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氟啶嘧磺隆 钠 | 144740-54-5

中文名称
氟啶嘧磺隆 钠
中文别名
氟啶嘧磺隆;氟啶嘧磺隆钠;2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基)氨磺酰]-6-(三氟甲基)烟酸钠盐
英文名称
——
英文别名
——
氟啶嘧磺隆 钠化学式
CAS
144740-54-5
化学式
C15H14F3N5NaO7S
mdl
——
分子量
488.4
InChiKey
XVPAYLVQXRJFBG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    172-173°
  • 溶解度:
    在有机溶剂中的溶解度(g/l,20°C):丙酮3.1(93.4%),乙腈4.3,苯0.028,二氯甲烷0.60,己烷<0.001,甲醇5.0,正辛醇0.19
  • LogP:
    0.960

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.82
  • 重原子数:
    32
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    167
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    13

安全信息

  • 危险品标志:
    N
  • 安全说明:
    S60
  • 危险类别码:
    R50/53
  • WGK Germany:
    3

SDS

SDS:485d00229cf0bc5663441f3608a8a1fc
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制备方法与用途

化学性质

啶嘧磺隆纯品为具有刺激性气味的白色粉状固体,熔点在165~170℃(分解),相对密度为1.55(19.3℃)。分配系数Kow lgP (20℃):pH 5时为0.96,pH 6时为0.10。亨利常数(20℃, Pa·m³/mol):<1×10⁻⁸(pH 5),<1×10⁻⁹(pH 6)。在水中溶解度(20℃ , mg/L):pH 5时为62.7,pH 6时为603;其他溶剂中溶解度(20℃, g/L):二氯甲烷0.60,丙酮3.1,乙酸乙酯0.49,乙腈4.3,正已烷<0.001,甲醇5.0。稳定性方面,在大多数溶剂中稳定;DT₅₀(pH 5)为44天,pH 7时为12天,pH 9时为0.42天。pKa值为4.9。

作用机理

氟啶嘧磺隆与其他磺酰脲类除草剂一样,是乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。通过杂草根和叶吸收,在植株体内传导,导致杂草停止生长并最终枯死。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀大于5000mg/kg,兔急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对兔眼睛和皮肤无刺激性,并且对豚鼠的皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC₅₀(4h)大于5.8mg/L。NOEL数据:18个月雄小鼠为25[3.51mg/(kg·d)],雌小鼠为250[52.4mg/(kg·d)];90天大鼠为2000[雄鼠124mg/(kg·d),雌鼠154mg/(kg·d)];2年大鼠为350[雄鼠14.2,雌鼠20.0mg/(kg·d)];1年雄性狗大于5000[146.3mg/(kg·d)],雌性狗为500[13.6mg/(kg·d)]。ADI(估计每日摄入量)为0.035mg/kg [2001]。无致突变性和遗传毒性。

应用

氟啶嘧磺隆是一种具有广谱活性的苗后除草剂,适用于禾谷类作物如小麦、大麦等。对这些作物安全,并且对环境无不良影响。因其降解速度快,无论何时施用都对下茬作物都很安全。主要用于防除部分重要的禾本科杂草和大多数阔叶杂草,例如看麦娘等。推荐使用剂量为10g (a.i.) /hm²(亩用量为0.67g (a.i.))。

合成方法

以4-叔丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和丙二酸甲酯单酰胺为起始原料,经过合环、氯化、颈基化、氯磺化、氨化制得中间体磺酰胺,最后与二甲氧基密啶氨基甲酸苯酯反应,得到目的物。反应式如下:

以图片形式展示反应过程:反应方程式

文献信息

  • HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING URACIL COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
    申请人:Dongbu Farm Hannong Co., Ltd.
    公开号:US20150024940A1
    公开(公告)日:2015-01-22
    The present invention relates to a herbicidal composition comprising, as active ingredients, a herbicidally active compound and an uracil compound or an agrochemically acceptable salt thereof. The herbicidal composition has excellent effects not only on selective control of monocotyledonous or dicotyledonous weeds in useful crop plants, but also on control of monocotyledonous or dicotyledonous weeds in semi-selective or non-selective areas.
    本发明涉及一种除草剂组合物,其包含除草活性化合物和尿嘧啶化合物或其农药可接受的盐作为活性成分。该除草剂组合物不仅对有用作物中的单子叶或双子叶杂草具有选择性控制的优异效果,而且对半选择性或非选择性区域中的单子叶或双子叶杂草也有控制作用。
  • AQUEOUS AGRICULTURAL-CHEMICAL SUSPENSION COMPOSITION
    申请人:KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
    公开号:EP1618784A1
    公开(公告)日:2006-01-25
    An aqueous agricultural-chemical suspension composition which contains an agricultural-chemical active ingredient highly soluble in water and, despite this, is prevented from suffering particle growth with time. The aqueous agricultural-chemical suspension composition comprises (A) an agricultural-chemical active ingredient which was a water solubility at 20 °C of 2 g/100 ml or higher and is solid at ordinary temperature, (B) at least one water-soluble compound selected from the group consisting of (B1) an inorganic acid, (B2) an inorganic acid salt, (B3) a specific organic acid, (B4) a salt of the organic acid, and (B5) an alkali metal hydroxide, and (C) water, wherein the solubility at 20 °C of the ingredient (A) in an aqueous ingredient (B) solution in which the proportion of the ingredient (B) to the water is the same as in the composition is less than 2 g/100 ml. Also provided is a process for producing the composition.
    一种基农用化学品悬浮剂组合物,它含有一种高度溶于的农用化学品活性成 分,尽管如此,它仍能防止颗粒随着时间的推移而增大。该基农用化学品悬浮剂组合物包括:(A) 20 °C 时溶性为 2 克/100 毫升或更高且在常温下为固体的农用化学品活性成分;(B) 至少一种选自以下组别的溶性化合物:(B1) 无机酸;(B2) 无机酸盐、(B3) 特定的有机酸,(B4) 有机酸的盐,(B5) 碱属氢氧化物,以及 (C) ,其中成分(A)在 20 °C 时在成分(B)溶液中的溶解度小于 2 克/100 毫升,成分(B)与的比例与组合物中相同。此外,还提供了生产该组合物的工艺。
  • Herbicidal composition comprising uracil compound as active ingredient
    申请人:Dongbu Farm Hannong Co., Ltd.
    公开号:US10206399B2
    公开(公告)日:2019-02-19
    The present invention relates to a herbicidal composition comprising, as active ingredients, a herbicidally active compound and an uracil compound or an agrochemically acceptable salt thereof. The herbicidal composition has excellent effects not only on selective control of monocotyledonous or dicotyledonous weeds in useful crop plants, but also on control of monocotyledonous or dicotyledonous weeds in semi-selective or non-selective areas.
    本发明涉及一种除草组合物,其活性成分包括一种除草活性化合物和一种尿嘧啶化合物或其农用化学品可接受的盐。该除草组合物不仅对有用作物植物中的单子叶或双子叶杂草有很好的选择性防除效果,而且对半选择性或非选择性区域中的单子叶或双子叶杂草也有很好的防除效果。
  • Herbicide combinations comprising specific sulfonylureas
    申请人:Bayer CropScience GmbH
    公开号:US20030181333A1
    公开(公告)日:2003-09-25
    Herbicide combinations comprising an effective amount of components (A), (B) and (C) have improved herbicidal action: (A) one or more herbicides selected from the group of the compounds of the formula (I) and salts thereof 1 (B) denotes one or more herbicides selected from the group of the compounds of the formula (II) and salts thereof 2 (C) denotes one or more herbicides which act selectively in some monocotyledonous crops against monocotyledonous and/or dicotyledonous harmful plants, which herbicides are selected from the group of herbicides consisting of flucarbazone, procarbazone, florasulam, halosulfuron, tritosulfuron, picolinafen, cinidon-ethyl, sulcotrione, mesotrione, bentazone, metosulam, clopyralid, flufenacet, flumetsulam, flupoxam, prosulfocarb, flurtamone, aclonifen, sulfosulfuron, flupyrsulfuron, ioxynil, bromoxynil, isoproturon, monolinuron, linuron, chlortoluron, diuron, neburon, methabenzthiazuron, MCPB, mecoprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, dicamba, diflufenican, bifenox, fluorglycofen, acifluorfen, oxyfluorfen, lactofen, fomesafen, triasulfuron, chlorsulfuron, tribenuron, thifensulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, primisulfuron, rimsulfuron, diclofop, tralkoxydim, difenzoquat, imazamethabenz, flamprop, clodinafop and fenoxaprop.
    由有效量的组分(A)、(B)和(C)组成的除草剂组合物具有更好的除草作用: (A) 选自式(I)化合物及其盐类的一种或多种除草剂 1 (B) 指从式(II)化合物及其盐类中选出的一种或多种除草剂 2 (C) 表示一种或多种在某些单子叶作物中对单子叶和/或双子叶有害植物有选择性作用的除草剂,这些除草剂选自由唑组成的除草剂组、丙草胺氟磺胺草醚氟磺隆三唑酮吡唑醚菌酯、西尼隆、磺草酮甲磺隆苯磺隆甲磺隆吡唑醚菌酯苯磺隆氟磺胺草醚丙硫克百威氟磺隆烯草酮砜嘧磺隆吡嘧磺隆唑嘧磺隆嘧磺隆、异丙、莫诺、利嘧磺隆、迪、奈甲苯嘧磺隆、MCPB、麦草畏2,4-D2,4-DB二氯丙醇、MCPA、麦草畏双氟磺草胺双氟磺草胺双氟磺草胺烯唑禾草灵、腈烯唑禾草灵、腈烯唑禾草灵、腈烯唑禾草灵、腈烯唑禾草灵、腈烯唑禾草灵、氧氟草醚、乳氟草醚福美双、三唑嘧磺隆唑嘧磺隆、三苯嘧磺隆、噻嘧磺隆甲嘧磺隆烟嘧磺隆、伯嘧磺隆嘧磺隆、双氯氟吡氧乙酸、三唑、除虫咪鲜胺氟虫腈氯氟吡氧乙酸唑草酮
  • Herbicides based on substituted aryl ketones
    申请人:——
    公开号:US20040116294A1
    公开(公告)日:2004-06-17
    The invention relates to novel herbicidal synergistic active compound combinations comprising, firstly, known substituted aryl ketones and, secondly, one or more known herbicidally active compounds and optionally additionally a compound which improves crop plant compatibility, which combinations can be used with particularly good results for controlling weeds in various crops of useful plants or else for controlling monocotyledonous and dicotyledonous weeds in the semi- and nonselective field.
    本发明涉及新型除草增效活性化合物组合,首先包括已知的取代芳基酮,其次包括一种或多种已知的除草活性化合物,另外还可选择使用一种可改善作物植物相容性的化合物,这些组合可用于防治各种有用植物作物中的杂草,或用于防治半选择性和非选择性领域中的单子叶和双子叶杂草,效果特别好。
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同类化合物

(S)-氨氯地平-d4 (R,S)-可替宁N-氧化物-甲基-d3 (R)-(+)-2,2'',6,6''-四甲氧基-4,4''-双(二苯基膦基)-3,3''-联吡啶(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 (R)-N'-亚硝基尼古丁 (R)-DRF053二盐酸盐 (5E)-5-[(2,5-二甲基-1-吡啶-3-基-吡咯-3-基)亚甲基]-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷-4-酮 (5-溴-3-吡啶基)[4-(1-吡咯烷基)-1-哌啶基]甲酮 (5-氨基-6-氰基-7-甲基[1,2]噻唑并[4,5-b]吡啶-3-甲酰胺) (2S,2'S)-(-)-[N,N'-双(2-吡啶基甲基]-2,2'-联吡咯烷双(乙腈)铁(II)六氟锑酸盐 (2S)-2-[[[9-丙-2-基-6-[(4-吡啶-2-基苯基)甲基氨基]嘌呤-2-基]氨基]丁-1-醇 (2R,2''R)-(+)-[N,N''-双(2-吡啶基甲基)]-2,2''-联吡咯烷四盐酸盐 (1'R,2'S)-尼古丁1,1'-Di-N-氧化物 黄色素-37 麦斯明-D4 麦司明 麝香吡啶 鲁非罗尼 鲁卡他胺 高氯酸N-甲基甲基吡啶正离子 高氯酸,吡啶 高奎宁酸 马来酸溴苯那敏 马来酸氯苯那敏-D6 马来酸左氨氯地平 顺式-双(异硫氰基)(2,2'-联吡啶基-4,4'-二羧基)(4,4'-二-壬基-2'-联吡啶基)钌(II) 顺式-二氯二(4-氯吡啶)铂 顺式-二(2,2'-联吡啶)二氯铬氯化物 顺式-1-(4-甲氧基苄基)-3-羟基-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 顺-二氯二(吡啶)铂(II) 顺-二(2,2'-联吡啶)二氯化钌(II)二水合物 韦德伊斯试剂 非那吡啶 非洛地平杂质C 非洛地平 非戈替尼 非布索坦杂质66 非尼拉朵 非尼拉敏 雷索替丁 阿雷地平 阿瑞洛莫 阿扎那韦中间体 阿培利司N-6 阿伐曲波帕杂质40 间硝苯地平 间-硝苯地平 镉,二碘四(4-甲基吡啶)- 锌,二溴二[4-吡啶羧硫代酸(2-吡啶基亚甲基)酰肼]-