氟啶嘧磺隆纯品为具有刺激性气味的白色粉状固体,熔点在165~170℃(分解),相对密度为1.55(19.3℃)。分配系数Kow lgP (20℃):pH 5时为0.96,pH 6时为0.10。亨利常数(20℃, Pa·m³/mol):<1×10⁻⁸(pH 5),<1×10⁻⁹(pH 6)。在水中溶解度(20℃ , mg/L):pH 5时为62.7,pH 6时为603;其他溶剂中溶解度(20℃, g/L):二氯甲烷0.60,丙酮3.1,乙酸乙酯0.49,乙腈4.3,正已烷<0.001,甲醇5.0。稳定性方面,在大多数溶剂中稳定;DT₅₀(pH 5)为44天,pH 7时为12天,pH 9时为0.42天。pKa值为4.9。
作用机理氟啶嘧磺隆与其他磺酰脲类除草剂一样,是乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。通过杂草根和叶吸收,在植株体内传导,导致杂草停止生长并最终枯死。
毒性大鼠急性经口LD₅₀大于5000mg/kg,兔急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对兔眼睛和皮肤无刺激性,并且对豚鼠的皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC₅₀(4h)大于5.8mg/L。NOEL数据:18个月雄小鼠为25[3.51mg/(kg·d)],雌小鼠为250[52.4mg/(kg·d)];90天大鼠为2000[雄鼠124mg/(kg·d),雌鼠154mg/(kg·d)];2年大鼠为350[雄鼠14.2,雌鼠20.0mg/(kg·d)];1年雄性狗大于5000[146.3mg/(kg·d)],雌性狗为500[13.6mg/(kg·d)]。ADI(估计每日摄入量)为0.035mg/kg [2001]。无致突变性和遗传毒性。
应用氟啶嘧磺隆是一种具有广谱活性的苗后除草剂,适用于禾谷类作物如小麦、大麦等。对这些作物安全,并且对环境无不良影响。因其降解速度快,无论何时施用都对下茬作物都很安全。主要用于防除部分重要的禾本科杂草和大多数阔叶杂草,例如看麦娘等。推荐使用剂量为10g (a.i.) /hm²(亩用量为0.67g (a.i.))。
合成方法以4-叔丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和丙二酸甲酯单酰胺为起始原料,经过合环、氯化、颈基化、氯磺化、氨化制得中间体磺酰胺,最后与二甲氧基密啶氨基甲酸苯酯反应,得到目的物。反应式如下:
以图片形式展示反应过程: