• Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1087 - 1097
  作者：Rizzacasa, Mark A.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1087-1097
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• A regioselective synthesis of 7-methyl juglone and its derivatives
  作者：Jiahua Cui、Shaoshun Li、Jinping Jia

  DOI：10.1080/14786419.2020.1761356

  日期：2022.1.2

  Abstract 7-Methyl juglone as a naturally occurring naphthoquinone showed striking antibacterial, antifungal, antivirus and anticancer activity. Its derivatives had also been characterized as key intermediates in the preparation of natural naphthoquinones and anthraquinones. Herein, we reported a regioselective synthesis of 7-methyl juglone via the construction of fused polycyclic systems. The key steps

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。