1-叠氮癸烷 | 62103-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮癸烷
• 英文名称: 1-azidodecane
• 英文别名: decyl azide；n-decyl azide；1-decyl azide
• CAS: 62103-13-3
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃
• mdl: MFCD18351854
• 分子量: 183.297
• InChiKey: AQDUJQUHCZDQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮癸烷 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以60%的产率得到癸腈
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物到腈。BrF3使新型快速转化成为可能。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050523h
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 二(对硝基苯基)叠氮膦酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-叠氮癸烷
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the one-pot azidation of alcohols using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate

  摘要：

  使用双（对硝基苯基）磷酸酰肼和DBU，可以高效地将各种醇和己糖吡喃转化为相应的烷基叠氮化物和糖苷叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/a705768g

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Synthesis, surface properties and bioactivity of novel 4-Substituted 1,2,3-Triazole quaternary ammonium surfactants
  作者：Karima Amel Mechken、Mohammed Menouar、Moulay Belkhodja、Salima Saidi-Besbes

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116775

  日期：2021.9

  effectiveness of surface tension reduction (Πcmc), minimum surface area occupied by a molecule (Amin) at the air − water interface and standard Gibbs free energy of micellization ΔGMic0. These heterocyclic surfactants exhibit much lower CMC values as compared with those reported for conventional alkyltriethyl ammoniums and alkylbenzyldiethyl ammonium salts. Their micelles formation and surface adsorption

  合成了具有不同疏水链长度和头基取代基的新型 1,2,3-三唑基季铵表面活性剂系列并进行了表征。在张力测定法和电导率测定法的基础上，使用几个参数讨论了它们的表面性质和聚集行为，包括临界胶束浓度 （CMC）、CMC 处的表面张力 （γcmc）、吸附效率 （pC20）、表面张力降低的有效性 （Πcmc）、分子在空气 - 水界面处占据的最小表面积 （Amin） 和标准吉布斯胶束化自由能 ΔGMic0。这些杂环表面活性剂的 CMC 值比传统的烷基三乙基铵盐和烷基苄基二乙基铵盐的 CMC 值低得多。它们的胶束形成和在水性介质中的表面吸附可以通过选择合适的连接到极性头的取代基来消除。三乙基铵 （CnTzTEA） 和二乙基苄基铵表面活性剂 （CnTzBz） 比十四烷基二乙基铵 （CnTzC14） 同源表现出更好的胶束化行为。表面活性剂对 B 的体外抗菌活性。还研究了枯草杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉菌株。具有苄基链的
• Sequential Continuous Flow Processes for the Oxidation of Amines and Azides by using HOF⋅MeCN
  作者：Christopher B. McPake、Christopher B. Murray、Graham Sandford

  DOI：10.1002/cssc.201100423

  日期：2012.2.13

  The generation and use of the highly potent oxidising agent HOF⋅MeCN in a controlled single continuous flow process is described. Oxidations of amines and azides to corresponding nitrated systems by using fluorine gas, water and acetonitrile by sequential gas–liquid/liquid–liquid continuous flow procedures are reported.

  描述了在受控的单个连续流过程中高效氧化剂HOF · MeCN的产生和使用。据报道，通过依次使用气-液/液-液连续流动程序，使用氟气，水和乙腈将胺和叠氮化物氧化为相应的硝化系统。