1-叠氮基-3-氯-2-丙醇 | 51275-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-3-氯-2-丙醇
• 中文别名: 1-叠氮-3-氯丙烷-2-醇
• 英文名称: 1-azido-3-chloro-propan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-3-chloro-2-propanol；1-azido-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 51275-91-3
• 化学式: C₃H₆ClN₃O
• mdl: MFCD09835531
• 分子量: 135.553
• InChiKey: DTXBDTUEXOVFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-48 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.291 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-3-氯-2-丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到glycidyl azide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS FUNCTIONALIZED BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS VIA RING-OPENING REACTIONS
  [FR] POLYPEPTIDES, PEPTIDES ET PROTÉINES FONCTIONNALISÉ(E)S PAR ALKYLATION DE GROUPES THIOÉTHER VIA DES RÉACTIONS D'OUVERTURE DE CYCLE

  摘要：

  该发明的一些实施例涉及通过开环反应烷基化硫醚（又称硫化物）基团，将各种功能基团引入多肽、肽和蛋白质的方法，从而创造可能对医学治疗或诊断应用有用的新物质组合。这些硫醚基团可以存在于多肽中，也可以通过化学修饰（例如通过烷基化巯基（巯基）基团）添加到多肽中。

  公开号：

  WO2016154120A1
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 Oxone 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-叠氮基-3-氯-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  在乙腈水溶液中使用 Oxone® 用叠氮化钠对环氧化物和氮丙啶进行开环：高度区域选择性的叠氮化反应

  摘要：

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34848

文献信息

• Montmorillonite K10 catalyzed highly regioselective azidolysis of epoxides: A short and efficient synthesis of phenylglycine
  作者：Keshab Ch Ghosh、Isita Banerjee、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524494

  日期：2018.11.17

  Abstract A series of β‐hydroxyazides were effectively synthesized from the regioselective ring opening of epoxides by sodium azide using montmorillonite K10 as a novel heterogeneous catalyst in aqueous acetonitrile in good to excellent yields. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of phenylglycine in 33.5% overall yield. Graphical Abstract

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要
• Solvent‐free Synthesis and Properties of Functionalized Hydrazines and Bishydrazines as Energetic Ingredients for Propulsion Applications
  作者：John Eymann、Anne Dhenain、Lionel Joucla、Guy Jacob、Emmanuel Lacôte、Chaza Darwich

  DOI：10.1002/asia.202001084

  日期：2020.12.14

  energetic properties as well, namely for propulsion applications. A novel and scalable synthesis has been developed for a new family of bishydrazines, starting from monomethylhydrazine (MMH). This solvent‐free route represents a suitable alternative to the one described in the literature. It was extended to design a new family of unsymmetrical hydrazines bearing various functional groups. A selected

  功能化的肼和双肼是获得较高含氮化合物的有趣且直接的前体。它们还提供结构多样性和有希望的能量特性，即用于推进应用。从一甲基肼（MMH）开始，已经开发了一种新颖且可扩展的合成用于新的联肼家族。这种无溶剂方法是文献中所述方法的一种合适替代方法。它被扩展为设计一个带有各种官能团的不对称肼的新家族。选定的一系列有前途的化合物，经硝化的基团（氨基，肼基或叠氮基官能团）致密化，被认为是一类可能的液体推进剂。确实，通过在双推进剂系统中计算肼的形成热和比冲值，证明了这种肼的积极性。这导致了与MMH / N相当的理论能量表现今天已经在使用2 O 4系统。
• [EN] FLUORESCENT BISPHOSPHONATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BISPHOSPHONATES FLUORESCENTS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2016161407A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Fluorescent probes based on N-heterocyclic bisphosphonates or their phosphonocarboxylate analogues are provided. The probes have variable spectroscopic properties, bone mineral binding affinities, and pharmacological activities. Methods for preparing the probes include the use of two complementary linking strategies, one involving an amino group and the other involving a chloride group as a precursor to an amino group. In other versions, bifunctional N-heterocyclic bisphosphonates are provided having an amino group and an azido group as linking moieties. In some versions, the linking chemistry allows attachment of a wide selection of fluorescent dyes in the visible to near-infrared range to any of three clinically important heterocyclic bisphosphonates.

  基于N-杂环双膦酸盐或其膦酸盐类似物的荧光探针已提供。这些探针具有可变的光谱特性、骨矿物结合亲和力和药理活性。制备这些探针的方法包括使用两种互补的连接策略，一种涉及氨基团，另一种涉及氯化物作为氨基团的前体。在其他版本中，提供了具有氨基团和偶氮基团作为连接基团的双功能N-杂环双膦酸盐。在某些版本中，连接化学允许将广泛选择的荧光染料附着在可见光到近红外范围内的三种临床重要的杂环双膦酸盐中的任何一种上。
• Efficient regio- and stereo-selective cleavage of aziridines and epoxides using an ionic liquid as reagent and reaction medium
  作者：Brindaban C Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1139/v07-040

  日期：2007.5.1

  containing a variety of functionalities such as halo, azido, and thiocyano, efficiently cleave aziridines and epoxides to the corresponding products in high yields. The cleavages are regio- and stereo-selective. The reactions are complete in 1 h at 60 °C and do not require any other catalyst or organic solvent. Thus, a convenient synthetic route to 1,2-haloamines, 1,2-azidoamines, 1,2-thiocyanoamines,

  离子液体含有多种官能团，如卤素、叠氮基和硫氰基，能以高产率有效地将氮丙啶和环氧化物裂解成相应的产物。裂解是区域和立体选择性的。反应在 60 °C 下 1 小时内完成，不需要任何其他催化剂或有机溶剂。因此，开发了一条合成 1,2-卤胺、1,2-叠氮胺、1,2-硫氰胺、1,2-叠氮醇和 1,2-硫氰醇的简便合成路线。裂解、区域选择性、立体选择性
• Highly regioselective ring opening of epoxides using NaN3: a short and efficient synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Biswajit Kalita、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.157

  日期：2004.9

  A convenient and efficient synthesis of 1,2-azido alcohols has been achieved by regioselective ring opening of epoxides using NaN3 and 4 Å molecular sieves in acetonitrile. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of (−)-cytoxazone in 48% overall yield.

  通过使用乙腈中的NaN 3和4Å分子筛对环氧化物进行区域选择性开环，已实现了一种便捷高效的1,2叠氮基醇的合成。通过以48％的总收率实现（-）-cytoxazone的短时合成，已证明了该方法的实用性。