1-吡唑甲醇 | 1120-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-吡唑甲醇
• 中文别名: 1H-吡唑-1-甲醇
• 英文名称: pyrazole-1-methanol
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)pyrazole；(1H-pyrazol-1-yl)methanol；N-hydroxymethylpyrazole；1H-pyrazolyl-1-methanol；pyrazol-1-yl-methanol；1H-1-pyrazolyl-1-methanol；1-Hydroxymethyl-pyrazol；pyrazol-1-ylmethanol
• CAS: 1120-82-7
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD00955584
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: BYUMAPPWWKNLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90℃ (ethanol water )
• 沸点：
  214.0±23.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  83.2±22.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡唑甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl-N-heterocyclic carbene complexes of rhodium as hydrogenation catalysts: The influence of ligand steric bulk on catalyst activity

  摘要：

  合成了一系列双齿的1-(1-吡唑基甲基)-取代的NHC配体（13a–c、14a–c和15a–c），这些配体的取代基在供体原子旁边具有不同的空间体积。这些配体与铑(I)配位，形成了一系列具有一般分子式[Rh(L)(COD)]BPh4的配合物（其中L为混合供体吡唑基-NHC配体，COD为1,5-环辛二烯）。通过单晶X射线衍射确定了[Rh(13b)(COD)]BPh4（16b）、[Rh(13c)(COD)]BPh4（16c）、[Rh(14a)(COD)]BPh4（17a）、[Rh(14b)(COD)]BPh4（17b）、[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）和[Rh(15b)(COD)]BPh4（18b）的固体结构。配合物[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）不同寻常之处在于，两个吡唑基-NHC配体（15a）是通过NHC供体与金属配位，而不是一个配体形成预期的螯合物。这些配合物（除18a外）被发现是苯乙烯加氢反应的有效催化剂。催化活性与配合物结构相关，发现金属配合的配体的空间体积越大，加氢反应的速率越慢。

  DOI：

  10.1039/b906724h
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,4-Triazol-1-yl)ethanol 生成 1-吡唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• Library of Synthetic Compounds Based on Pyrazole Unit: Design and Screening Against Breast and Colorectal Cancer
  作者：Farid Abrigach、Mohamed Khoutoul、Noureddine Benchat、Smaail Radi、Nihed Draoui、Olivier Feron、Olivier Riant、Rachid Touzani

  DOI：10.2174/1570180811666140512220842

  日期：2014.8.8

  Pyrazolic compounds represent a large source of anticancer compounds, based on the choice of the scaffold structure, the nature of the substituents and the sites of coordination. Here, we discuss our recent progresses in identifying new active molecules from a synthetic library of 14 nitrogen compounds. All these compounds exert antiproliferative activity against breast and colorectal cancer cell lines with varying IC50 values (the half-maximal inhibitory concentration, which is a measure of the effectiveness of a compound in inhibiting biological or biochemical function). We found a onelog order difference in activity among the different tested compounds. The most active compound 7 showed an IC50 values equal to 8.5µg/ml in both MDA-MB 231(breast cancer) and LOVO (colorectal cancer) cell lines.

  吡唑化合物是一个丰富的抗癌化合物来源，这取决于骨架结构的选择、取代基的性质以及配位位点。本文讨论了我们最近从14种氮化合物的合成库中鉴定新的活性分子方面的进展。所有这些化合物都对乳腺癌和大肠癌细胞系表现出抗增殖活性，其IC50值（半最大抑制浓度，是衡量化合物抑制生物或生化功能效果的一种指标）各不相同。我们发现在不同的测试化合物之间，活性相差一个数量级。活性最高的化合物7在MDA-MB 231（乳腺癌）和LOVO（大肠癌）细胞系中的IC50值均为8.5µg/ml。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• Low symmetry pyrazole-based tripodal tetraamineligands: metal complexes and ligand decomposition reactions
  作者：John R. Cubanski、Scott A. Cameron、James D. Crowley、Allan G. Blackman

  DOI：10.1039/c2dt32200e

  日期：——

  characterised, as have metal complexes containing these ligands. X-ray crystal structures of [Co(bmpz)Cl]2[CoCl4]·H2O, [Co(bmpz)MeCN](ClO4)2·0.13H2O, [Zn(bmpz)MeCN](ClO4)2·0.15H2O, [Zn(bepz)OH2](ClO4)2·0.5H2O and [(Co(bepz)Cl)2]Cl2·6H2O confirm coordination of the intact tripodal ligands to the metal ions through all four N atoms. However, attempts to make Cu2+ complexes containing bmpz and bepz gave

  新的低对称吡唑基三脚架四胺配体2-（1 H-吡唑-1-基）-N，N-双（1 H-吡唑-1-基甲基）乙胺（bmpz）和2-（1 H-吡唑已经制备并表征了-1-基）-N- [2-（1 - H-吡唑-1-基）乙基] -N-（1H-吡唑-1-基甲基）乙胺和金属配合物。含有这些配体。[Co（bmpz）Cl] 2 [CoCl 4 ]·H 2 O，[Co（bmpz）MeCN]（ClO 4）2 ·0.13H 2 O，[Zn（bmpz）MeCN]（ClO 4）2 ·0.15H 2 O，[Zn（bepz）OH 2 ]（ClO 4） 2 ·0.5H 2 O和[（Co（bepz）Cl） 2 ] Cl 2 ·6H 2 O证实完整的三脚架配体与通过所有四个N原子的金属离子。但是，尝试制备含bmpz和bepz的Cu 2+络合物分别得到[Cu（ 7）Cl 2 ]·0.2H 2 O和[Cu（ 8）Cl 2 ]（ 7 = 1-（1
• Synthesis, biological screening, POM, and 3D-QSAR analyses of some novel pyrazolic compounds
  作者：F. Abrigach、Y. Karzazi、R. Benabbes、M. El Youbi、M. Khoutoul、N. Taibi、N. Karzazi、N. Benchat、M. Bouakka、E. Saalaoui、R. Touzani

  DOI：10.1007/s00044-017-1888-8

  日期：2017.8

  heterocyclic compounds were prepared in good and excellent yields and characterized by proton and carbon nuclear magnetic resonance, infrared, and mass spectroscopy studies. These products were screened in vitro against three bacterial pathogens, namely Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, and Escherichia coli and antifungal potential, against Fusarium oxysporum f.sp.albedinis. A considerable and

  以良好和优异的收率制备了一系列新的吡唑杂环化合物，并以质子和碳核磁共振，红外和质谱研究为特征。这些产品在体外筛选了三种细菌病原体，分别是枯草芽孢杆菌，黄球菌和大肠埃希氏菌，并具有抗尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f.sp. albedinis）的抗真菌潜力。。相对于所研究的两种微生物，记录了相当大且优异的活性。使用Petra / Osiris / Molinspiration套件（包含Lipinski的5法则的Petra / Osiris / Molinspiration），在实验结果与理论上的生物利用度预测之间获得了良好的相关性。分析了定量结构活性关系方法以支持Petra / Osiris / Molinspiration结果，并构建了一些量子化学参数的复合指标以表征被测分子的抑制性能。

表征谱图