1-十六烷基咪唑 | 58175-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-十六烷基咪唑
• 中文别名: N-正十六烷基咪唑
• 英文名称: 1-hexadecyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-hexadecylimidazole；N-hexadecylimidazole；N-(n-hexadecyl)imidazole；hexadecyl imidazole
• CAS: 58175-55-6
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂
• 分子量: 292.508
• InChiKey: ORIZJEOWAFVTGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  421.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷基咪唑 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓远螯聚对苯二甲酸丁二酯的合成与表征

  摘要：

  通过在聚合过程开始时加入羟基衍生化的咪唑鎓盐的熔融缩聚反应，已经制备了具有咪唑鎓基团选择性地定位为末端基团（telechelic）的聚对苯二甲酸丁二醇酯离聚物。为了实现具有良好热机械性能的离聚物的合成，咪唑鎓盐的化学结构设计至关重要。最终的离聚物表现出高分子量，良好的颜色，透明度和热稳定性。咪唑鎓离聚物具有与市售AM剂相当的良好抗菌（AM）性能。离子基团在聚合物链中的结合可防止其在使用过程中迁移，因此可将抗菌活性保留更长的时间。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2011.12.003
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-3-hexadecyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-十六烷基咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有咪唑基的CO2 / N2触发的可切换表面活性剂

  摘要：

  为了克服2-烷基-1-羟乙基咪唑啉和其不令人满意的乳化破乳转换性的水解水烷烃，长链Ñ -alkylimidazole化合物通过合成Ñ辛基溴化铵，Ñ癸基溴化铵，Ñ -十二烷基溴化物，正十四烷基溴化物和正十六烷基溴化物与咪唑，分别用MS，1 H NMR和FTIR表征。通过暴露于CO 2可以将长链N-烷基咪唑化合物可逆地转化为带电荷的表面活性剂。表面张力值表明N与对应常规表面活性剂具有较低相比-alkylimidazolium碳酸氢盐具有优异的表面活性γ CMC。可以通过A min来说明这五种表面活性剂的表面行为。通过交替鼓泡CO 2和N 2的五个电导率循环表明，这些表面活性剂可以被CO 2可逆和重复地转换。N-烷基咪唑鎓碳酸氢盐使乳液反复稳定5个循环，并通过将N 2鼓泡通过溶液破坏反应，从而释放出CO 2。

  DOI：

  10.1007/s11743-014-1569-2
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 1-十六烷基咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-(hept-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  柔性烷基链对咪唑配体的影响，用于铜催化末端炔烃的曼尼希反应

  摘要：

  铜催化的末端炔烃和仲胺与甲醛水溶液的曼尼希反应可以通过使用催化量的带有长烷基链的咪唑配体来加速。烷基链显示出有效的空间效应并有助于反应。这种咪唑配体对各种底物都是有效的，甚至包括大炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259069

文献信息

• A delocalizable cationic headgroup together with an oligo-oxyethylene spacer in gemini cationic lipids improves their biological activity as vectors of plasmid DNA
  作者：Krishan Kumar、Ana L. Barrán-Berdón、Sougata Datta、Mónica Muñoz-Úbeda、Clara Aicart-Ramos、Paturu Kondaiah、Elena Junquera、Santanu Bhattacharya、Emilio Aicart

  DOI：10.1039/c4tb01948b

  日期：——

  Lipoplexes of plasmid DNA and mixed liposomes, with a gemini cationic lipid of the 1,2-bis(hexadecyl imidazolium) oxyethylene series, improves their biological activity.

  质粒DNA和混合脂质体的脂质复合物，使用1,2-双(十六烷基咪唑)氧乙烯系列的双明烷阳离子脂质，可以提高它们的生物活性。
• Azobenzene-Based Organic Salts with Ionic Liquid and Liquid Crystalline Properties
  作者：Kathrin Stappert、Johanna Muthmann、Eike T. Spielberg、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01024

  日期：2015.9.2

  carbon atoms on they form a smectic A liquid crystalline phase. The representatives of the third set with a O–C6 bridge qualify as ionic liquids with melting points less than 100 °C. However, only the representative with a hexadecyl chain forms a liquid crystalline phase. Representative single crystals for all sets of cations could be grown that allowed for single crystal structure analysis. Together

  合成了两套新的偶氮苯基溴化物盐，并研究了它们的热光致变色性能。两组均基于咪唑鎓阳离子。第一组（1）具有对称的双阳离子，其中两个具有不同烷基链（Cn）的咪唑鎓头基（Im）连接至中央偶氮苯单元（Azo）：[Azo（C1-Im-Cn）2 ]；n = 6、8、10、12、14。另一个包含一个正烷基咪唑鎓阳离子（Cn-Im），带有一个被一个烷氧基链（O- Cm）取代的末端偶氮苯单元（C1-Azo ）。二（2）或六（3）个碳原子：[C1-偶氮-O- Cm -Im-Cn]；m = 2，n= 8、10、12和m = 6，n = 8、10、12、14、16。对于这两种阳离子类别，通过差示扫描量热法（DSC）研究了不同长度的烷基链对热相行为的影响。和偏振光学显微镜（POM）。对于五种化合物（Azo（-C1-Im-C12）2（1d），Azo（-C1-Im-C12）2（1e），C1-Azo-O-C2-Im-C10（2b），C1-Azo
• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON OXALIC ACID MONO ESTERS<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À BASE DE MONOESTERS DE L'ACIDE OXALIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014056844A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Monosubstituted oxalic acid derivatives of the general formula (I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-, wherein the meaning is: for [A]+, a cation made from an organic moiety A having a formally positively charged heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorus and sulfur, X is a C1 to C30 organic residue, and wherein the following compounds (I) are disclaimed:tetramethylammonium monomethyloxalate methyltri(alkyl)ammonium monomethyloxalate trimethyl(1-hydroxyethyl)ammonium monomethyloxalate methyltriethylammonium monomethyloxalate tetraethylammonium monomethyloxalate n-propyltriethylammonium mono-n-propyloxalate n-butyltriethylammonium mono-n-butyloxalate benzyltriethylammonium monobenzyloxalate cyclohexyldimethylammonium monomethyloxalate dimethyl-phenylammonium monomethyloxalate. Tetrabutylammonium monomethyloxalate N-methylpyridinium monomethyloxalate N-ethylpyridinium monoethyloxalate N-n-propylpyridinium mono-n-propyloxalate N-n-butylpyridinium mono-n-butyl-oxalate N-benzylpyridinium monobenzyloxalate N-methyl-isochinolinium monomethyloxalate N-ethyl-isochinolinium monoethyloxalate N-n-propyl-isochinoliniummono-n-propyloxalate N-n-butyl-isochinolinium mono-n-butyloxalate N-benzyl-isochinolinium monobenzyloxalate.

  单取代草酸衍生物的一般式(I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-，其中含义为：对于[A]+，是由有机基团A形成的阳离子，其正式带正电的杂原子选自氮、磷和硫组成的群，X是一个C1到C30的有机残基，且以下化合物(I)被否认：四甲基铵单甲氧草酸酯 甲基三(烷基)铵单甲氧草酸酯 三甲基(1-羟乙基)铵单甲氧草酸酯 甲基三乙基铵单甲氧草酸酯 四乙基铵单甲氧草酸酯 正丙基三乙基铵单正丙氧草酸酯 正丁基三乙基铵单正丁氧草酸酯 苄基三乙基铵单苄氧草酸酯 环己基二甲基铵单甲氧草酸酯 二甲基苯基铵单甲氧草酸酯。 四丁基铵单甲氧草酸酯 N-甲基吡啶铵单甲氧草酸酯 N-乙基吡啶铵单乙氧草酸酯 N-正丙基吡啶铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基吡啶铵单正丁氧草酸酯 N-苄基吡啶铵单苄氧草酸酯 N-甲基异喹啉铵单甲氧草酸酯 N-乙基异喹啉铵单乙氧草酸酯 N-正丙基异喹啉铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基异喹啉铵单正丁氧草酸酯 N-苄基异喹啉铵单苄氧草酸酯。
• Antimicrobial Activity and SAR Study of New Gemini Imidazolium-Based Chlorides
  作者：Łukasz Pałkowski、Jerzy Błaszczyński、Andrzej Skrzypczak、Jan Błaszczak、Karolina Kozakowska、Joanna Wróblewska、Sylwia Kożuszko、Eugenia Gospodarek、Jerzy Krysiński、Roman Słowiński

  DOI：10.1111/cbdd.12236

  日期：2014.3

  properties (critical micelle concentration, value of surface tension at critical micelle concentration, value of surface excess, molecular area of a single particle, and free energy of adsorption of molecule). Then, we present a SAR study for Staphylococcus aureus, as one of the most widespread pathogenic strains, conducted with the help of the Dominance‐based Rough Set Approach (DRSA), that involves

  合成了一系列70种新的3,3'（α，ω-二氧杂烷基）双（1-烷基咪唑鎓）氯化物。根据以下病原体的表面活性和抗菌活性对它们进行了表征：金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，鲍曼不动杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，阴沟肠杆菌，铜绿假单胞菌，克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌。在本文中，除了对合成进行描述之外，我们还针对这些化合物的结构（通过二氧杂铝间隔基的长度和芳环中烷基取代基的长度来描述）的特征以及表面活性（关键）进行了表征。胶束浓度，临界胶束浓度下的表面张力值，表面过量值，单个颗粒的分子面积和分子吸附的自由能）。然后，我们提出金黄色葡萄球菌的SAR研究作为最广泛的致病菌株之一，在基于优势的粗糙集方法（DRSA）的帮助下进行，涉及鉴定与化合物的高抗菌活性密切相关的相关特征和相关特征组合。此外，SAR研究表明，抗菌活性取决于取代基的类型及其在氯化物部分的位置，以及化合物的表面活性。
• Peroxopolyoxotungsten-based Ionic Hybrid as a Highly Efficient Recyclable Catalyst for Epoxidation of Vegetable oil with H₂O₂
  作者：Jianghao Wu、Pingping Jiang、Xiaojie Qin、Yuanyuan Ye、Yan Leng

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1675

  日期：2014.6.20

  A peroxopolyoxotungsten-based ionic hybrid was synthesized by anion-change of peroxopolyoxometalate (POM) $PW_4O_24}}^3-}$ with dicationic long-chain alkyl imidazolium ionic liquids. The characterization was conducted by FT-IR, TGA, $^1H$-NMR and CHN Elemental analyses. Its catalytic performance was evaluated by the epoxidation of soybean oil with $H_2O_2$ under solvent-free condition, including testing of organic cations influence, catalytic reusability and reaction conditions. The catalyst was proved to be a highly efficient recyclable catalyst for epoxidation of various vegetable oils with $H_2O_2$, showing high $H_2O_2$ utilization efficiency, high catalytic activity, convenient recovery and good reuse ability.

  通过将过氧多氧金属酸盐（POM）$PW_4O_24}}^3-}$的阴离子与二阳离子长链烷基咪唑盐离子液体进行置换，合成了基于过氧多氧钨的离子杂化物。采用FT-IR、TGA、$^1H$-NMR和CHN元分析对其进行了表征。通过在无溶剂条件下用$H_2O_2$对大豆油进行环氧化反应，评估其催化性能，包括有机阳离子的影响、催化剂的重复使用性和反应条件。实验表明，该催化剂是一种高效可回收的催化剂，能够高效催化多种植物油与$H_2O_2$的环氧化反应，表现出高的$H_2O_2$利用效率、高催化活性、方便的回收和良好的重复使用能力。