1-叠氮基-2-(2-叠氮基乙氧基)乙烷 | 24345-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-(2-叠氮基乙氧基)乙烷
• 中文别名: 1,5-双叠氮-3-氧杂戊烷
• 英文名称: 1,5-diazido-3-oxapentane
• 英文别名: 1-azido-2-(2-azidoethoxy)ethane；bis(2-azidoethyl) ether；diethylene glycol diazide
• CAS: 24345-74-2
• 化学式: C₄H₈N₆O
• 分子量: 156.147
• InChiKey: NQEPBRYUGPSVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  NA
• 沸点：
  75 °C(Press: 2.5 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（640.41 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  -20°C，干燥，密封

制备方法与用途

用途

1,5-双叠氮-3-氧杂戊烷可用作多功能烷基化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(2-叠氮基乙氧基)乙烷 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以7.6 g的产率得到2-(2-叠氮乙氧基)乙胺HCL
  参考文献：
  名称：

  Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range

  摘要：

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。

  DOI：

  10.1039/c1ob05996c
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-叠氮基-2-(2-叠氮基乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  非大环多齿螯合配体对放射性金属离子的化学混杂：H 4 neunpa-NH 2与H 4 noneunpa

  摘要：

  进行了两种结构相关的潜在非齿螯合配体H 4 neunpa-NH 2和H 4 noneunpa的比较研究，以研究双功能化对其配位化学和金属离子选择性的影响。采用简单的高产策略，已开发出每种化合物的合成路线都得到了显着改善。用[ 44 Sc] Sc 3+，[ 111 In] In 3+，[ 177 Lu] Lu 3+和[ 225 Ac] Ac 3+进行的放射性标记研究表明，每种螯合剂对大型放射性金属离子的亲和力之间存在鲜明的对比。H4个unununpa证明[ 177 Lu] Lu 3+和[ 225 Ac] Ac 3+的高效配位在配体浓度为10 –6 M时（室温（RT），10分钟）达到定量放射化学产率（> 98％），在人血清中攻击时具有出色的稳定性，而H 4 neunpa-NH 2无法有效地络合任何一种金属离子。核磁共振（NMR）光谱用于研究每种螯合配体与非放射性金属离子的配位化学，其分布范围是

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00152

文献信息

• Catalytic Synthesis of PEGylated EGCG Conjugates that Disaggregate Alzheimer’s Tau
  作者：David S. Eisenberg、Patrick G. Harran、Anton El Khoury、Paul M. Seidler

  DOI：10.1055/a-1509-5904

  日期：2021.11

  The resultant molecules inhibit tau fibril seeding by Alzheimer’s brain extracts. Formulations of aminoPEGylated EGCG conjugated to the (quasi)-brain-penetrant nanoparticle Ferumoxytol inhibit seeding by AD-tau with linker length affecting activity. The protecting group-free catalytic cycloaddition of amino azides to mono-propargylated EGCG described here provides a blueprint for access to stable nanoparticulate

  天然存在的类黄酮 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是 tau 原纤维的有效分解剂。在最近的低温电子显微镜 (cryoEM) 结构的指导下，EGCG 与来自阿尔茨海默病脑供体的 tau 纤维结合，报道了使用氨基聚乙二醇化接头对 EGCG D 环进行位点特异性修饰的方法。由此产生的分子抑制了阿尔茨海默氏症脑提取物的 tau 原纤维播种。与（准）脑渗透纳米颗粒 Ferumoxytol 缀合的氨基聚乙二醇化 EGCG 制剂抑制 AD-tau 的接种，接头长度影响活性。此处描述的氨基叠氮化物与单炔丙基化 EGCG 的无保护基催化环加成为获得稳定的纳米颗粒形式的 EGCG 提供了蓝图，可能用作治疗剂以消除阿尔茨海默氏症相关的 tau 缠结。
• Elucidation of Distinct Modular Assemblies of Smoothened Receptor by Bitopic Ligand Measurement
  作者：Fei Zhao、Yiran Wu、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Simeng Zhao、Wanglong Lu、Xiaoyan Liu、Tao Hu、Yanli Qiu、Rongyan Li、Tangjie Gu、Yueming Xu、Fei Xu、Guisheng Zhong、Zhongxing Jiang、Suwen Zhao、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01220

  日期：2021.9.23

  between the active status and receptor assembly. Different activity dependency on the linker length for these bitopic ligands corroborates the various occurrences of SMO assembly. These results reveal a rigid “near” assembly for active SMO, which is in contrast to previous results. Conversely, inactive SMO adopts a free ECD, which would be remotely captured at “far” assembly by cholesterol. Altogether

  FG 类蛋白偶联受体的特征在于除了具有七个 α 螺旋的共同跨膜结构域 (TMD) 外还有一个大的细胞外结构域 (ECD)。对于平滑受体 (SMO)，结构研究揭示了解剖的 ECD 和 TMD，以及它们的集成组件。但是，在不同情况下报告了不同的程序集。使用基于四个系列交叉共轭双位配体的无偏方法，我们探索了活性状态和受体组装之间的关系。这些双位配体对接头长度的不同活性依赖性证实了 SMO 组装的各种发生。这些结果揭示了主动 SMO 的刚性“近”组件，这与之前的结果相反。相反，不活动的 SMO 采用免费的 ECD，这将在“远”组装时被胆固醇远程捕获。总而言之，我们提出了一种胆固醇流动引起的 SMO 激活机制，涉及从远到近的组装 ECD 的勃起。
• Development of novel cyclic peptides as pro-apoptotic agents
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Simone Brogi、Emanuela Fanigliulo、Stefania Butini、Egeria Guarino、Alice Casagni、Stefania Lamponi、Claudia Bonechi、Seema M. Nathwani、Federica Finetti、Francesco Ragonese、Paola Arcidiacono、Pietro Campiglia、Salvatore Valenti、Ettore Novellino、Roberta Spaccapelo、Lucia Morbidelli、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams、Alessandro Donati、Cosima Baldari、Giuseppe Campiani、Cristina Ulivieri、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.001

  日期：2016.7

  these peptide-hits, we herein describe the synthesis and the biological investigation of linear and cyclic peptides structurally related to PEP2. While linear peptides (2a,b, 3a,b, 4, 6a-f) were found inactive in cell-based assays, biological analysis revealed a pro-apoptotic effect for most of the cyclic peptides (5a-g). Cellular permeability of 5a (and also of 2a,b) on HL60 cells was assessed through

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与
• A Modular Approach to Triazole-Containing Chemical Inducers of Dimerisation for Yeast Three-Hybrid Screening
  作者：Fanny Tran、Anahi Odell、Gary Ward、Nicholas Westwood

  DOI：10.3390/molecules180911639

  日期：——

  The yeast three-hybrid (Y3H) approach shows considerable promise for the unbiased identification of novel small molecule-protein interactions. In recent years, it has been successfully used to link a number of bioactive molecules to novel protein binding partners. However despite its potential importance as a protein target identification method, the Y3H technique has not yet been widely adopted, in part due to the challenges associated with the synthesis of the complex chemical inducers of dimerisation (CIDs). The development of a modular approach using potentially “off the shelf” synthetic components was achieved and allowed the synthesis of a family of four triazole-containing CIDs, MTX-Cmpd2.2-2.5. These CIDs were then compared using the Y3H approach with three of them giving a strong positive interaction with a known target of compound 2, TgCDPK1. These results showed that the modular nature of our synthetic strategy may help to overcome the challenges currently encountered with CID synthesis and should contribute to the Y3H approach reaching its full potential as an unbiased target identification strategy.

  酵母三杂交（Y3H）方法在无偏倚识别新型小分子-蛋白质相互作用方面显示出相当的前景。近年来，该方法已成功地将多种生物活性分子与其新的蛋白结合伙伴关联起来。然而，尽管作为蛋白靶点识别方法具有潜在重要性，Y3H技术尚未被广泛采用，部分原因在于合成复杂的化学诱导二聚体（CIDs）所面临的挑战。通过开发一种使用潜在“现成”合成组件的模块化方法，成功合成了含有四唑的CIDs家族，即MTX-Cmpd2.2-2.5。随后，通过Y3H方法比较了这些CIDs，其中三种与化合物2的已知目标TgCDPK1表现出强烈的阳性相互作用。这些结果表明，我们合成策略的模块化性质可能有助于克服目前CID合成所面临的挑战，并应有助于Y3H方法充分发挥其作为无偏倚靶点识别策略的潜力。
• Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitamin<font>B₁₂</font>molecular hybrids<i>via</i><font>CuAAC</font>reaction
  作者：Rafał Loska、Anita Janiga、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424612501350

  日期：2013.1

  The design and synthesis of new molecular hybrids composed of protoporphyrin IX (PPIX) and vitamin B₁₂via copper catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction is described. New, clickable aminoazide and aminoalkyne linkers were prepared and subsequently attached to PPIX (via vinyl group) and to vitamin B₁₂giving desired building blocks. Preliminary results showed that respective water soluble hybrids were formed under CuAAC reaction. Gratifyingly, Cu incorporation into the PPIX core was avoided, which was important for further biological studies.

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。