1-吡啶-2-基-2-丙醇 | 5307-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-吡啶-2-基-2-丙醇
• 中文别名: 乙醇,1-甲基-1-(2-吡啶基)-；1-吡啶-2-基丙-2-醇；1-(2-吡啶基)丙-2-醇；1-(2'-吡啶基)-丙-2-醇[锗烷]
• 英文名称: 1-pyridin-2-yl-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(α-Pyridyl)-2-propanol；1-(Pyridin-2-yl)propan-2-ol；1-pyridin-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 5307-19-7
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD01691728
• 分子量: 137.181
• InChiKey: GAMOMPUVNAWKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33°C
• 沸点：
  252.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0630 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢溴酸 、 1-吡啶-2-基-2-丙醇 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ladenburg, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-2-基-2-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-吡啶-2-基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  吡啶基α-氟化仲醇的化学酶不对称合成

  摘要：

  二合一：提出了一种直接的化学酶促合成途径，可在靠近手性中心和吡啶环的地方通过 α-氟化获得有价值的手性醇。发现具有优异对映选择性的高转化率，显示出其高合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100392

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• NHC-stabilised Rh nanoparticles: Surface study and application in the catalytic hydrogenation of aromatic substrates
  作者：Francisco Martinez-Espinar、Pascal Blondeau、Pau Nolis、Bruno Chaudret、Carmen Claver、Sergio Castillón、Cyril Godard

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.010

  日期：2017.10

  reaction conditions. However, this catalytic system exhibited much lower activity in the hydrogenation of substituted phenols. Pyridine was easily hydrogenated under mild conditions and interestingly, the hydrogenation of 4-methyl and 4-trifluoromethylpyridine resulted slower than that of 2-methylpyridine. The hydrogenation of 1-(pyridin-2-yl)propan-2-one provided the β-enaminone 13a in high yield as a consequence

  新的Rh-的NP稳定的N-杂环卡宾（NHC）通过的[Rh（η分解合成3 -C 3 H ^ 5）3 1 H下2气氛和完全表征。还进行了使用同位素标记的配体通过FT-IR和NMR光谱进行的表面研究。相对湿度0.2NP是还原各种芳族底物的活性催化剂。在苯酚的还原中，取决于反应条件，获得了对环己酮或环己醇的高选择性。但是，该催化体系在取代酚的氢化中表现出低得多的活性。吡啶在温和条件下容易氢化，有趣的是，4-甲基和4-三氟甲基吡啶的氢化反应比2-甲基吡啶的氢化反应慢。1-（吡啶-2-基）丙-2-酮的氢化提供了β-烯胺酮13a吡啶环部分还原，然后异构化的结果是高收率。通过调节反应条件，可以将喹啉部分氢化为1,2,3,4-四氢喹啉或完全还原为十氢喹啉。
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Borylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds
  作者：Ronald L. Reyes、Tomohiro Iwai、Satoshi Maeda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b01952

  日期：2019.5.1

  Herein, we show the highly enantioselective borylation of unactivated methylene C(sp3)-H bonds in 2-alkylpyridines and 2-alkyl-1,3-azole derivatives using an iridium-BINOL-based chiral monophosphite catalyst system. Quantum chemical calculations using the artificial force induced reaction (AFIR) method suggested that a monophosphite-Ir-tris(boryl) complex generates a narrow chiral reaction pocket where

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。
• [EN] METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2016161176A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Described herein are methods for treating a viral infection comprising administering to an individual in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of Formula I: Formula (I).

  本文描述了治疗病毒感染的方法，包括向需要治疗的个体施用化合物I的治疗有效量：公式（I）。