1-叠氮基-2-硝基苯 | 1516-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-硝基苯
• 英文名称: o-azidonitrobenzene
• 英文别名: 1-azido-2-nitrobenzene；2-nitrophenyl azide；o-nitrophenyl azide；2-azidonitrobenzene
• CAS: 1516-58-1
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• 分子量: 164.123
• InChiKey: QJGDGUBLGKFNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-硝基苯 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二氨基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Schwarz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 307, p. 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到1-叠氮基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的两相电化学生成：在电生成的铜催化的桑德迈尔反应中的应用。

  摘要：

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02013
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-叠氮基-2-硝基苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-diazo-2-(3,5-dibromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化苯并呋喃与三氟甲基N-三甲苯基腙的不对称环丙烷化反应

  摘要：

  苯并呋喃的不对称脱芳环丙烷化反应是通过一种新颖的催化方法完成的，该方法依赖于在手性铑催化剂存在下使用三氟甲基N-三甲苯基腙作为卡宾源。该反应产生手性三氟甲基连接的2,3-二取代苯并呋喃环丙烷，其带有通用药效团2,3-二氢苯并呋喃和三氟甲基取代的季碳中心。值得注意的是，由于步骤经济且消除了作为无害副产品的绿色气体 N 2 ，因此该工艺比其他现有方法具有明显的优势。DFT 计算解释了环丙烷化反应中高对映选择性背后的原因。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110237

文献信息

• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。
• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• Formation of phospholimine and novel preparation of benzofurazans by thermolytic rearrangement of N-(o-nitroaryl)-1,2,5-triphenylphospholimines
  作者：J. I. G. Cadogan、R. Gee、R. J. Scott

  DOI：10.1039/c3972001242a

  日期：——

  5-triphenylphosphole with aryl-, arylsulphonyl-, methylsulphonyl-, ethoxycarbonyl-, and diphenylphosphinyl-azides readily give the novel 1,2,5-triphenylphospholimines (I; X = Ar, ArSO2, MeSO2, EtO2C, Ph2PO) which are thermally stable except for N-o-nitroaryl derivatives, e.g.(III), which give benzofurazans and 1,2,5-triphenylphosphole oxide, a reaction which does not occur with the corresponding P-triphenyl-or P-trithoxy-derivatives

  1,2,5-三苯基膦与芳基-，芳基磺酰基-，甲基磺酰基-，乙氧基羰基-和二苯基次膦酰基叠氮化物的反应轻松获得了新的1,2,5-三苯基膦酰亚胺（I; X = Ar，ArSO 2，MeSO 2，环氧乙烷2 C，博士2 PO）具有热除了稳定ñ - ö -nitroaryl衍生物，例如（III），这给benzofurazans和1,2,5- triphenylphosphole氧化物，其不与所述相应发生反应P -三苯基-或P -trithoxy衍生物[PH 3 P = NAR或（ETO）3 P = NAR]。
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。