1-叠氮基-3-氯丙烷 | 58503-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-3-氯丙烷
• 英文名称: 1-azido-3-chloropropane
• 英文别名: 1-chloro-3-azidopropane
• CAS: 58503-61-0
• 化学式: C₃H₆ClN₃
• 分子量: 119.554
• InChiKey: YMORVLBMLSBFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-3-氯丙烷 在 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氯丙胺
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化物交换树脂 - 醋酸镍将叠氮化物还原为胺

  摘要：

  摘要 硼氢化物交换树脂 (BER) - 甲醇中的乙酸镍体系很容易以优异的产率将脂肪族和芳香族叠氮化物还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1080/00397919308011148
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙醛 生成 1-叠氮基-3-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry. LXIX. Ring opening of aziridine phosphonates. Correlation of structure, nuclear magnetic resonance spectra, and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a012

文献信息

• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• Lewis Acid-Mediated Reactions of Alkyl Azides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：D. Srinivasa Reddy、Weston R. Judd、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol0355130

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Alkyl azides react with saturated ketones upon treatment with Lewis acids to afford ring-expansion products through the azido-Schmidt reaction, but this reaction does not proceed when alpha,beta-unsaturated ketones are used. In this study, alkyl azides were reacted with enones in the presence of Lewis acids to give enaminones (vinylogous amides), which formally involve a ring contraction

  [反应：见正文]烷基叠氮化物在用路易斯酸处理后与饱和酮反应，通过叠氮基-施密特反应提供扩环产物，但当使用α，β-不饱和酮时，该反应不会进行。在这项研究中，烷基叠氮化物在路易斯酸存在下与烯酮反应生成烯胺酮（乙烯基酰胺），形式上涉及环收缩反应。讨论了该反应的机理和范围。
• Carborane‐Containing Matrix Metalloprotease (MMP) Ligands as Candidates for Boron Neutron‐Capture Therapy (BNCT)
  作者：Marlon R. Lutz、Sebastian Flieger、Andre Colorina、John Wozny、Narayan S. Hosmane、Daniel P. Becker

  DOI：10.1002/cmdc.202000470

  日期：2020.10.19

  potent and selective sulfone hydroxamate inhibitors SC‐76276, SC‐78080 (SD‐2590), and SC‐77964, potent MMP inhibitors have been designed and synthesized to append a boron‐rich carborane cluster by employing click chemistry to target tumor cells that are known to upregulate gelatinases. Docking against MMP‐2 suggests binding involving the hydroxamate zinc‐binding group, key H‐bonds by the sulfone moiety

  基于先前报道的强效选择性砜异羟肟酸酯抑制剂 SC-76276、SC-78080 (SD-2590) 和 SC-77964，已经设计并合成了有效的 MMP 抑制剂，通过点击化学添加富硼碳硼烷簇靶向已知上调明胶酶的肿瘤细胞。与 MMP-2 对接表明结合涉及异羟肟酸锌结合基团、砜部分与肽骨架残基 Leu82 和 Leu83 的关键 H 键，以及与深 P1' 口袋的疏水相互作用。两种三唑区域异构体中更有效的一种的 IC 50与 MMP-2 相比为 3.7 nM，IC 50与 MMP-9 相比为 46 nM。
• Bright fluorogenic squaraines with tuned cell entry for selective imaging of plasma membrane vs. endoplasmic reticulum
  作者：Mayeul Collot、Rémy Kreder、Anatoliy L. Tatarets、Leonid D. Patsenker、Yves Mely、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c5cc06094j

  日期：——

  A rational design of amphiphilic squaraine dyes tunes cell entry, allowing for selective far-red/near-infrared imaging of plasma membrane vs. endoplasmic reticulum at 1 nM probe concentration.

  一种理性设计的两性苝染料调节细胞进入，实现在1纳摩尔探针浓度下选择性远红外/近红外成像细胞膜vs.内质网。
• [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE ET AGENTS POUR UNE THÉRAPIE PAR CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2020006384A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are novel carborane hydroxamic acid matrix metalloproteinase ("MMP") inhibitors and agents bearing borane-containing moieties and methods for their use in treating or preventing a disease, such as cancer and rheumatoid arthritis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I) wherein the substituents are as described.

  本文披露了新型碳硼烷羟肟酸基金属蛋白酶抑制剂和含硼基团的药物，以及它们在治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）中的使用方法。具体来说，本文披露了化合物的结构式（I）及其药用盐：结构式（I）中的取代基如所述。