氟啶胺 | 79622-59-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟啶胺
• 中文别名: N-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-氯-4-(三氟甲基)-2,6-二硝基苯胺；3-氯-N-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-Α,Α,Α-三氟-2,6-二硝基-对-甲苯胺；3-氯-N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺；3-氯-N-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-A,A,A-三氟-2,6-二硝基-对-甲苯胺；3-氯-N-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-a,a,a-三氟-2,6-二硝基-对-甲苯胺
• 英文名称: fluazinam
• 英文别名: 3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidine；3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine；N-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-3-chloro-4-(trifluoromethyl)-2,6-dinitroaniline；fluorazidine；3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)-a,a,a-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidine；3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidine；3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine
• CAS: 79622-59-6
• 化学式: C₁₃H₄Cl₂F₆N₄O₄
• mdl: MFCD00214168
• 分子量: 465.096
• InChiKey: UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102°
• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  DMF:25.0(最大浓度 mg/mL);53.75(最大浓度 mM)DMSO:25.0(最大浓度 mg/mL);53.75(最大浓度 mM)乙醇:15.0(最大浓度 mg/mL);32.25(最大浓度 mM)PBS (pH: 7.2):0.25(最大浓度 mg/mL);0.54(最大浓度 mM)
• LogP：
  3.560
• 颜色/状态：
  Light yellow crystals
• 气味：
  Pungent at 23 °C
• 蒸汽压力：
  5.6X10-5 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、光线和高温。

• 粘度：
  1040 cP at 20 rpm, 572 cP at 50 rpm, 375 cP at 100 rpm (Brookfield viscometer at 25 °C)
• 腐蚀性：
  No visible changes in commercial packaging (polyethylene jugs) following storage at 50 °C for 91 days. No physical changes in plastic containers after 12 months at 25 °C.
• 解离常数：
  pKa = 7.34 at 20 °C
• 碰撞截面：
  183.51 Ų [M-H]-; 185.96 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

...氟菌胺在处理的大鼠体内几乎完全通过羟基化随后结合而被代谢。没有观察到性别之间的定量差异。

... Fluazinam was almost completely metabolized /in treated rats/ by hydroxylation, followed by conjugation. A quantitative sex difference was not observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：对人类致癌性的暗示性证据

Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenicity to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)的清单。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

氟阿唑胺增加了大鼠和小鼠甲状腺滤泡细胞和肝细胞肿瘤的风险。根据癌症评估审查委员会（CARC）的说法，有致癌性的暗示性证据，但不足以评估其对人类的致癌潜力。

Fluazinam increases the risks of thyroid gland follicular cell and hepatocellular tumors in rats and mice. According to The Cancer Assessment Review Committee (CARC), there is suggestive evidence of carcinogenicity, but not sufficient to assess human carcinogenic potential.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入和皮肤接触。

Inhalation and dermal contact.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

氟啶胺可能会导致眼睛刺激和中等程度的皮肤敏感。

Fluazinam can cause eye irritation and moderate skin sensitization.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

AMPA（4-氯-N2-[3-氯-5-（三氟甲基）-2-吡啶基]-3-硝基-5-（三氟甲基）-1,2-苯二胺）代谢物、DAPA（3-氯-2-(2,6-二氨基-3-氯-α,α,α-三氟甲基)吡啶）以及一些相关的结合物和水解产物从标记有放射性示踪剂的氟啶胺处理的大鼠的尿、粪便和胆汁中分离、鉴定和表征。氟啶胺几乎完全通过羟基化，然后进行结合反应而代谢。没有观察到性别间的定量差异。

Metabolites AMPA /(4-chloro-N2-[3-chloro-5- (trifluoromethyl)-2-pyridyl]-3-nitro-5-(trifluoromethyl)-1,2-benzenediamine)/, DAPA /(3-chloro-2-(2,6-diamino-3-chloro-alpha,alpha,alpha- trifluoromethyl) pyridine)/, and some related conjugates and hydrolysis products were isolated, identified and characterized from urine, feces and bile of radiolabelled fluazinam-treated rats. Fluazinam was almost completely metabolized by hydroxylation, followed by conjugation. A quantitative sex difference was not observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠的新陈代谢研究中，只有33-40%的标记有放射性同位素的氟菌胺剂量被吸收。大部分给予的剂量在粪便中回收（>89%）。未吸收的母体化合物代表了粪便中大多数被识别的放射性。通过尿液排出的量很少（<4%）。然而，总胆汁放射性代表了25-34%的给予剂量，这表明有相当大的肝肠循环。色谱图的分析表明，胆汁中存在许多代谢物。

In a metabolism study in rats, only 33-40% of the administered dose of radio labeled fluazinam was absorbed. Most of the administered dose was recovered in the feces (>89%). Unabsorbed parent compound represented most of the identified radioactivity in the feces. Excretion via the urine was minor (<4%). Total biliary radioactivity, however, represented 25-34% of the administered dose, indicating considerable enterohepatic circulation. Analysis of chromatograms indicated that numerous metabolites were present in the bile.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R43,R50/53,R41,R23
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399053
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  UR8085000

SDS

氟啶胺

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模块 1. 化学品
产品名称： Fluazinam

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（吸入） 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
皮肤敏感性 第1级
特异性靶器官毒性 肝脏, 消化道
- 单一接触 [第2级]
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入致命
造成严重眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 消化道
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
氟啶胺

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 氟啶胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 79622-59-6
俗名： 3-Chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-
trifluoromethyl-2-pyridylamine
分子式： C13H4Cl2F6N4O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
氟啶胺

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-深黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 118°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 易溶于： 乙酸乙酯
溶于： 甲醇 乙醇 二氯甲烷 甲苯 醚
微溶于： 丙酮 正己烷
水
log水分配系数 = 4.1

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-qal LD50:1782 mg/kg
ihl-rat LC50:470 mg/m3
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
氟啶胺

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UR8085000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 96h LC50:0.15 mg/L (Cyprinus carpio)
甲壳类： 48h EC50:0.22 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 348 - 1850
土壤中移动性
log水分配系数： 4.1
土壤吸收系数 （Koc）： 1705 - 2316
亨利定律 25.3
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

外观为黄色结晶。m.p.115～117℃，相对密度1.757(20℃)，蒸气压1.47×10^-3Pa (25℃)。25℃时有机溶剂中的溶解度：乙酸乙酯680g/L，丙酮470g/L，甲苯410g/L，二氯甲烷3390g/L，乙醇120g/L，环己烷14g/L，正己烷12g/L, 1,2-丙二醇8.6g/L；在水中的溶解度：0.1mg/L (pH=5.0)、1.7mg/L（pH=6.8)、>1000mg/L (pH=11)。对酸、碱、热稳定，对光不稳定。

用途 吡啶胺衍生物，二硝基苯胺类杀菌剂。无治疗效果和内吸活性，是广谱高效的保护性杀菌剂。对交链孢属、疫霉属、单轴霉属、核盘菌属和黑星菌属非常有效。对于抗苯并咪唑和二羧酰亚胺类杀菌剂的灰葡萄孢也有良好的效果，对由根霉菌引起的水稻猝倒病也有很好的效果。本品极耐雨水冲刷，残效期长。此外兼有控制植食性螨类的作用。

防治根肿病用药量为124.5～250.5g有效成分/hm²，防治根霉病用187.5～300mg/L土壤。

生产方法 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺在乙酸溶液中于10℃下氯化，生成2,5,6-三氯-4-三氟甲基苯胺，将产物溶解在乙酸中，于常温下与过氧化氢和少量浓硫酸搅拌8h，生成结晶产物，加入硝酸和发烟硫酸，冷却，于100℃生成2,6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺。然后于5℃加到2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶、干燥的四氢呋喃和氢氧化钾的混合液中，室温反应16h，得氟啶胺。

图2为以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料制备氟啶胺的化学反应路线图。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟啶胺 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 mercaptofluazinam
  参考文献：
  名称：

  CN115521247

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 氟啶胺
  参考文献：
  名称：

  一种氟啶胺的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种氟啶胺的合成工艺，属于农药化工技术领域。该工艺是以2‑卤‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶、氨气为原料，醚类溶剂中，在高压釜中进行胺化反应，反应液经过除盐、脱氨后再与2,4‑二氯‑3,5‑二硝基‑三氟甲苯在碱性条件下进行缩合反应，经常规后处理方法，得到氟啶胺。本发明在两步工艺连续化进行过程中，避免胺化物溶液中氨气残留导致缩合反应时2,4‑二氯‑3,5‑二硝基‑三氟甲苯的副反应发生，使其单耗降低至化学当量，产品纯化和收率均得到大幅度提高，产品无需提纯，纯度可达到99％以上，两步总分离收率可达97％以上。

  公开号：

  CN110143916B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图