1-叠氮基-2-(2-硝基乙烯基)苯 | 154088-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-(2-硝基乙烯基)苯
• 英文名称: 2-(o-azidobenzyl)nitroethylene
• 英文别名: β-nitro-o-azidostyrene；ortho-azido-β-nitrostyrene；1-Azido-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 154088-86-5
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: KURSSAQLXMHBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(2-硝基乙烯基)苯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-叠氮基-2-(2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046

文献信息

• Preparation and synthetic applications of iminophosphoranes derived from o-substituted arylazides: preparation of pyrazolo[1,2-b]indazole, 4H-3,1-benzoxazine and quinoline derivatives. Crystal structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline.
  作者：Pedro Molina、Carlota Conesa、Asunción Alías、Antonio Arques、María D. Velasco、Antonio L. Llamas-Saiz、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87234-3

  日期：1993.8

  dependent on the nature of the ortho-substituent. The Aza Wittig-type reaction of iminophosphorane derived from the ortho-azido acetophenone with isocyanates and aroyl chlorides leads to the previously unreported 4-methylene-4H-3,1-benzoxazine ring. The crystal and molecular structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline has been established by X-Ray diffraction methods.

  已经研究了几种邻位取代的芳基叠氮化物与三苯基膦的斯托丁格反应。发现反应产物强烈取决于邻位取代基的性质。衍生自邻叠氮基苯乙酮的亚氨基正膦与异氰酸酯和芳酰氯的Aza Wittig型反应可导致先前未报道的4-亚甲基-4H-3,1-苯并恶嗪环。通过X射线衍射方法建立了2- [2-（4-（甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体和分子结构。
• An unexpected one-pot synthesis of multi-substituted quinolines via a cascade reaction of Michael/Staudinger/aza-Wittig/aromatization of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds
  作者：Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、Wei Yuan、Zi-Long Tang、Ai-Dong Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.050

  日期：2013.9

  Multi-substituted quinolines 3 were unexpectedly prepared from a cascade reaction of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds. This method takes advantages of mild condition, simple work-up, high yield as well as wide substrate scope, which makes this method powerful for one-pot synthesis of multi-substituted quinolines.

  由邻-叠氮基-β-硝基-苯乙烯与各种羰基化合物的级联反应出乎意料地制备了多取代的喹啉3。该方法具有条件温和，后处理简单，收率高，底物范围广等优点，可用于一锅法合成多取代喹啉。
• Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Sheng Liu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja111060q

  日期：2011.4.6

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.
• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。